Невзирая на протесты, приехали бульдозеры, и тут вмешался Бобби Кеннеди, занимавший тогда пост министра юстиции и живший неподалеку. Он раскопал старинный статут об ограничении права пользования и прибил его к воротам Мерривуда. Стройку приостановили, дальнейшие разбирательства продолжились в суде. В конечном счете конгресс выделил более 750 тысяч долларов, чтобы навсегда выкупить права на воздух Мерривуда. Это означало запрет строить там что-либо выше сорока футов – высота существующего дома – и вырубать деревья толще определенного диаметра. В итоге застройщик остался с большим домом и пятьюдесятью акрами земли, на которой нельзя вести строительство многоэтажных домов. Участок выкупил Уайатт Диккерсон, муж Нэнси Диккерсон, известной журналистки из CBS.

Учитывая слабость Джека к голливудским красоткам, его знакомство с Мэрилин Монро, величайшим секс-символом эпохи, было лишь вопросом времени. Мэрилин, разведенная с первым мужем, Джо Димаджио, и брошенная на спаде карьеры вторым, драматургом Артуром Миллером, часто бывала на буйных вечеринках, которые устраивали Фрэнк Синатра и Питер Лоуфорд. Именно Синатра привел Мэрилин в санта-моникский дом Лоуфордов на берегу океана, где спиртное лилось рекой, устраивались вечеринки у бассейна и ночь напролет играли в карты. Посещая Западное побережье, президент, разумеется, навестит свою сестру Пэт и ее мужа. Синатра, просто помешанный на Кеннеди, решил превратить свой особняк в Палм-Спрингсе в неофициальный западный Белый дом и в предвкушении визита президента даже построил рядом с особняком вертолетную площадку. Лоуфорды тогда так часто гостили у Синатры по выходным, что даже держали у него кой-какую одежду.

Впервые Джон увидел Мэрилин в санта-моникском доме Лоуфордов 19 ноября 1961 года. Президент, который накануне вечером выступал с речью в голливудском «Палладиуме» и которому позднее предстояла встреча с Конрадом Аденауэром, переоделся в джинсы и расслаблялся среди гостей Лоуфордов, погрузившись в знакомую атмосферу. По словам второй жены Лоуфорда, тоже Пэт, Мэрилин тогда буквально поселилась у них в доме. «Иногда Джон занимался сексом с Мэрилин, а за стеной спали Лоуфорды, которые не просто терпели, а как будто даже потакали подобным отношениям. Питер, кроме того, выступал официальным хронистом означенных событий. К гостевой комнате примыкала красивая ванная, отделанная мрамором и ониксом. Джон любил забираться в ванну, а Мэрилин запрыгивала на него, и они занимались сексом прямо в воде, порой приглашая Питера сфотографировать их игрища. Эти полувуайеристские наклонности Кеннеди были для многих членов его семьи секретом полишинеля. После смерти Джона все фотографии, какие удалось найти, уничтожили…»

Когда Джон впервые встретился с Мэрилин в доме Лоуфордов на Западном побережье, Джеки находилась в Глен-Оре, а 5 декабря того же года, когда Питер тайком привез Монро в нью-йоркский Carlyle для свидания с президентом, она была в Белом доме. Пэт Лоуфорд писала: «Питер рассказывал мне, как надевал на Мэрилин невзрачную одежду, темный парик и очки, вручал ей ручку и блокнот и под видом своей секретарши вел в Carlyle». В отчете, который некий специалист несколько лет спустя прислал директору ФБР Гуверу, утверждалось, что «в отеле Carlyle происходили оргии, где, в частности, в разное время были замечены Джон Кеннеди, Роберт Кеннеди… [два имени вымарано] и Мэрилин Монро».

Монро между тем мечтала, что ее отношения с Джоном получат продолжение. Она отнюдь не считала себя очередной временной любовницей, более того, искренне верила, что Джон оставит Джеки и женится на ней. Ранней весной 1962 года, когда ее бывший муж Артур Миллер снова вступил в брак, она впала в глубокую депрессию, опять стала злоупотреблять таблетками и алкоголем и довела себя до ужасного состояния. Монро явилась пьяная на вручение премии «Золотой глобус», нетвердо держалась на ногах, да еще и привела с собой любовника-мексиканца. Когда ей вручали золотую статуэтку, она с трудом поднялась на сцену, а речь произнесла настолько путаную и неразборчивую, что многие тогда шептались о конце ее карьеры. В том же месяце, когда Джеки 25 марта 1962 года по дороге из Индии и Пакистана прибыла в Лондон, Лоуфорд привез Мэрилин на выходные в Палм-Спрингс на свидание с Джоном.

