Через 4 месяца после Октябрьской революции, в марте 1918 года, русский писатель Иван Бунин писал: «На Тверском бульваре горестно и низко клонит голову Пушкин, как будто опять говорит: "Боже, как грустна моя Россия"».

В селе Константиново тоже шло обновление. У зажиточных поселян отбирали то, что они заработали своим трудом: скот, инвентарь, зерно. Богатых не стало, все стали одинаково бедными. Взамен отобранного люди не получали ни компенсации, ни пенсии, ни какого-либо пособия. В селе говорили, что им «дан простор для выживания без средств к существованию». Но и в этих условиях люди выживали, да еще и долго жили, так как им приходилось трудиться до конца своих дней и труд продлевал им жизнь. Отобранный у помещицы Кашиной двухэтажный особняк был приспособлен сначала для детского дома, а затем в нем были устроены амбулатория, аптека и почта. В бывших конюшнях открыт клуб, который стали называть «Народным домом» (Нардом). Вскоре были открыты «Курсы ЛИКБЕЗ». Безграмотная мать Есенина Татьяна Федоровна вместе с другими жительницами села была привлечена к учебе. Научилась читать и писать. Крестьяне и рабочие получили доступ не только к средним, но и к высшим учебным заведениям. Рабочий день Декретом Ленина был сокращен с 12 часов в сутки до 8, а в психиатрических учреждениях — до 6 часов. То, чего добивались раньше десятилетиями передовые ученые (Бехтерев, Корсаков, Баженов, Кащенко, Сербский), было решено за один день. Не стало разделения на классы. Все стали именоваться советскими гражданами. Но наряду с положительными послереволюционными переменами, конечно, были и отрицательные.

Страна была ослаблена не только войной, но и бегством за границу квалифицированных кадров. Россия делала усилия по преодолению разрухи. Люди подстегивали себя лозунгами и обязательствами. И это было оправдано в тех разрушенных условиях, в которых оказалась Россия после революционных потрясений.

Вскоре начались новые бедствия: эпидемии и голод. Улучшилось положение только после введения НЭПа, когда разрешена была свободная торговля. В создавшихся после революции новых условиях Есенину не все было понятно: «Идет не тот социализм, о котором я мечтал, а нарочитый, без славы, без мечты. Тесно в нем живому».

недоумевал поэт, пораженный всем происходящим.

Несмотря на разочарование новым укладом, Есенин продолжал свой творческий путь, он много работает, пишет стихи и поэмы, выступает в клубах. В столовой Технологического института прочитал новые стихи в присутствии Блока и его жены Любови Дмитриевны Менделеевой. Летом 1918 года в кафе «Табакерка» Есенин читал стихи «Товарищ», посвященные февральской революции 1917 года. Там он познакомился с Львом Никулиным, который позже вспоминал; «Я увидел стройного молодого человека в светло-сером костюме. Он читал стихи вдохновенно и был встречен аплодисментами». Есенин принял участие в подготовке к празднованию Первой годовщины советской власти. В это время архитектор Конёнков Сергей Тимофеевич работал над мемориалом о павших героях революции. Есенин с Клычковым и Герасимовым написали стихи, посвященные этому событию, а композитор Шведов — музыку. Мемориал был открыт 7 ноября 1918 года. Ленту разрезал сам Владимир Ильич Ленин под звуки оркестра. Хор исполнил кантату со словами Есенина:

Конёнков был высокого мнения о творчестве Есенина, он писал о нем: «Все, что связано с Есениным, дорого нам. Есенин — великий поэт и звонко-звучный певец народа». Несмотря на «развороченный бурей быт», Есенин сумел вписаться в новую эпоху, в эпоху социализма, и найти в ней свое место.

Поиск новых, еще неизведанных литературных путей привел Есенина к имажинизму. В России это новое литературное направление начало зарождаться после Октябрьской революции, хоть в Европе оно уже давно было распространено. «Имаж» в переводе с французского языка обозначает образ. Имажинисты считали, что сущность стиха должна быть не в смысловом содержании, а в образе. Подготовка к проведению в жизнь этого направления началась в конце 1918 года. Его первыми представителями в России были поэты Анатолий Мариенгоф, Вадим Шершеневич, Рюрик Ивнев и Сергей Есенин. К ним примкнули два художника — Борис Эрдман и Георгий Якулов.

В 1919 году об имажинизме писали как о «формалистической школе, цель которой — утвердить образ как первооснову поэтического искусства». Есенин с восторгом отнесся к этому новому направлению в литературе и с присущим ему жаром и азартом принялся пропагандировать его. Он писал об этом направлении: «Мы были зачинщиками новой полосы в мире искусства, и нам пришлось долго воевать. Мы нашли способ оживить мертвое слово, заключив его в яркие поэтические образы. К черту чувства, слова в навоз, только образ и мощь порыва».

30 января 1919 года имажинисты подготовили «Декларацию передовой линии имажинизма», которая была опубликована в газете «Советская страна». С целью проведения этого направления в жизнь они издают свой «Манифест» и выдвигают лозунг: «Имажинисты всех стран, соединяйтесь. Кто не с нами, тот против нас». Следуя правилам этого направления, Есенин в стихах стал выражать свои мысли посредством образов, употреблять непривычные для читателей выражения: «ржет дорога», «головы моей куст», «облака лают», «вспашу я черные щеки нив», «заря на крыше, как котенок моет лапкой рот», «обнаженные груди берез». Это литературное направление давало простор для неудержимой фантазии Есенина, для введения своеобразного языка в поэзию.

В 1919 году Есенин избирается председателем «Ассоциации вольнодумцев». Вскоре ряды имажинистов пополнились. К ним примкнули поэты Иван Васильевич Грузинов и Александр Борисович Кусиков, а позже — молодой драматург Николай Робертович Эрдман — брат художника Бориса Робертовича Эрдмана и поэт Матвей Давыдович Ройзман. Имажинистов не все воспринимали всерьез. Их критиковали, высмеивали, называли «искателями приключений, которые гоняются за славой». Есенина обвиняли в неустойчивости взглядов, в шатании. Нередко во время выступлений имажинистов в клубах их освистывали. Но они сами восстанавливали порядок: Шершеневич — своим громким зычным голосом, который перекрывал шум в зале, Мариенгоф — юмором, а Есенин — кулаками.

Имажинисты постепенно набирали силу. Они учредили свой орган под названием «Московская трудовая артель художественного слова, не пользующаяся наемным трудом». При этом они объявили, что целью артели является «объединение художников, творящих в духе "мировой революции"». Это название соответствовало новым веяниям в стране. Умело используя лозунги советской власти и несовершенство новых законов, они добились того, чего не могли добиться другие литературные организации и объединения: получили разрешение председателя Моссовета Каменева Льва Борисовича (Розенфельда) иметь свои бланки, свою печать и штамп, от заведующего Центрпечатью Малкина Бориса Федоровича — иметь свой печатный орган, свою книжную лавку, сначала в Камергерском переулке, где торговлей занимались Шершеневич и Кусиков, а потом на Большой Никитской улице. Там за прилавком стояли Есенин и Мариенгоф. За денежной ссудой обращались даже к работавшей в Кремле Андреевой Марии Федоровне, о которой Мариенгоф писал с присущим ему юмором: «В своем длинном шелковом платье она напоминала памятник для собственной могилы».