По мере приближения ноябрьских выборов 1924 года политиков из стана демократов достигли тревожные слухи о планах О'Бэньона переметнуться на сторону республиканцев. Во избежание этой катастрофы в октябре был проведен коллективный обед в отеле «Вебстер» на Линкольн-парк-Вест, где гангстеру был вручен подарок – платиновые часы, богато инкрустированные рубинами и бриллиантами. Кто оплатил обед и подарок – неизвестно. Среди гостей выделялись Фрэнк Гузенберг, Винсент Друччи, Джордж Багс Моран, Макси Эйзен, Хими Вейсс, Луи Олтери, который был не только одним из банды О'Бэньона, но и по совместительству – президентом Союза смотрителей театров и зданий; Джерри О'Коннор, владелец игорного дома и вице-президент союза, секретарь союза Кон Шеа, известный боевик профсоюзов и вымогатель, долгое время просидевший в Синг-Синг за покушение на убийство одной дамы. Но были там и полковник Альберт Спраг, комиссар Чикаго по общественным работам и кандидат от демократов на пост сенатора Соединенных Штатов; начальник канцелярии округа Роберт Швейцер; главный детектив Майкл Хьюджес, с полдюжины капитанов и лейтенантов полиции и множество чиновников и политиков меньшего ранга.

Главарь бандитов охотно принял платиновые часы, но, кто бы на них ни потратился, это были пустые расходы. В обмен на обещанные и полученные блага О'Бэньон, пустив в ход все доступные ему приемы – избиения, подкуп, убийства, похищения и мошенничество, – преподнес и Сорок второй, и Сорок третий округа республиканцам, которых возглавляли сенатор Соединенных Штатов Чарльз Динен и Роберт Кроуи, переизбиравшийся на пост прокурора штата. В результате Кроуи победил кандидата от демократов Майкла Игу с перевесом два к одному.

О'Бэньон вырос в Маленьком Аду, на севере города, недалеко от сицилийского квартала и Угла Мертвеца, где кишащие детьми жилые дома стояли вперемешку с борделями, салунами и кабаре. В подростковом возрасте он находился всецело под уголовным влиянием и под давлением среды вскоре забыл все, чему его учили святые отцы в соборе. Он превратился в бездельника и вора и стал членом банды Маркет-стрит, а позже – поющим официантом в кабаре Макгаверна на углу Кларк-стрит и Эри-стрит, одном из самых крутых кабаков Маленького Ада. О'Бэньон пел сентиментальные баллады и между делом опустошал карманы прослезившихся посетителей. В то время он был известен под именем Хромой О'Бэньон, потому что левая нога его была чуть короче правой, но, когда он стал авторитетом, никто уже не мог безнаказанно назвать его Хромым. От обворовывания подгулявших пьянчужек О'Бэньон перешел к разбою на большой дороге и кражам со взломом. В 1909 году, в возрасте семнадцати лет, он три месяца отсидел в Брайдуэлле за кражу со взломом и еще три – в 1911 году за драку. Больше в тюрьму он не попадал никогда.

Когда в 1920 году был объявлен сухой закон, О'Бэньон был уже хорошо известен полиции как опасный хулиган и главарь одной из самых успешных преступных банд, какие когда-либо знавал Чикаго. В его рядах стояли такие выдающиеся бандиты и убийцы, как Красавчик Дэн Маккарти, Багс Моран, Макси Эйзен, Фрэнк Гузенберг, Винсент Друччи, более известный как Голова, Луи Олтери по прозвищу Два Ствола, известный также под именем Ковбой, потому что в Колорадо у него было ранчо, Хими Вейсс, ставший alter ego О'Бэньона и вторым по старшинству в банде, и Сэмюэль Мортон, он же Гвоздь, удостоенный во Франции Croix de guerre[28]и вернувшийся с Первой мировой войны первым лейтенантом армии Соединенных Штатов. Смерть же его была расценена собратьями как вопиюще несправедливая – он упал с лошади, катаясь по Линкольн-парку, и был ею затоптан. В отмщение бандиты украли несчастную лошадь, отвели ее туда, где было обнаружено тело Мортона, и буквально разнесли ей голову – каждый гангстер посчитал своим долгом лично выстрелить в бедное животное.

