Согласно этой директиве для наступления в тыл советским войскам Юго-Западного фронта с центрального направления были повернуты 2-я полевая армия и 2-я танковая группа Гудериана.

1 сентября соединения вермахта прорвались к Десне в районе Шостки, а 7 сентября танки Гудериана ворвались в город Конотоп. Им навстречу с кременчугского плацдарма двинулись основные силы 1-й танковой группы Клейста. Одновременно на северном крыле фронта активизировались и соединения 6-й немецкой армии. Сильных ударов со всех сторон соединения Юго-Западного фронта сдержать не смогли, и наступила катастрофа. 15 сентября немецкие танковые группы соединились, и в кольцо окружения попали 5, 26 и 37-я армии, а также часть сил 21-й и 38-й армий. В течение следующей недели немцы расчленили окруженные войска, однако ожесточенные бои здесь продолжались еще вплоть до 27 сентября.

Немногочисленная авиация Юго-Западного фронта в сентябре по мере сил поддерживала наземные войска, но действовать ей пришлось в очень трудных условиях. «В связи с отходом войск фронта, — писал комиссар 15-й САД Л.А. Дубровин, — нашей дивизии то и дело приходилось менять аэродромы, полевые площадки, нередко отбиваясь от противника в наземных боях. В такой обстановке на подвеску бомб, пополнение боеприпасами затрачивались считанные минуты, так что вместе с техниками, механиками в подготовке машин к вылету участвовали и летчики, и политработники, и штабные специалисты. Не покладая рук трудились бойцы и командиры батальонов аэродромного обеспечения. Под бомбежками они быстро собирали и обезвреживали разбрасываемые немцами мины — «лягушки», тут же заделывали воронки на летном поле, и наши боевые машины уходили на задание.

Помню, как мы оставляли аэродром Хорол. Немцы вот-вот нагрянут на самолетные стоянки. Решаем организовать наземную оборону и к дороге выдвигаем три зенитных орудия для стрельбы прямой наводкой по танкам. По обочинам разместились бойцы батальона аэродромного обеспечения. У них гранаты, бутылки с горючей смесью. Все это очень пригодилось. В критический момент, когда авиаполки стали подниматься в воздух, занявшие оборону бойцы задержали головной отряд гитлеровской колонны. Огнем зениток они подбили тогда три танка и лишь по приказу командира дивизии оставили рубеж обороны».

В сентябре прекратил свое существование 55-й ДБАП. Последнее звено его бомбардировщиков было сбито во время налета на немецкие войска в районе Кременчуга.

Из состава 15-й САД одним из последних покинул окруженный аэродром, расположенный в районе Нежина, 17-й ИАП. С воздуха летчики обнаружили приближавшиеся с востока танки, но никаких своевременных мер принято не было, поскольку командование решило, что танки свои. В результате немцы подошли к аэродрому на расстояние артиллерийского выстрела и открыли огонь по летному полю, пользуясь данными с самолета-корректировщика Hs 126. Из-за воронок истребители взлететь уже не смогли, и танки затем расстреляли их в упор из пушек. Из всего 17-го полка лишь немногие пилоты смогли покинуть аэродром на самолетах. В их числе оказался заместитель командира полка Г. Семенов, который вылетел ночью и при этом в багажном отделении ЛаГГ-3 вывез еще своего командира Дервянова.

В 36-й истребительной дивизии 43-й ИАП продолжал боевые действия, когда на его аэродром уже залетали шальные снаряды. А после того как немецкий передовой отряд приблизился совсем близко, самолеты ушли в воздух под минометным огнем, в то время как наземный персонал занимал круговую оборону. Последний боевой вылет на Юго-Западном фронте оставшиеся истребители полка совершили 15 сентября на штурмовку вражеской колонны около Дарницы, а затем был получен приказ о передислокации на восток. Причем самолетов на всех не хватало, и из числа «безлошадников» семь человек посадили на Пе-2, недавно подбитый над аэродромом и за ночь отремонтированный механиками.

