Замечательны строения под номером 34: здесь девяносто лет назад великая княгиня Елизавета Фёдоровна, позже причисленная к лику святых сестра императрицы и вдова московского генерал-губернатора великого князя Сергея Александровича Романова, убитого террористами, основала Марфо-Мариинскую обитель сестёр милосердия. Сюда принимались православные женщины от 21 до 45 лет. Они не давали монашеских обетов, не облачались в чёрное, могли выходить в мир, спокойно покинуть обитель и выйти замуж. Так, художник Павел Корин, работая над росписью храма, полюбил одну из сестёр и женился на ней.

В обители на Ордынке были устроены две церкви, часовня, бесплатные больница, аптека, амбулатория, столовая, воскресная школа, приют для девочек-сирот и библиотека. На наружной стене обители висел ящик, куда бросали записки с просьбами о помощи, и таких просьб поступало до 12 тысяч в год. Обитель просуществовала до 1926 года, потом сестёр выселили, в соборном храме обители открылся городской кинотеатр, потом дом санитарного просвещения, а в церкви — амбулатория.

Дом № 41/24 — особняк М. Д. Карповой, в девичестве Морозовой, был куплен Тимофеем Саввичем Морозовым для вышедшей замуж старшей дочери. Анна Тимофеевна и её сын, продолжая морозовские традиции, пригласили украсить своё жилище самых лучших мастеров: неоклассициста Ивана Кузнецова, мастера русского модерна Фёдора Шехтеля. Те превратили особняк в настоящее произведение искусства.

Но послереволюционная судьба особняка оказалась весьма печальной. Коллекцию картин растащили по музеям. Библиотеку в 5000 томов реквизировали. Панно Конёнкова «Пиршество», висевшее над камином, передали в Третьяковку. Лепнину сбили, камины уничтожили. Но в 1990-х гг. дом выкупило некое ЗАО — и это тот редчайший случай, когда покупатель выполнил все условия по научной реставрации памятника. Жаль только, что на восстановленные интерьеры можно полюбоваться лишь на фотографиях: посторонним вход внутрь запрещён.

Дом № 47 — Александро-Мариинскоеучилище, а ныне — Педагогический колледж № 1 имени К. Д. Ушинского. Это представительная двухэтажная постройка в русском стиле с чугунными навесами над входами.

Дальше по улице — ещё несколько усадеб, среди которых есть и деревянные, но оштукатуренные. Одну из них занимает посольство Чувашской Республики. Попадаются здесь городские усадьбы с лавками на первых этажах и небольшими фабриками во дворах. Точно таким был в конце улицы и дом купца Викторсона (№ 66) — деревянный, одноэтажный, с мезонином, антресолями и каменным нежилым подвалом. Викторсон открыл в своём саду небольшую фабрику по производству папиросных гильз, где трудилось более шестидесяти человек. Такое использование усадебных владений было типичным для Замоскворечья: купцам было невыгодно покупать отдельную землю для фабрики, они предпочитали рационально использовать свои жилые участки и непосредственно контролировать производство. Производство находилось рядом с главным усадебным домом, в двухэтажном флигеле. Энергию для фабрики вырабатывал электрический двигатель. В настоящее время строения занимают посольства Исламской Республики Мавритания и Кубы.

Филиал Малого театра занимает здание № 69, это бывший Замоскворецкий театр Петра Струйского — актёра, режиссёра и антрепренёра. Церковь неподалеку — Св. Екатерины, что на Всполье, возведена по обету Екатерины II. Часть ограды — с двуглавыми орлами и аннинскими коронами — более старая, выкованная в 1730-х годах: её передали из Кремля.

В 1920-е гг. царские символы сбили, но теперь они реставрированы.