Остановились они не у Синатры, который даже флагшток установил, копируя усадьбу Кеннеди в Хайаннисе, а в арендованном доме давнего соперника Синатры, Бинга Кросби, республиканца до мозга костей. Услышав эту новость, Синатра взял кувалду и разгромил бетонную вертолетную площадку, выкинул вещи Лоуфордов в бассейн, а самих Лоуфордов вычеркнул из своей жизни, хотя вины Питера здесь не было.

На самом деле Кеннеди резко изменил первоначальный план из-за докладной записки, месяцем раньше, 27 февраля 1962 года, направленной директором ФБР Эдгаром Гувером министру юстиции; в ней он официально сообщал, что Джудит Кэмпбелл Экснер, которая тесно общалась с гангстерами, в частности с Сэмом Джанканой, дважды в течение одной недели звонила Эвелин Линкольн (Бобби об этом уже знал). «Отношения между миссис Линкольн и Кэмпбелл, как и цель звонков, остаются невыясненными». Гувер действовал осмотрительно и послал копии докладной записки двум министерским помощникам Бобби. По-видимому, Бобби не смел сообщить брату о содержании записки, но Гувер останавливаться не собирался. 22 марта 1962 года, обедая с президентом, он доложил ему, что Джудит Кэмпбелл, с которой Кеннеди до сих пор не порвал, замечена в связях с Сэмом Джанканой, главой чикагской мафии, известным бандитом и приятелем Синатры, и с Джоном Розелли, а оба они замешаны в организации покушения на Кастро. По словам Джудит Кэмпбелл, Кеннеди, который затем позвонил ей, был очень зол на гуверовскую наглость и завуалированный шантаж. «Джон отлично знал, что Гуверу известен каждый его шаг, но это его не заботило. Безрассудством он сам себе вредил. Я хочу сказать, ему вообще не стоило связываться со мной. Кеннеди жаждали избавиться от Гувера, но не могли, потому что он собрал кучу компромата на все семейство, не только на Джона».

Бобби, однако, не в пример брату проявил благоразумие и решил прикрыть его. Он сказал Джону, что президенту нельзя останавливаться в доме Синатры и ночевать под той же крышей и, возможно, на той же кровати, где спал Джанкана. В качестве отговорки Бобби предложил сказать, что дом Синатры не отвечает нормам безопасности. Лоуфорду дали неприятное поручение позвонить Синатре и сообщить об этом, президент же позвонил Синатре только по прибытии. В итоге эта накладка стоила Лоуфорду дружбы с Синатрой и до некоторой степени карьеры. Больше не было ни фильмов с Rat Pack, ни шоу в Sands с Синатрой, Дином Мартином и Сэмми Дэвисом.

11 мая Джеки принимала в Белом доме бывшего мужа Монро, Артура Миллера, на ужине в честь Мальро. Миллер был приятно удивлен, когда его усадили рядом с первой леди и гостем из Франции. Усадить на почетное место Миллера, которого во времена Эйзенхауэра заклеймили за сочувственное отношение к коммунистам, символично для либеральной политики Кеннеди. Вряд ли Джеки могла не знать о связи Монро и мужа. По словам одного из биографов, Монро даже имела собственные апартаменты в Белом доме и однажды, явно в состоянии алкогольного или наркотического опьянения, сообщила Джеки, что намерена выйти замуж за президента. Поэтому неудивительно, что Джеки не пошла на торжество в нью-йоркском Madison Square Garden по случаю сорокапятилетия мужа, где приглашенная звезда Мэрилин Монро исполняла «С днем рождения, мистер президент» (Happy Birthday, Mr President). Джеки в это время находилась в Глен-Оре и вместе с Каролиной осматривала окружную выставку лошадей.