Один из самых крупных воздушных боев произошел над Киевом приблизительно в середине августа, и в нем приняли участие около 100 самолетов с обеих сторон. Вначале на перехват вражеских бомбардировщиков вылетели истребители 2-го ИАП, а затем к ним присоединились пилоты 43-го ИАП под командованием подполковника Сюсюкалова. По советским данным, этот бой закончился разгромом противника, который потерял 13 самолетов.

Советские бомбардировщики совершали налеты на скопления войск, железнодорожные узлы и аэродромы врага, причем по требованию командования стали шире практиковаться ночные беспокоящие боевые вылеты с привлечением устаревших самолетов СБ, ТБ-3 и Р-5, действовавших поодиночке и мелкими группами.

Южнее Киева, покончив с уманьским котлом, командующий 1-й танковой группы Клейст выделил дополнительные силы против 26-й армии, и после двухдневных ожесточенных боев она вынуждена была 15 августа отойти за Днепр. На ее левом фланге, в районе Черкасс, расположилась новая 38-я армия в составе пяти дивизий. 19 августа, учитывая тяжелое положение на Юго-Западном фронте, Ставка ВГК разрешила отойти за Днепр и 5-й армии. Сложившаяся в итоге ситуация привела к тому, что теперь советские ВВС были перенацелены на уничтожение мостов через Днепр, а самолеты люфтваффе стремились оказать помощь своим войскам в захвате плацдармов на восточном берегу реки.

Обнаружив воздушной разведкой отступление войск 5-й армии, немцы сразу же организовали преследование. 11-й танковой дивизии вермахта удалось прорваться в полосе отхода 27-го стрелкового корпуса и, двигаясь вдоль шоссе, к вечеру 23 августа она захватила единственный в этом районе мост через Днепр у села Окуниново. Перебросив танки на другой берег реки, гитлеровцы двинулись в направлении Остера, стремясь с ходу форсировать Десну и обойти Киев с севера.

Естественно, для советского командования разрушение моста у села Окуниново приобрело чрезвычайно важное значение. При известии о его захвате даже всегда выдержанный и спокойный генерал Кирпонос на этот раз вышел из себя и приказал уничтожить мост любой ценой.

Кроме ВВС, для выполнения этой задачи привлекли также корабли Пинской речной флотилии. В ночь на 24 августа три канонерские лодки выдвинулись на исходную позицию, однако близко к мосту им подойти не удалось из-за сильного артиллерийского огня противника. Не увенчалась успехом и попытка моряков подорвать опоры деревянного моста пущенными по течению реки минами. Гораздо более эффективными оказались действия советской авиации, поскольку район цели был слабо прикрыт вражескими истребителями, хотя и имел мощную зенитную оборону. В течение дня 24 августа мост подвергся постоянным воздушным налетам, в которых участвовали самолеты 62-й и 19-й бомбардировочных, 16-й смешанной и 36-й истребительной авиадивизий. В конце концов, после многочисленных повреждений, он обрушился и сгорел дотла. До сих пор не известно точно, кто же внес наибольший вклад в уничтожение этого моста, так как многие экипажи доложили о прямых попаданиях в цель. Довольно удачно утром бомбили мост два звена Су-2 из 227-го ББАП, причем никаких потерь не понесли. Затем несколько групповых налетов совершили на эту цель «чайки» из 36-й ИАД с бомбами и реактивными снарядами под крылом. Из состава этих подразделений назад не вернулся лейтенант В. Шелемин, самолет которого на обратном пути неожиданно врезался в землю. Кроме того, была подбита «Чайка» мл. лейтенанта Н. Новожилова, вынужденно приземлившаяся на вражеской территории рядом с линией фронта. Летчика дружной атакой спасли красноармейцы. По воспоминаниям Баграмяна, очень результативный налет на мост выполнила пара штурмовиков Ил-2 из 74-го ШАП, которые пилотировали лейтенант С. Колыбин и мл. лейтенант В. Олейник. Ил-2 Колыбина при этом был сбит и горящим обрушился на вражескую колонну. Что самое удивительное, летчика при взрыве выбросило из кабины, и он остался жив. Весь последующий период войны Колыбин скитался по немецким концлагерям и был освобожден советскими войсками только в 1945 году.

