Документы не дают точного ответа. И всё же понятно, что лидер переворота после победы вряд ли бы стал довольствоваться скромной ролью правителя дел коммерческой организации. Скорее всего, Рылеев не связывал свое будущее с Российско-американской компанией. Его должность должна была перейти к другому человеку, который, с одной стороны, находился бы в курсе всех дел компании, а с другой — был бы лично предан Рылееву и смог довести до конца операцию по вывозу царской семьи. Такой человек у Рылеева имелся — это был барон Владимир Иванович Штейнгейль.

О том, как произошло их знакомство, Штейнгейль повествует в своих мемуарах. Они встретились летом 1823 года в книжном магазине известного петербургского издателя и книготорговца Ивана Слёнина. Ко времени этого знакомства Штейнгейль успел уже послужить на флоте и в кавалерии, побывать чиновником по особым поручениям при сибирском генерал-губернаторе Иване Пестеле и адъютантом у московского генерал-губернатора Александра Тормасова, принять участие в восстановлении Москвы после пожара. Многочисленные конфликты с начальством разрушили карьеру Штейнгейля — он, как ни старался, не мог никуда определиться.

Барон, следивший за вольнолюбивой поэзией, сам искал встречи с Рылеевым. Он вспоминал:

«Я спросил у Слёнина, бывает ли у него в магазине Рылеев; при утвердительном ответе он прибавил: “А он о вас недавно спрашивал, не будете ли вы сюда”. — “Это как?” — И вдруг входит незнакомый человек, в котором Слёнин представляет мне Кондратия Федоровича Рылеева.

После первых взаимных приветствий я сказал ему: “Что мне было интересно узнать вас, это не должно вас удивлять, но чем я мог вас заинтересовать — отгадать не могу”. — “Очень просто, я пишу 'Войнаровского', сцена близ Якутска, а как вы были там, то мне хотелось попросить вас прослушать то место поэмы и сказать, нет ли погрешностей против местности”.

Я отвечал “с удовольствием”, и тотчас же Рылеев пригласил к себе на вечер и совершенно обворожил меня собою, так что мы расстались друзьями».

Штейнгейль действительно долго жил в Сибири, и его опыт в самом деле мог пригодиться поэту в литературном творчестве. Однако вряд ли он был интересен Рылееву только своими сибирскими знаниями. Несмотря на то, что к 1823 году Штейнгейль давно уже был в отставке, среди вольнолюбивых сограждан он был очень известной личностью.

Современники знали Штейнгейля прежде всего как яркого публициста: среди множества его сочинений особенно популярным было «Патриотическое рассуждение о причинах упадка торговли» (другие названия — «Рассуждение об упадке торговли, финансов и публичного кредита в России», «Патриотическое рассуждение московского коммерсанта о внешней российской торговле»). «Рассуждение» он написал в 1819 году, подал Мордвинову, которому оно очень понравилось, и тот передал его для рассмотрения министру финансов Дмитрию Гурьеву. Министр, видимо, не дал «Рассуждению» хода, однако оно широко распространялось в списках. Такой список был у руководителя Южного общества Павла Пестеля; Михаил Бестужев-Рюмин и вовсе использовал «Рассуждение» в качестве агитационного документа. Известно, что «Рассуждение» это было и у Рылеева.

Этот публицистический текст свидетельствовал не только о глубоких познаниях автора в экономике, но в первую очередь — о его либеральном образе мыслей. И именно отсюда происходила столь большая популярность «Рассуждения» в среде вольнолюбивой молодежи. «Совершенный упадок кредита, подтверждаемый общим отголоском, что не знают уже, чему и кому верить; увеличивающийся год от году упадок главной российской ярмарки, на коей товаров видятся груды, а покупателей нет; неимение звонкой монеты и даже в самих ассигнациях приметный недостаток — и, наконец, уменьшение купеческого сословия во всей России — не суть ли то несомненные признаки чрезвычайного упадка внутренней промышленности и отечественной торговли вообще?» — вопрошал автор «Рассуждения». В качестве мер по улучшению состояния экономики он предлагал, в частности, ограничить для иностранцев возможность торговать в России и, напротив, снять препоны в занятиях коммерцией для крестьян, укрепить российские банки. Всё это вполне соответствовало экономическим воззрениям членов тайных обществ.

Рылеев и Штейнгейль были единомышленниками. Их знакомство быстро переросло в дружбу, несмотря даже на разницу в возрасте (Рылеев был моложе на 13 лет). «Супруга Владимира Ивановича барона Штейнгейля просит, чтобы ты, во время проезда своего чрез Москву, остановилась в их доме; она обещает показать тебе всё любопытное. Я у них был принят как родной, и это врезалось в сердце моем», — писал Рылеев жене в декабре 1824 года. Когда же Штейнгейль приезжал в Петербург, то останавливался в доме Российско-американской компании, где жил и правитель дел.

Обобщая имеющиеся в распоряжении историков источники, биограф Штейнгейля Н. В. Зейфман утверждает, что Рылеев принял его в общество в декабре 1824 года. Барон был знаком с конституцией Никиты Муравьева и сделал к ней не менее тридцати замечаний. Во время непосредственной подготовки восстания Штейнгейль разработал теоретические обоснования возведения на престол императрицы Елизаветы Алексеевны и даже написал соответствующее воззвание к войскам. Кроме того, Штейнгейль пытался составить один из проектов «Манифеста к русскому народу» — документа, который в случае победы заговорщиков должен был быть опубликован «от лица общего присутствия святейшего Синода и Сената, следовательно, и в выражениях, приличных сим сословиям». Непосредственно же в самом восстании барон не участвовал — ему, человеку штатскому, среди восставших солдат делать было нечего.

Кроме единомыслия и членства в заговоре, Штейнгейля и Рылеева сблизили и тесные связи барона с Российско-американской компанией. Отец барона Иоганн Готфрид Штейнгейль по службе общался с одним из основателей компании Григорием Шелеховым, а сам он собирался служить в компании еще в 1806 году, будучи мичманом Иркутской морской команды. Перейти туда ему предложил знаменитый мореплаватель и функционер компании граф Николай Резанов. «Он дал мне слово, что возьмет меня с собою в Нью-Йорк для сопутствования ему через Орегон в Калифорнию, в порт Сан-Франциско… Провидение распорядилось иначе — он умер в Красноярске», — писал Владимир Штейнгейль в мемуарах.

После смерти Резанова отношения Штейнгейля с Российско-американской компанией, по-видимому, прервались. Но, познакомившись с Рылеевым и вступив в тайное общество, барон оказался в курсе всех дел компании. Более того, в 1825 году Штейнгейль стал владельцем десяти акций компании, то есть акционером с правом решающего голоса. (Заметим в скобках, что столько же акций было и у самого Рылеева.)

Известно письмо Рылеева Штейнгейлю, написанное в марте 1825 года: правитель дел подробно рассказывает барону о ходе общего собрания акционеров Российско-американской компании, посвященного утверждению баланса компании. Рылеев сообщает, что собрание это было «весьма шумное и не совсем разумное», что бывшему правителю колоний Муравьеву объявлена благодарность, а с одного из проворовавшихся директоров «определено» взыскать крупную сумму денег, и множество других мелких подробностей заседания. «Я и без компании молодец: лишь бы она цвела», — резюмирует Рылеев.