Репортер New York Daily News Гвен Гибсон поразилась, как превосходно Джеки держалась перед камерами: она «словно бы наслаждалась процессом». Кеннеди собрались там и для поддержки Тедди, претендовавшего на прежнее кресло Джона в качестве сенатора от Массачусетса, которое грел для него старинный приятель Джона Бен Смит. Но одно дело выборы, и совсем другое – визиты незначительных латиноамериканских президентов. Джеки отказалась прервать отдых и вернуться в Вашингтон, чтобы приветствовать главу Эквадора, в итоге Джон пригласил на роль хозяйки Белого дома свою мать, что не ускользнуло от глаз прессы.

Для Джеки август стал месяцем развлечений и отдыха, который она провела вдали от политики в Италии вместе со Стасом и Ли. Радзивиллы сняли огромную виллу XII века. Вилла располагалась в очаровательном городке Равелло, на краю утеса на высоте трехсот с лишним метров над морем, откуда открывался потрясающий вид на залив Салерно. 7 августа Джеки с Каролиной покинули Нью-Йорк, транзитом через Рим прилетели в Неаполь и 8 августа были в Равелло. На виллу постоянно приезжали друзья со всех концов мира, в том числе Джанни и Марелла Аньелли, Бенно Грациани и его жена Николь, Робин Дуглас-Хьюм с женой, экс-модель Сандра Пол, Фрэнки Мор О’Феррал, Гарри Хамблден, Аркадий Гёрни, партнер Стаса по бизнесу Феликс Фенстон. Трудно представить себе бо́льшую противоположность спортивному семейству Кеннеди. Днем вся компания ленилась на пляже, где у Сандро д’Урсо, приятеля и адвоката Аньелли, был пляжный домик, а вечером плыли поужинать в Позитано или во дворцы Неаполя и виллы Капри.

Гарри Хамблден, закадычный друг Стаса, живший в десяти милях от поместья Стаса в долине Темзы, провел в Италии два уик-энда: «Компания была занятная. Джанни Аньелли организовал специальные маленькие открытые машины, и мы на бешеной скорости мчались вниз по холму в Амальфи (по очень опасной крутой дороге с резкими поворотами) и грузились на яхты. У Феликса Фенстона была трость со спрятанной внутри винтовкой, и он порой палил из нее, наводя ужас на сотрудников секретной службы…»

Все уик-энды они, по воспоминаниям Хамблдена, веселились напропалую, переезжая с места на место. Через Джанни Аньелли их пригласили на ужин к некоему неаполитанскому графу, ужин проходил в саду его палаццо, где для них исполнял серенады известный неаполитанский певец. «Затем мы пошли в дом, граф, по-моему, был со своей любовницей, а не с женой, по чисто неаполитанской традиции. Я немного отстал… помнится, там стояли стеклянные витрины со старинными ружьями – мушкетами или вроде того. Внезапно раздался хлопок, громкий хлопок, и графская любовница бросилась к выходу, выкрикивая: “O, la moglie del Presidente è morta, è morta” [О, жену президента убили, убили]. Думаю, случилось вот что: Джанни Аньелли взял один из мушкетов, повертел так и этак, а потом со словами “Нет, это скучно” положил на место; затем оружие взял Бенно Грациани, и тут мушкет выстрелил. Пули, или чем они там стреляют, вошли в стену прямо рядом с Джеки, буквально в метре. Сперва все замерли в испуге, потом рассмеялись и обратили все в шутку. На следующий день я случайно столкнулся с мистером [Клинтом] Хиллом [спецагентом, приставленным к Джеки], и он показался мне очень бледным. “Как вы себя чувствуете, мистер Хилл?” – спросил я. И он ответил: “Лорд Хамблден, я чувствую себя прескверно”. Досталось ему здесь, бедняге».

Джеки мечтала познакомиться с Ирэн Голицыной, создательницей роскошных пижам, которые стали в высшем свете чуть ли не униформой. Русская красавица, работавшая во Флоренции и в Риме, пользовалась огромным успехом как дизайнер, и Джеки кое-что заказывала у нее перед поездкой в Индию и Пакистан. У Ирэн и ее мужа Сильвио Медичи была вилла на Капри, и Джеки через Джанни Аньелли договорилась о встрече. Чтобы отвлечь внимание прессы, яхта Аньелли покурсировала по заливу туда-сюда, в результате пошли слухи, что Джеки сойдет на берег в Капри. Вместо этого вся компания в купальных костюмах, неся в руках вечерние туалеты, высадилась прямо возле виллы. Ирэн проводила Джеки в миниатюрную ванную, Джеки попросила рюмку водки, а после надела тайскую пижаму из зеленого шелка.