Последний дом на Ордынке (№ 74) выходит центральным фасадом на Серпуховскую площадь, а боковыми — на улицы Большая Полянка и Большая Ордынка. В 1880 году эту усадьбу приобрёл провизор Карл Августович Феррейн, открывший здесь свою аптеку. В 1913 году владельцем здания стал Владимир Карлович Феррейн, магистр в области фармации, числившийся купцом 1-й гильдии. Он сумел достойно продолжить дело отца, и аптеки Феррейна считались лучшими в Москве. Феррейнам принадлежали обширные поля, где выращивались лекарственные растения, из которых и делали медикаменты. Примечательно, что аптека существует в этом здании и по сей день.

И вот мы на Серпуховской площади. Здесь смыкаются улицы Большая Полянка, Большая Ордынка и Пятницкая. В семистах метрах от нас к востоку — музей Бахрушина (ул. Бахрушина, 31/12). На Павелецком вокзале — музей железнодорожного транспорта, где выставлен траурный поезд В. И. Ленина. Восточнее Пятницкой улицы в доме № 28/5/71 — старинная типография, принадлежавшая известнейшему книгоиздателю Ивану Дмитриевичу Сытину. Построена она была по проекту архитектора Адольфа Эрихсона и инженера Владимира Шухова. На углу Люсиновской улицы и Коровьего Вала — кинотеатр «Буревестник», работа знаменитого Жолтовского. Сейчас кинотеатр не действует.

В обе стороны от площади бежит Валовая улица, возникшая при реконструкции Москвы после пожара 1812 года. Это часть Садового кольца, но в отличие от севера Москвы садов здесь не разбивали, потому названия улиц напоминают о существовавшем здесь Земляном вале. Здесь находились одни из ворот, и вокруг них образовался рынок, где торговали всякой снедью. Застройка улицы производилась в 1940–1950 годах.

Здесь, на площади, начиналась дорога на Серпухов, эта древняя дорога не сохранилась, но её очертания можно проследить в современных улицах. Придерживаясь её маршрута, мы перейдём Валовую улицу и направимся от центра в район более бедного и более промышленного Замоскворечья — по Люсиновской. «Красот» здесь немного, но места по-своему интересные. Небогатые хозяева окрестных владений строили преимущественно утилитарные постройки, архитектурных изысков не было. Чаще всего это одно-, двухэтажные дома, каменные, деревянные или полукаменные — первый этаж кирпичный, второй — деревянный. Вокруг — сараи, навесы, заборы… Типичное лицо московской окраины XIX — начала XX веков.

Из этой массы выделяется городская усадьба П. П. Игнатьевой — Н. А. Белкина (Люсиновская, 8) в самом начале улицы. Напротив — храм Вознесения Господня за Серпуховскими воротами. В конце XVII века этот участок земли для строительства церкви предоставил Данилов монастырь, и там довольно быстро выстроили деревянный храм. Каменная церковь строилась на средства царевича Алексея Петровича (опального сына Петра Первого), но при его жизни успели освятить лишь нижний храм. После ареста и смерти царевича деньги перестали поступать, и строительство остановилось. Лишь в июле 1762 года церковь была окончена и освящена. В 1830-х-1840-х гг. храм подвергся значительным перестройкам, в 1929-м был закрыт.

Совсем рядом — станция метро «Серпуховская». От неё перпендикулярно Большой Серпуховской улице идёт Стремянный переулок, упирающийся в Дубининскую улицу, напротив их соединения стоит храм Флора и Лавра на Зацепе (Дубининская, 9, стр. 1). Эти святые — покровители лошадей и, следовательно, ямщиков — а здесь как раз располагалась одна из ямских слобод.

К югу от Стремянного переулка отходит улица Щипок. Здесь, на таможенной заставе, щипали, общипывали торговцев, приезжавших в Москву с возами товаров. После страшного пожара 1812 года Щипок застраивался медленно, здесь было немного домов и много огородов. До конца XIX века улица была одно-, двухэтажной застройки (именно таков № 18 — старейший каменный дом на Щипке), и лишь в начале XX века появился первый пятиэтажный доходный дом. На Щипке до сих пор сохраняется уникальное строение — бедный одноэтажный деревянный дом (№ 3). На современный взгляд — лачуга, но именно в таких домах жило большинство москвичей на окраинах.