В итоге Киевского оборонительного сражения советские войска потеряли убитыми и пленными свыше 600 тыс. человек. При выходе из окружения погибли в боях командующий Юго-Западным фронтом генерал-полковник М.П. Кирпонос и начальник штаба фронта генерал В.И. Тупиков. Их судьбу разделили многие бойцы и командиры как наземных, так и авиационных соединений. Ведь наряду с пехотой из окружения прорывались с оружием в руках также оставшиеся без самолетов летчики, и в первую очередь обслуживающий персонал аэродромов, эвакуировать который уже не было никакой возможности. Большинство из них, в конце концов, оказались в плену.

Среди тех 40 тыс. советских солдат и офицеров, которые вышли из окружения, был командующий ВВС Юго-Западного фронта Ф.А. Астахов. После двухмесячных скитаний по территории противника он приобрел весьма неприглядный внешний вид. «Случайно я встретился с ним 6 ноября 1941 года в Воронеже у входа в штаб Юго-Западного фронта, — вспоминал Н.С. Скрипко. — Открыв дверь, увидел идущего навстречу бородатого мужчину. Несмотря на свежий морозец, одет он был в обтрепанный полосатый пиджачок, рваные брюки, заправленные в разбитые сапоги, подошвы которых были прикреплены проволокой и веревками…».

Среди словацких пилотов, воевавших на стороне фашистской Германии, наибольшую известность получил Ян Режняк, до конца войны записавший на свой счет 32 сбитых советских самолета. Накануне войны с СССР он служил в 13-й истребительной эскадрилье ВВС Словакии, оснащенной довольно устаревшими бипланами Авиа В-534 с максимальной скоростью около 400 км/час и вооружением, состоящим из двух пулеметов винтовочного калибра.

Боевые действия на Восточном фронте словацкие летчики начали в июле 1941 года с аэродромов Украины. Уже в процессе перебазирования они понесли и первые потери: во время посадки попал колесом в яму и был разбит истребитель чатника (фельдфебеля) Шрамко. Самолет списали, но летчик отделался легкими ушибами. Пока словацкие истребители осваивали новый район военных действий, двухместные «шмолики» приступили к разведывательным полетам. Их задачей было уточнение линии фронта, а также поиск окруженных советских частей и партизан. Первый вылет они совершили 5 июля. Истребительные подразделения начали свою боевую деятельность немного позже.

Нужно заметить, что словацкая авиация действовала вначале в интересах своих сухопутных войск и напрямую командованию люфтваффе не подчинялась. Когда немцам потребовалось привлечь истребители союзников для совместных операций, им пришлось согласовывать этот вопрос с правительством Словакии. Естественно, разрешение было получено, и с 12 июля словацкие 12-я и 13-я истребительные эскадрильи занялись прикрытием в воздухе немецких разведчиков-корректировщиков Хеншель Hs 126. К этому времени обе эскадрильи базировались на аэродромах в районе Львова.

Первые боевые вылеты словаков проходили без встреч с советскими истребителями, однако для незащищенных броней полотняных самолетов значительную угрозу представлял не только зенитный, но даже и ружейно-пулеметный огонь с земли. Вплотную познакомиться с советской системой ПВО словакам пришлось уже 16 июля, когда зенитным снарядом был поврежден самолет Й. Швейдика из 13-й эскадрильи. Хотя пилот сумел дотянуть до своего аэродрома, во время посадки машина потерпела аварию. 21 июля советские пехотинцы удачно обстреляли низко летевшую пару B-534 из той же эскадрильи в составе ведущего Л. Жатько и ведомого Яна Режняка. Был подбит Жатько, совершивший вынужденную посадку вблизи линии фронта. 25 июля досталось летчику 12- й эскадрильи Франтишеку Брезине. На поврежденном истребителе он приземлился на советской территории, причем недалеко двигалась колонна советских войск, и солдаты немедленно открыли огонь по вражескому пилоту. Спас Брезину от смерти или от плена его коллега Штефан Мартиш, приземлившийся рядом. Брезина забрался на нижнее крыло его самолета, уцепился за стойку, после чего истребитель снова поднялся в воздух и благополучно долетел до своей базы.