4 февраля 1582 г., через месяц после заключения Ям-Запольского перемирия, последние польские отряды ушли из-под Пскова.

Однако Ям-Запольским и «Петропавловским» мирным соглашением 1582 г. Ливонская война не закончилась. Окончательный удар по русским планам сохранения части завоеванных в Прибалтике городов (прежде всего Нарвы) нанесла шведская армия под командованием фельдмаршала Понтуса Делагарди. 4 сентября 1581 г. его войска овладели Ругодивом (Нарвой). Укрепления крепости были разрушены огнем 24 шведских осадных картаун. Во время штурма погибли не только находившиеся в Нарве 300 детей боярских и 2 тыс. стрельцов, но и 7 тыс. «русских бюргеров, жителей и их жен и детей и всякой челяди. На этом рубеже война также переместилась на русскую территорию. 17 сентября 1581 г. шведы овладели Ивангородом, оборону которого возглавлял воевода Афанасий Бельский, сдавший крепость неприятелю.

Закрепившись в Ивангороде, шведы вскоре вновь перешли в наступление и вскоре заняли пограничные Ям-город (28 сентября 1581 г.) и Копорье (14 октября) с их уездами. Однако в феврале 1582 г. противника ждала первая крупная неудача. — Передовой полк русской рати под командованием окольничего князя Д. И. Хворостинина и думного дворянина М. А. Безнина у села Лямицы в Вотской пятине атаковал начавшие новое наступление шведские войска. Потерпев тяжелое поражение, противник, вынужден был поспешно отойти в Нарву. Развить этот успех русским воеводам не удалось. По требованию польского гонца Петра Визгерда Иван Грозный вернул двинутые к Нарве войска в Новгород. Тем не менее, пора громких успехов шведов миновала. Несмотря на все усилия, им так и не удалось захватить хорошо укрепленный Орешек. Вскоре начались мирные переговоры и 10 августа 1583 г. между Московским государством и Швецией, их представителями, съехавшимися на реке Плюссе, было заключено перемирие на три года, считая от Петрова дня (29 июня) 1583 г. За Швецией остались все занятые ею русские города.

Продолжавшаяся почти 25 лет Ливонская война закончилась. Россия потерпела тяжелое поражение, лишившись не только всех своих завоеваний в Прибалтике, но и части собственных территорий с тремя важнейшими пограничными городами-крепостями. На побережье Финского залива за Московским государством остались лишь небольшая крепость Орешек на реке Неве и узкий коридор вдоль этой водной артерии от р. Стрелки до р. Сестры, общей протяженностью 31,5 км.

Причиной нового конфликта между Московским государством и Швецией стало стремление России вернуть потерянные в годы Ливонской войны крепости Ругодив (Нарву), Ивангород, Ям и Копорье с их уездами. Первоначально русское правительство стремилось добиться возвращения прибалтийских территорий мирным путем, но король Юхан III, не собирался уступать и стремился к заключению мирного договора, в котором де-юре признавались бы новые восточные границы его королевства. В противном случае он излишне самоуверенно угрожал Москве возобновлением войны. По-видимому, Юхан III рассчитывал на помощь своего старшего сына Сигизмунда Вазы, ставшего после смерти Стефана Батория (2 декабря 1586 г.) польским королем. При этом его не смущало 15-летнее Варшавское перемирие, заключенное между Россией и Речью Посполитой 26 августа 1587 г. Стремясь запугать русские власти, шведы организовали ряд нападений на пограничные волости. В июле 1589 г. их отряд пришел в Кандалакшскую волость, где сжег несколько поселений, уничтожив 450 человек. Осенью другой шведский отряд, численностью до 400 человек, разорил Керетьскую и Кемскую волости. Война со Швецией становилась неизбежной и начинать ее надо было немедленно, пока в Польше и Литве не упрочилось положение новоизбранного короля Сигизмунда III. В июне 1590 гг. в Новгород «по свейским вестям» была переброшена с «берега» из Алексина часть полка Правой руки под командованием кн. И. И. Голицына.

10 августа 1590 г. в поход к шведским границам выступило войско кн. Б. К. Черкасского и кн. Д. И. Хворостинина, состоявшее из 5 полков. В Новгороде два полка из состава этой рати перебросили в Псков, на усиление границы со шведской Эстляндией, а Б. К. Черкасскому и Д. И. Хворостинину велено было быть «на три полки».