Оставшись без моста, немцы со свойственной им расторопностью туг же навели понтонную переправу. Она тоже подвергалась регулярным ударам с воздуха. Так, в конце августа для налета на нее была отправлена пятерка бомбардировщиков СБ из 33-го СБАП. Однако после взлета у ведущего самолета забарахлил мотор, и он возвратился назад, а оставшуюся четверку повел к цели лейтенант B.C. Ефремов. Точно сброшенные бомбы на некоторое время вывели переправу из строя, но из-за малой высоты полета почти все бомбардировщики получили пробоины. Больше других был потрепан ведущий самолет Ефремова, совершивший затем вынужденную посадку из-за пробитых радиаторов охлаждения мотора. На следующий день с помощью прибывших техников бомбардировщик отремонтировали, и экипаж возвратился на нем на аэродром.

Другой плацдарм на восточном берегу Днепра немцы захватили в районе Кременчуга. Здесь свою первую воздушную победу одержал в будущем известный советский летчик Ф.Ф. Архипенко. Его 17-й истребительный полк, переформированный и оснащенный самолетами ЛаГГ-3, разместился на аэродроме Нежин под Киевом и отсюда действовал на широком фронте от Киева до Чернигова.

«Нашей задачей было обеспечить нанесение бомбового удара самолетами И-15 по немецким войскам, которые прорвались через Днепр, — вспоминал Архипенко. — Вышли на цель в районе Кременчуга. Самолеты И-15 начали штурмовать колонны немцев, и тут нагрянули истребители врага. В этом воздушном бою мною был сбит первый немецкий самолет — им оказался истребитель Bf 109. Удалось подбить и еще одного, который пристроился сзади к нашему самолету И-15, вел по нему огонь и даже отстрелил часть нижней консоли. Я заметил его сверху-сзади, немедленно перешел в атаку, открыл огонь с дистанции 40–50 метров. Самолет противника сразу задымился и со снижением пошел за Днепр».

К концу августа войска обоих сторон на Юго-Западном фронте были сильно измотаны непрерывными боями. Значительные потери понесли и авиационные соединения. Например, в люфтваффе уже в первой половине августа были выведены из боевых действий и отправлены на отдых и переформирование истребительная группа I/JG 53, потерявшая 80 % самолетов, а также бомбардировочные группы I/KG 54 и III/KG 55. За две недели боев ощутимо сократилась и недавно прибывшая на фронт истребительная группа III/JG 52. Всего в частях 4-го воздушного флота на Украине осталось к этому времени около 200 боевых самолетов. Советские ВВС Юго-Западного фронта немного уступали врагу по численности, но это удалось компенсировать за счет привлечения к боям авиации Харьковского военного округа. В целом в советских авиационных дивизиях ЮЗФ имелось в конце августа не более двух-трех десятков самолетов в каждой, а иногда и того меньше. Так, в хорошо проявившей себя в боях 62-й БАД вывели на переформирование 52-й и 94-й полки, а на основе 226-го и 227-го полков создали один, который в документах именовался то 226-м, то 227-м. Возглавил объединенный полк на Су-2 командир 227-го полка Г.П. Турыкин. Из состава 7-й разведывательной эскадрильи за месяц боевых действий погибло 9 экипажей.

Ситуация на Юго-Западном фронте круто изменилась после того, как в ставке Гитлера решили временно отложить наступление на Москву, чтобы вначале ликвидировать угрозу со стороны советских войск на флангах. Один из пунктов директивы ОКВ, изданной 21 августа, гласил: «На редкость благоприятная оперативная обстановка, сложившаяся в результате выхода наших войск на линию Гомель, Почеп, должна быть незамедлительно использована для операции смежными флангами групп армий «Юг» и «Центр» по сходящимся направлениям. Целью этой операции должно являться не только вытеснение за Днепр 5-й русской армии частным наступлением 6-й армии, но и полное уничтожение противника, прежде чем его войска сумеют отойти на рубеж Десна, Конотоп, Сула. Тем самым войскам группы армий «Юг» будет обеспечена возможность выйти в район восточнее среднего течения Днепра и своим левым флангом совместно с войсками, действующими в центре, продолжать наступление в направлении Ростов, Харьков».