По иронии судьбы, косвенной причиной падения Колоссимо послужил романтический интерес к одной из немногих респектабельных женщин, которых он когда-либо знал. Это была Дэйл Уинтер, молодая музыкально-комедийная актриса, которая, застряв в Чикаго после неудачного гастрольного турне, приняла приглашение поработать в кабаре на Уэбаш-авеню, имея в виду бросить эту работу сразу же, как найдет что-нибудь получше. Но Колоссимо влюбился в нее, а она – в него. В марте 1920 года Колоссимо развелся с Викторией Мореско, оставив ей пятьдесят тысяч долларов в обмен на отказ от любых притязаний. Три недели спустя они с Дэйл Уинтер поженились в Краун-Пойнт, штат Индиана, и через две недели медового месяца вернулись в Чикаго.

Днем 11 мая 1920 года, менее чем неделю спустя после того, как молодожены вселились в дом на Вернон-авеню, Большой Джим сел в автомобиль и, как обычно, поехал в свое кафе. Жена впоследствии говорила, что она собиралась с ним, но он велел ей оставаться дома, потому что ему предстояла деловая встреча. Они должны были встретиться за обедом. Кафе Колоссимо в ту пору представляло собой две длинные комнаты – «южную» и «северную», разделенные стеной, в которой была прорублена арка. Главный вход вел в прихожую, в которой находился гардероб. Приехав на место, Колоссимо направился прямо в свой кабинет, который находился позади «южной» комнаты. Там его секретарь, Фрэнк Камилла, обсуждал с поваром, Антонио Кесарино, меню дня. Колоссимо поговорил с ними минут десять – пятнадцать, но около половины пятого, отметив, что ожидаемый посетитель запаздывает, он прошел через «северную» комнату и вышел в прихожую, явно собираясь выйти на улицу. Мгновение спустя Камилла и Кесарино услышали два выстрела, и Камилла отправился посмотреть, в чем дело. На полу прихожей лежало тело Колоссимо с простреленным затылком. Вторая пуля застряла в стене. Позже полиция сделала вывод, что стрелявший прятался в гардеробе.

Похороны Большого Джима Колоссимо, прошедшие 15 мая 1920 года, были первыми из череды шикарных похорон, вошедших в моду у представителей преступного мира Чикаго в 20-х годах XX века, которые сильнее, чем что-либо иное, привлекли внимание общественности к смычке между преступными авторитетами и политиками. Архиепископ Манделейн не позволил ни внести тело великого сутенера в католическую церковь, ни похоронить его на католическом кладбище из-за его развода и повторной женитьбы, и отпевание провел дома у Колоссимо пресвитерианский священник преподобный Паскаль де Карол. В завершение отпевания олдермен Банщик Джон Кафлин встал подле гроба на колени и прочел «Аве Мария» и католическую заупокойную молитву. Похоронную процессию, сопровождавшую катафалк на кладбище Оуквуд, составили пять тысяч человек, в том числе – тысяча членов Демократического клуба Первого округа во главе с Кенной и Банщиком Джоном. Но самым поразительным во всей церемонии был не размер кортежа и не количество цветов, которых хватило, чтобы заполнить несколько повозок, а присутствие у гроба трех судей, помощника окружного прокурора, члена конгресса, представителя штата и девяти олдерменов, которые шли рука об руку с такими выдающимися работорговцами, убийцами, ворами и гангстерами, как Джонни Торрио, Айк Блум, Энди Крэйг и Джеки Адлер[25]. «Такая честь со стороны людей, которым полагается претворять в жизнь закон, оказанная человеку, который всю жизнь был сам себе законом, – это нечто большее, чем просто дань памяти другу, – так писала чикагская «Трибюн». – Это знак уважения к силе, вне зависимости от того, каково происхождение этой силы и насколько она справедлива... Это странным образом характеризует нашу систему законности. В какой степени власть, имеющая преступные корни, может влиять на институты порядка и законности? Этот вопрос заслуживает серьезного обдумывания как со стороны тех, кому доверена власть, так и тех, кто эту власть доверяет».

На момент убийства Колоссимо считалось, что его капитал должен составлять около пятисот тысяч долларов наличными и драгоценными камнями – это помимо дома, заведения на Уэбаш-авеню и его доли собственности в различных предприятиях. Но через несколько недель поисков адвокат Большого Джима объявил, что ему удалось найти только на сорок тысяч драгоценных камней, а наличных вовсе не нашлось; если когда-либо впоследствии их кто-либо и обнаружил, то ни газеты, ни общественность об этом не узнали. По непроверенным слухам, когда Колоссимо убили, в его карманах было сто пятьдесят тысяч наличными. Ни Виктория Мореско, ни Дэйл Уинтер не предъявили претензий на имущество Колоссимо, и по большей части оно отошло к отцу Большого Джима. «Дейли ньюс» списывала исчезнувшее состояние Джима на некие регулярные отчисления, которые он делал «Черной руке». Несмотря на всю свою власть, на всем протяжении своей карьеры Колоссимо оставался жертвой шантажистов: даже в сентябре 1919 года он получил два письма с угрозами, где от него требовалось выплатить десять тысяч долларов. Троих бандитов из «Черной руки» Колоссимо убил лично, и Джонни Торрио, будучи его телохранителем, отправил на тот свет еще нескольких. Но в другой половине случаев Колоссимо шел на выполнение их требований.

Загадка убийства Большого Джима Колоссимо до сих пор не разгадана, по крайней мере если говорить о строгих доказательствах. Чикагская полиция, однако же, всегда считала, что убийство спланировал Джонни Торрио и нанял для этого известного нью-йоркского убийцу, главу американского отделения Сицилийского союза Фрэнки Уэйла, заплатив ему за работу десять тысяч долларов. Уэйла арестовали в Нью-Йорке, но швейцар Колоссимо, который видел, как убийца зашел в кафе через несколько минут после Большого Джима, был запуган, и отказался признать убийцу при очной ставке.

С точки зрения преступников у Торрио были понятные и веские причины для устранения Колоссимо. За первые шесть лет своего пребывания в Чикаго, начиная с 1908 года, Торрио, похоже, был вполне доволен ролью подчиненного Большого Джима. Однако с закрытием районов красных фонарей его таланты организатора внезапно оказались востребованными, и он стал приобретать все большее влияние в деловой и политической машине Колоссимо. Когда временем и вниманием воротилы все больше стала овладевать Дэйл Уинтер, обязанности по управлению преступным бизнесом стали по большей части переходить к Торрио, а вместе с ними – и многие из политических прав и привилегий босса. На протяжении нескольких лет Торрио был более влиятельной в криминальном мире фигурой, чем Колоссимо, но бразды правления по-прежнему находились в руках Большого Джима, которому и доставалась львиная доля прибыли. Торрио заполучил и столь желанный плацдарм в округе Кук, успешно захватив Бернхэм, что стало возможным только благодаря полной коррумпированности окружных и деревенских чиновников. Бернхэмские кабаки приносили хорошую прибыль и были неплохо прикрыты, и Торрио несколько раз просил Колоссимо дать ему возможность заполонить своими заведениями и другие пригороды, объединив получившееся княжество сетью придорожных гостиниц. Но Большой Джим был полностью поглощен своей новой возлюбленной и не проявлял особого интереса к амбициозным планам Торрио. Он определенно стоял у Торрио на пути и просто должен был умереть.