Однако перемирие не было признано шведским королем. В результате фельдмаршала К. Х. Горна приговорили к смертной казни. Г. Банера за то, что он не пришел вовремя на помощь гарнизону Нарвы, отправили в отставку, заменив его фельдмаршалом К. Флемингом, вступившим в командование направленной к восточным границам королевства армией, численность которой довели до 18 тыс. солдат.

В начале октября стороны предприняли попытку начать мирные переговоры, но устроенный «сход» на мосту, переброшенном от Ивангорода к Ругодиву (Нарве), закончился безрезультатно. По русским источникам «мирного постановленнья послы тогды не учинили никоторого»).

В ноябре 1590 г. шведское командование решило нарушить перемирие с Россией и, пользуясь внезапностью нападения, захватить Ивангород. Атака была отбита. Преследуя отступающих, русские войска обложили Нарву, но по приказу из Москвы сняли осаду и отошли за свой рубеж. В декабре 1590 г. шведы совершили нападение на порубежные псковские места, разорив окрестности Ям-города и Копорья.

10 января 1591 г. перебежчик сообщил стоявшим в селе Тесово воеводам о наступлении на Копорье 14-тысячного войска наместника Эстляндии генерала Ю. Н. Бойе. Навстречу шведам из Тесово к границе выступила рать под командованием кн. Д. А. Ногтева Суздальского и М. М. Кривого Салтыкова, состоявшая из 3 полков. На соединение («в сход») с ними из Орешка подошел отряд кн. Ф. А. Звенигородского. Бои в Копорском уезде продолжались 3 недели. В результате шведские отряды Ю. Бойе и подоспевшего к нему на помощь М. Грина не смогли продвинуться дальше Дударовского погоста, а в феврале 1591 г. «пошли из земли вон».

Новое нападение последовало летом 1591 г. Оно было приурочено к согласованному со шведской стороной походу Гази-Гирея на Москву. Противник напал на новгородские и гдовские места. После получения известия об этом вторжении «свейских немцев» из Великого Новгорода в поход выступило войско под командованием воеводы П. Н. Шереметева (в Большом полку) и кн. В. Т. Долгорукова (в Передовом полку). В произошедшем в Гдовском уезде «у Пречистая Богородицы в полях» сражении русский Передовой полк неожиданным ударом шведов был разбит, а воевода Долгоруков попал в плен. В числе убитых воинов Передового полка находился голова Ф. Наумов. В разрядной книге князей Пожарских это сообщение дополнено любопытным пояснением: русские потерпели поражение «потому, что князь Володимер Долгорукои от Болшова и Сторожевого полку от Петра Шереметева отшел вперед далеча верст за десять и пособить было некому и нельзя».

Ответные меры с русской стороны были предприняты после поражения союзника шведского короля крымского хана Гази-Гирея, огромная армия которого в июне-июле 1591 г. совершила нападение на Москву, но затем бежала из-под русской столицы. 29 августа 1591 г. из Москвы в Новгород с подкреплениями выступил кн. С. М. Лобанов-Ростовский, который должен был заменить взятого в плен кн. В. Т. Долгорукова. Вскоре (1 сентября 1591 г.) туда же направили рать из 3 полков под командованием боярина кн. Т. Р. Трубецкого и кн. И. В. Великого Гагина. В Новгороде полки Трубецкого и Шереметева соединились. Армию из 5 полков возглавили воеводы кн. Т. Р. Трубецкой и кн. И. В. Великий Гагин. П. Н. Шереметев стал первым воеводой Передового полка. Тогда же были пополнены гарнизоны пограничных крепостей Ладоги и Орешка. Эти мероприятия усилили прикрытие русских рубежей, затруднив возможные ответные действия противника на карельском направлении.

* * *

Характерной особенностью войны 1590–1595 гг. стало существование, помимо карельского и эстляндского, третьего фронта борьбы — на Русском Севере и в Поморье, куда рвались шведские отряды. Активизация противника в этом районе была связана, безусловно, с установлением регулярного морского сообщения между Россией и Западной Европой вокруг Скандинавии. Шведы стремились овладеть побережьем Белого моря и окончательно изолировать Московское государство. Первые сведения о действиях «свейских немцев» в Лапландии и Поморье относятся к лету 1590 г. Главнокомандующим шведскими войсками на этом направлении стал губернатор Остерботнии П. Багге. 18 июля 1590 г. в направленной ему инструкции, Юхан III предлагал подготовить и осуществить нападение на северорусские земли, разорить их, а всех пленных и всю добычу доставить в Кексгольмский уезд.

В грамоте от 17 апреля царь Федор Иванович освободил находившиеся «в Дикой Лопи, на Студеном море» волости Кереть и Ковда, пострадавшие от нападения шведов. Из этого документа видно, что, придя на русский Север по р. Ковде, неприятельский отряд разорил «церькви Божьи и всякое церьковное строенье выжгли, и дворы их и варницы и црены выжгли, и крестьян и детей их пересекли, а иных в полон поимали, и животы их все пограбили».

Зимой 1590/91 г. произошел новый набег. На этот раз границу перешло северо-шведское крестьянское ополчение под предводительством Везайнена. Шведы совершили поход через Кольский полуостров за Лапландские горы и дошли до Белого моря. Выйдя на побережье, ополченцы осадили и захватили Печенгский монастырь. В числе убитых оказался 51 инок и 65 мирян, пытавшихся укрыться от врага за монастырскими стенами.

Затем «немецкие люди» безуспешно осаждали Кольский острог, разорили окрестности крепости, после чего вернулись на свою территорию. Нападения неприятельских отрядов продолжались и впоследствии. Так, в августе 1591 г. «немецкие люди» во главе с Х. Ларсоном опустошали Кемскую волость, приходили к Сумскому острогу, осаждали Колу. В шедших на русском Севере жарких боях шведское войско, насчитывавшее 1200 человек, понесло ощутимые потери и вынуждено было прекратить поход. В сентябре 1591 г. русскую границу перешло войско С. Петерсона. Целью его похода стала принадлежавшая Соловецкому монастырю Сумская волость. Сохранилось донесение С. Петерсона, в котором он сообщает об уничтожении Сумского острога, выжженного его воинами «до почвы», захвате 14 селитрянных майданов, столько же «амбаров, наполненных белой солью до самой крыши, 2 кораблей, груженных семгой и т. п. В действительности овладеть Сумским острогом противнику так и не удалось. Шведы выжгли лишь неукрепленный посад, а затем разграбили побережье Белого моря.

Возможно, противник действовал по единому плану, так как одновременно начала наступление развернутая в Карелии главная шведская армия фельдмаршала К. Флеминга. Его войска перешли псковский рубеж и разорили окрестности Пскова.

В Москве возросшая активность неприятеля вызывала тревогу. В Соловецкий монастырь были посланы «со многою ратию воеводы князь Андрей и князь Григорий Волконские, а с ними головы Второй Акинфиев и Елизарий Протопопов». Прибытие этих войск позволило русском правительству вытеснить со своей территории шведские отряды, а в дальнейшем перейти к решительному контрнаступлению против шведов и разорить порубежные неприятельские волости Олой, Лиинелу, Сиг и др. «Тово же году зимою, — отмечено в разрядных книгах, — ходили государевы воеводы князь Ондрей князь Романов сын Волконской да князь Григорей князь Константинов сын Волконской с Соловецкого острова воевать каинских немец свисково короля земли, а с ними были государевы люди, стрельцы и казаки, и воевали Каинской земли немец, и вышли со всеми людьми, дал Бог, здорово».