После ужина, который сопровождала музыка трех гитаристов-певцов, Джеки изъявила желание прогуляться по улицам Капри. Вся компания, включая Марио д’Урсо (в ту пору банкира, а ныне итальянского сенатора и друга Джеки), поехала на автомобиле на главную площадь, где по обыкновению полиция пыталась разогнать репортеров, а местные жители спешно отпирали лавки в предвкушении важных гостей. Джеки прошлась по виа Кизизана, приобрела себе две пары сандалий, после чего отправилась в ночной клуб, где танцевала твист и ча-ча-ча, после чего вернулась на яхту и отплыла в Амальфи. 29 августа, незадолго до отъезда домой, Джеки нанесла еще один визит на Капри, купила двенадцать шелковых галстуков для Джона и два браслета и брюки для себя. Следующим вечером Ирэн Голицыну и ее мужа пригласили на прощальный ужин, а наутро Джеки и Каролина улетели в Штаты, чтобы присоединиться к Джону-старшему и Джону-младшему, отдыхавшим в Хаммерсмит-Фарм.

Теперь каждый шаг Джеки освещали газеты по всему миру. Западные газеты и журналы публиковали ее фотографии, смакуя подробности ее светской жизни. Популярная английская газета вопрошала, не опасно ли четырехлетней Каролине заниматься водными лыжами, тогда как в американской прессе разгорелся спор о том, стоит ли Джеки вообще фотографироваться в купальнике.

Президент, по выражению Time, вовсю наслаждался «холостяцким летом», однако его все больше тревожило, как избиратели отнесутся к весьма критичным статьям об итальянских каникулах жены. Он даже отправил Джеки лаконичную каблограмму: «Поменьше Аньелли, побольше Каролины». Но двигала им отнюдь не ревность, а политические соображения. Кеннеди велел Джеки вернуться до конца месяца. Друзья стали свидетелями его досады, когда жена не вернулась в срок. Джеки с избытком обеспечила консерваторов и реакционеров боеприпасами против президентства Кеннеди. В New York News появился репортаж о том, как Джеки веселилась в ночных клубах на Капри, под заголовком «Джеки отлично проводит время в пиратском логове»…

Обозреватель Дрю Пирсон возмущенно писал: «Как человек может управлять страной, если он не в состоянии справиться с собственной женой? Жена отплясывает за океаном в четыре утра с местными аристократами. Уважает ли она мужа?»

31 августа Джон, Джеки и Каролина приехали в Ньюпорт, где Джон-младший и мисс Шоу проводили лето с Окинклоссами. Пока Джон жил с ними, Хьюди и Джанет переехали в Замок, дом XVIII века поблизости от Хаммерсмита, чтобы предоставить президенту и его неизбежной свите больше места. Но отдых все равно был семейный. Вместе с младшими Окинклоссами они ходили купаться на пляж Бейли, катались по заливу Наррагансет на яхте «Милашка Фиц». Джеки с детьми провела в Хаммерсмите весь сентябрь, отлучившись вместе с мужем 8 сентября в Хайаннис навестить Джо Кеннеди, которого в июле выписали из больницы.

Ранее старика навестило все семейство, устроив такую суматоху, что он разволновался, начал кричать и топать ногами. Дочери и Этель спаслись бегством, а спустя несколько часов в комнату тихонько вошла Джеки. Лоренс Лимер, биограф женщин Кеннеди, писал:

Временами первая леди была самовлюбленной эгоисткой, но временами перед нами представала совсем иная Джеки – необычайно участливая и заботливая. Именно такая женщина присела на скамеечку подле Джо и прошептала: «Я молюсь за вас каждый день, так что вы уж постарайтесь». Зная властную натуру Джо, она положила голову ему на колени, словно искала утешения, затем поцеловала его руку и перекошенное лицо. От ее тихого шепота Джо постепенно расслабился, и лицо уже не выглядело перекошенным. Выздоровление давалось ему тяжело, а семье было тяжело видеть его в таком положении. Порой он в отчаянии размахивал здоровой рукой и что-то неразборчиво кричал. Только Джеки умела утешить старика. Она привезла ему в подарок красивую трость, с помощью которой Джо снова встал и пошел. Когда он усталый сел, Джеки поцеловала ему руку, приговаривая: «Помните, вы говорили, что ненавидите приходить вторым? Так вот, сегодня вы снова первый, вы одержали победу…»