Мортон, которого полиция знала как неоднократного убийцу, был похоронен со всяческими религиозными, братскими и военными почестями, и на его похоронах присутствовал ставший уже привычным набор чиновников городского, окружного, штатского и федерального уровня. В «Дейли ньюс» писали: «Пять тысяч евреев отдали долг уважения Мортону, как человеку, обеспечившему безопасность своего народа в Вест-Сайде. В молодости он организовал общество защиты, очистившее Вест-Сайд от «жидоборов». В первую годовщину смерти Мортона его друзья собирались провести богослужение в его честь, и в афишах, анонсировавших это богослужение, фигурировали имена рабби Феликса Леви, преподобного Джона О'Доннела, генерала Альберта Дэвиса и капитана Эда Мэхера. Было заявлено также присутствие и Джонни Торрио, Хими Вейсса, Терри Драггана и других выдающихся гангстеров. Главное обращение должен был зачитать известный адвокат Фрэнк Камерфорд. Однако план проведения церемонии был отменен после того, как генерал Дэвис заявил, что «было бы ошибкой восхвалять Мортона перед лицом уважаемых граждан».

Доходы О'Бэньона от торговли спиртным хоть и не достигали масштабов прибылей Торрио или Капоне, но делали его тоже весьма богатым человеком; на момент своей смерти, по оценкам полиции, он накопил почти миллион долларов только на этом поле деятельности. К доходам от алкоголя у него добавлялись доходы от постоянных краж со взломом, грабежей инкассаторов и угонов. Как минумум, два из его предприятий были примечательны даже для Чикаго. В первом случае он привел свою банду в железнодорожные пакгаузы Вест-Сайда и украл оттуда на сто тысяч долларов спиртного из Канады; а в 1924 году он совершил нашумевшее ограбление магазина Сибли, где украл сто пятьдесят бочек марочного виски и подменил их таким же количеством бочек воды. По этому поводу ему было предъявлено обвинение, равно как и десятку его гангстеров, четырем городским детективам и работникам компании «Торговый дом Сибли», но виновным так никто и не был признан.

В 1922 году О'Бэньон увеличил свое состояние, купив половинную долю цветочного магазина Уильяма Шофилда на севере Стейт-стрит, напротив того самого собора, где когда-то пел в хоре мальчиков. Став таким образом официальным цветочником уголовного мира, О'Бэньон продавал на тысячи долларов цветов друзьям и недругам убитых гангстеров, поскольку по гангстерскому этикету полагалось, чтобы убийца посылал на похороны жертвы много дорогих цветов. Кстати сказать, для финансового процветания О'Бэньону хватило бы и одного только цветочного магазина, потому что он был талантливым бизнесменом и искренне любил цветы. У него был дар составлять букеты, и, если ему не мешали, указывая, что и как делать, его цветочные композиции представляли собой во многих случаях произведения искусства.

Первые три года с момента вступления в банду Торрио О'Бэньону хватало того, что он имел на севере Чикаго. Но после захвата Сисеро у него появились нотки разочарования: несколько его людей оказали серьезную помощь Аль Капоне во время выборных волнений в этом городе, а взамен О'Бэньон не получил ничего, кроме наскоро брошенного «спасибо». Чтобы задобрить расстроившегося гангстера, Торрио передал ему во владение клочок территории Сисеро, продажа пива на котором приносила по двадцать тысяч долларов в месяц. О'Бэньон вскоре пятикратно увеличил эту цифру; он забрался в Вест-Сайд и на юг города и убедил пятьдесят владельцев салунов, которые закупали пиво у банд Шелдона, Салтиса – Макэрлайна и Драггана – Лэйка, перебраться в Сисеро, где они составили конкуренцию салунам, ориентированным на Торрио и Капоне. Торрио потребовал себе долю от этого расширенного бизнеса, а взамен предложил О'Бэньону долю в доходах синдиката от борделей. Но О'Бэньон отказался. Как и О'Доннелы, он не хотел заниматься проституцией.