Выдвинутые к северо-западному рубежу войска прикрыли границу и обеспечили ее надежную оборону в условиях намеченного вторжения на вражескую территорию главной русской армии во главе с царем Федором Ивановичем. Передовые части этой армии во главе с окольничим П. С. Лобановым-Ростовским и думным дворянином Р. М. Пивовым выступили из Москвы 1 октября 1589 г. Через день, 3 декабря царь «отпустил перед собой» второй отряд кн. М. Ф. Кашина и Д. А. Замыцкого. 14 декабря во главе главных сил «на непослушника своего на свейского короля на Ягана к городом к Ругодиву и к Иванюгороду, да к Копорье, да к Яме» выступил сам русский государь. Цель похода была сформулирована предельно конкретно: Москва силой собиралась вернуть завоеванные шведами во время Ливонской войны города.

4 января 1590 г. собранная для вторжения армия сосредоточилась в Новгороде, где состоялось распределение воевод по полкам, вызвавшее ставшие обычными местнические счеты между военачальниками. 6 января, разобравшись с обидами и претензиями своих командиров, царь направил «для языков» к Ям-городу отряды во главе с головами А. И. Колтовским и И. Бибиковым. 11 января «в войну» (разорять и жечь неприятельские селения) выступили конные сотни Ж. Сабурова, И. Милюкова и Т. Грязнова. Остальное 35-тысячное войско двинулось к Яму 18 января. На следующий день от армии отделился отряд А. Писемского и Л. Хрущова, которому приказано было начать осаду Копорья.

26 января 1590 г. главное русское войско прибыло к Яму (Ямбургу). На следующий день шведский гарнизон, насчитывавший 500 человек, сдал город и по условиям капитуляции был выпущен на свою сторону. Часть немецких наемников перешла на русскую службу. Оставив в Ям-городе отряд воеводы Л. И. Аксакова и стрелецкого головы Ф. Папина, царь Федор Иванович с главными силами выступил к Ивангороду и Нарве, куда повелел доставить следовавший из Пскова стенобитный «наряд».

Передовой русский полк под командованием кн. М. П. Катырева-Ростовского и Д. И. Хворостинина 30 января вышел к Ивангороду. Под его стенами русские войска были атакованы прикрывавшим границу 4-тысячным шведским корпусом. В тяжелом бою шведы потерпели поражение и отошли к городу Раквере. 2 февраля к Ивангороду и Нарве подтянулись остальные полки русской армии, начав осадные работы. В ночь с 4 на 5 февраля установленные на батареях орудия приступили к бомбардировке крепостей. Отряды русской конницы были посланы разорять селения в окрестностях Раквере, где находились главные шведские силы во главе с командующим королевскими войсками в Эстляндии генералом Г. Банером.

Предпринятый 19 февраля штурм Нарвы и Ивангорода шведы отбили с большими потерями для русской стороны. На приступе под Нарвой погиб кн. И. Ю. Токмаков, получили ранения М. Г. Салтыков и кн. И. П. и Г. П. Ромодановские. Число убитых, по явно преувеличенному сообщению Псковской 3-й летописи, достигало 5 тыс. человек. В штурме участвовало немногим более 5730 человек и маловероятна гибель 87 % всех атакующих во рвах и под стенами Нарвы. Отступив, русские возобновили бомбардировку. Не выдержав интенсивного обстрела, 20 февраля, на следующий день после штурма, шведы запросили перемирия для переговоров. «Кликали» они об этом «из Ругодива от проломного места, где стоял с нарядом околничей и воевода И. И. Сабуров, а просили толмача». Так, по инициативе штатгальтера Нарвы К. Х. Горна были начаты мирные переговоры. Съезды парламентеров проходили на р. Нарове, и каждый раз, когда переговоры заходили в тупик, русская артиллерия возобновляла обстрел крепости. Москву представляли на этих съездах сначала думный дворянин И. П. Татищев, а затем дьяк Ф. П. Дружина Петелин. Они заняли твердую позицию, требуя от противоположной стороны уступки «государевых вотчин»: Ругодива, Ивангорода, Копорья и Корелы (Ям русские войска к тому времени уже заняли и его судьба на переговорах даже не обсуждалась). Однако приближение весны сделало русских сговорчивее, и они согласились ограничиться передачей на московскую сторону трех городов: Яма, Ивангорода и Копорья. 25 февраля 1590 г. в русском лагере близ Нарвы (у Ивангорода) сроком на 1 год было подписано предварительное перемирие, согласно которому России передавались указанные выше города. В случае согласия короля Юхана III завершить войну миром возвращению подлежали Нарва (Ругодив) и Корела (Кексгольм).