Готовясь к изгнанию неприятеля из пределов Отечества, Кутузов предвидел большой размах боевых действий и увеличение потребностей Главной армии в инженерном обеспечении, прежде всего — строительстве и ремонте дорог, мостов, устройстве речных переправ, оборудовании полевых позиций, инженерной разведке путей движения. Создается отдельная конно-саперная команда из 600 человек, пять пионерных (саперных) рот, каждой из которой придается для проведения работ по 500 ратников ополчения.

Производится реорганизация инженерных войск Главной армии, возглавлявшихся генерал-майором Ивашевым. Теперь они состоят из двух бригад военного отделения корпуса инженеров путей сообщения, пяти пионерных и двух понтонных рот.

Наступали холода, предвестники суровой зимы. В действующую армию из ближайших губерний стало поступать зимнее обмундирование для войск: 100 тысяч полушубков, 100 тысяч пар сапог, тысячи пар лаптей. На списочный состав Главной армии в 120 тысяч человек заготавливался провиант, в том числе восьмидневный запас сухарей. Удалось создать 12 подвижных армейских магазинов (складов) для обеспечения наступающих войск продовольствием и фуражом. Их обеспечивали около 5000 погонщиков и 11 тысяч лошадей.

Участник Отечественной войны 1812 года и ее официальный историограф генерал А.И. Михайловский-Данилевский писал: «Пребывание в Тарутино было для Кутузова одною из блистательных эпох его достославной жизни. Со времен Пожарского никто не стоял так высоко в виду России…

В Тарутине в неимоверно краткое время Кутузов привел в самое стройное положение армию, утомленную тысячеверстным отступлением и кровавыми сражениями, вручил народу оружие, осадил Наполеона в Москве и… извлекал все выгоды из нового рода войны».

Неудача миссии Лористона заставила Наполеона поторопиться с принятием ответа на вопрос: что предпринять ему после овладения Москвой? Оставаться в ней он далее не мог — армия теряла боеспособность, добывать провиант приходилось все труднее. Растянутые коммуникации оказались под ударами партизанских отрядов. Наступление зимой на далекий Санкт-Петербург выгод не давало. Уйти из Москвы к Смоленску по прежнему пути — это значит признать провал всей русской кампании 1812 года.

Император-полководец принял в такой непростой для него ситуации, пожалуй, единственно верное решение: идти к Смоленску южным путем через Калугу, через нетронутые войной области. При этом сохранялась видимость наступления на позиции русской армии.

Крушение планов покорения России подрывало политический престиж наполеоновской Франции. Но уход из Москвы давал шанс спасти армию. Французский генерал граф де Сегюр в своих мемуарах донес до нас слова Наполеона, сказанные после ухода из древней русской столицы: «Какие ужасные, разрушительные войны последуют за моим первым отступлением».

Оставляя первопрестольную русскую столицу, Наполеон приказал уничтожить — взорвать Московский Кремль. С военной точки зрения в этом никакой необходимости не было и в той ситуации быть не могло. Великий завоеватель решил совершить исторический акт варварства и вандализма. Он не мог не знать того, что Кремль с его особо почитаемыми православными храмами является святыней и гордостью России, ее народа.

Однако спешка французов, стремящихся оставить Москву, дождик, который потушил часть фитилей, и появление русских кавалерийских разъездов на подступах к городу не позволили наполеоновцам выполнить приказ императора. Минеры сумели взорвать Кремлевскую стену только в пяти местах. Полностью разрушить удалось только Водовзводную башню.

Восстановление разрушений в Московском Кремле началось только в 1815 году. Работы затянулись на целых двадцать лет. Последние доделки и исправления были закончены только в 1835 году.

Сообщение о том, что неприятельская армия, вышедшая из Москвы, двигается по Можайской дороге, пришло в кутузовскую штаб-квартиру 2 октября. Весть была получена из партизанского отряда И.С. Дорохова. После уточнения разведывательных данных стало ясно, что французы оставляют Москву.

До этого русская армия, стоявшая в Тарутинском лагере, не имела соприкосновения с главными силами неприятеля. Против ее авангарда стоял французский 26-тысячный авангард под командованием Мюрата. Генерал-фельдмаршал Голенищев-Кутузов, чтобы ускорить события, решил первым напасть на него и разбить.

На рассвете 6 октября казачьи полки Орлова-Денисова нанесли первый внезапный удар по неприятелю. Завязалось сражение у деревни Чернишни, получившее название Тарутинского. Французов опрокинули и вынудили отступать до села Воронова. От дальнейшего преследования главнокомандующий отказался: он еще не знал, куда намерен двигаться Наполеон. Поэтому Кутузов решил не удаляться от тарутинской позиции. Русские войска отошли назад.

Войска короля Неаполитанского понесли в сражении чувствительный урон: его потери убитыми и ранеными составили 2,5 тысячи человек, в том числе 2 генерала, в плен попало 2000 человек (среди них один генерал). Русскими трофеями стало 36 пушек, 40 зарядных ящиков и весь обоз, в том числе личный Мюрата. Он впервые за всю свою карьеру получил ранение: «баловня победы» в кавалерийской схватке достала казачья пика. У победителей выбыло из строя убитыми, ранеными и контужеными 1204 человека.

В Санкт-Петербург с донесением о победе был отправлен полковник А.Ф. Мишо, в свое время отвозивший в столицу донесение об оставлении Москвы. Император Александр I наградил М.И. Голенищева-Кутузова золотой шпагой, украшенной лавровыми венками и алмазами. Она будет вручена ему в Вильно.

Известие о поражении Мюрата стало прямым вызовом русского полководца Наполеону. 7 октября главные силы Великой армии выступили из Москвы в направлении Тарутина по Старой Калужской дороге, а затем французский полководец изменил маршрут движения войск, перейдя на Новую Калужскую дорогу. Он решил обойти русскую армию и через Малоярославец выйти к Калуге, чтобы пополнить запасы продовольствия в южных российских губерниях.

Наполеон сделал попытку еще раз обмануть своего противника, послав ему от имени маршала Бертье письмо, написанное якобы в Москве. Но уловка не удалась: Михаил Илларионович имел от армейских летучих отрядов самую обстоятельную информацию о движении французской армии.

10 октября к вечеру генералу Д.С. Дохтурову от начальника партизанской партии капитана Сеславина, лично видевшего Наполеона с его свитой и гвардией в селе Фоминском, стало известно о движении всей Великой армии к Малоярославцу. От Тарутина неприятель прикрылся корпусом Нея.

Захваченный сеславинскими партизанами в плен французский гвардейский унтер-офицер дал следующие, особой цены показания:

«Четыре уже дня, как мы оставили Москву. Тяжелая артиллерия и кавалерия, утратившая лошадей, и все излишние тяжести отправлены по Можайской дороге под прикрытием польских войск Понятовского. Завтра главная квартира императора будет в Боровске. Далее войска направляются на Малоярославец».

Русский главнокомандующий, получив такое известие, без промедлений приказал войскам Дохтурова и атаману Платову со всеми казачьими полками и ротой конной артиллерии предупредить неприятеля у Малоярославца. Главная армия форсированным маршем выступила в том же направлении.