Попыток заново возродить районы красных фонарей не предпринималось, зато проститутки принялись более-менее открыто предлагать свои услуги в отелях деловой части города и в жилых кварталах. Мгновенно выросло количество квартир свиданий. Танцевальные залы и винные лавки, закрытые мэром Харрисоном, теперь открылись под вывеской кабаре, которые суперинтендент комитета пятнадцати Сэмюэль Трэшер называл «вербовочными участками домов терпимости». В обзоре положения дел на февраль 1916 года, опубликованном в «Рекорд геральд», было написано: «Кабаре – это незаконный преемник прежних аморальных заведений. Люди, процветавшие в те времена, когда в Чикаго проституция не преследовалась, теперь занимаются тем же самым в некоторых кабаре». Это утверждение почти повторяет слова мистера Трэшера: «Дельцы распутного бизнеса теперь переключились на кабаре». Правдивость этих слов подтвердила Кейт Адамс, проводившая исследования ситуации в октябре 1916 года. Она обнаружила, что Блум снова управляет своим заведением, ныне именуемым «Старая Вена», и Колоссимо тоже заново открыл кабак на Уэбашавеню. Джонни Торрио и еврей Кид Грабинер управляли кабаком «Спидвей» в пригороде Бернхэма, а Эд и Луи Вейссы – кабаре «Кабак «Фонтан» на углу Холстед-стрит и Шестьдесят третьей улицы, а также «Домом с канарейками» на Коттедж-Гроув-авеню. Фрэнк Льюис Даго открыл кафе и кабаре «Колумбия» на углу Огден-авеню и улицы Ван-Бурен, а Джеки Адлер завел себе два кабака в Бернхэме, среди которых – знаменитый бар и кабаре «Стейт Лайн». Джон Джордан имел в своем распоряжении кафе «Сад» на юге Стейт-стрит, и у Чарли Веста был поблизости кабачок похожего сорта. Однако, несмотря на это возрождение порока, многие из достижений Вэймана и Хойна остались неотмененными; в начале 1916 года по подсчетам комитета пятнадцати в городе функционировало только сорок процентов от того числа домов терпимости, которое имелось в 1912 году, а число уличных проституток сократилось с того времени на восемьдесят процентов.

Чтобы отвлечь внимание общественности от расследований окружного прокурора, мэр Томпсон начал собственное расследование с помощью комиссии полицейской гражданской службы, которая не имела практического значения, хотя и привела к выдвижению обвинений против одного капитана полиции из-за состояния дел в районе Уоррен-авеню. Одним из главных свидетелей Хойна был капитан О'Брайен, отправленный в отставку после ссоры с новым суперинтендентом полиции Чарльзом Хили. Капитан О'Брайен описал «невыразимо аморальные условия жизни» в негритянских кварталах на юге города и рассказал, что суперинтендент Хили приказывал ему не трогать определенные кабаки ввиду их важного политического влияния. В то же время окружной прокурор опубликовал в начале 1917 года содержание тетради, которую его следователи отобрали у одного лейтенанта из полицейского участка на Лэйк-стрит. В этой тетради содержался список отелей, где велся сомнительный бизнес, и суммы еженедельных платежей, колебавшиеся от сорока до ста пятидесяти долларов. Несколько страниц были заняты списком борделей, домов свиданий и игорных заведений с пометкой «Места Шефа». На одной из страниц были перечислены салуны, которым дозволялось быть открытыми по воскресеньям и после часа. Было там и два списка игорных домов, бань и отелей – один был озаглавлен «нельзя устраивать рейды», другой – «можно устраивать рейды».

По результатам этих разоблачений окружной прокурор отдал приказ об аресте суперинтендента Хили, который, однако, был тут же выпущен под залог в сумме двенадцати тысяч долларов. Были выдвинуты обвинения также против двух деятелей развратного бизнеса, двух сержантов полиции, одного негра и одного олдермена. Примерно в то же время мэр Томпсон пообещал вычистить все кабаре и салуны с недостойной репутацией. Но никто в результате так и не понес наказания, и никакой чистки тоже так и не произошло.

На протяжении десятилетия, последовавшего за рейдами Вэймана по югу Чикаго, самым значительным преступным авторитетом города был Большой Джим Колоссимо. Он принадлежал к тем немногим князьям преступного мира, которые после разгона Прибрежного района сделали больше денег, чем до него. Его доходы от бесчисленных предприятий, связанных с развратом, которые либо принадлежали ему, либо находились под его контролем, составляли, по самым осторожным оценкам, пятьдесят тысяч долларов ежемесячно на протяжении примерно восьми лет – для тех лет огромная сумма, пусть и не очень большая по сравнению с доходами бутлегеров времен сухого закона. Тратил деньги Колоссимо тоже щедро. Своему отцу и себе он построил великолепные дома, наполнив их грандиозным набором яркой и безвкусной роскоши. Поддерживал Джим и орду всяких малоимущих родственников, многие из которых получали работу в принадлежащих ему кабаках и борделях. Он содержал большое количество лакеев, а два его шофера водили самые большие и самые яркие автомобили, какие только можно было купить за деньги. На каждом пальце у него было кольцо с бриллиантом, на груди его рубашки сверкали бриллиантовые запонки, на жилете у него висела большая бриллиантовая подкова, ремень и подтяжки его также были увешаны бриллиантами. Драгоценные камни он сотнями покупал у воров и проигравшихся игроков и коллекционировал их, как другие коллекционируют книги или картины. Он носил их в карманах в мешочках из оленьей кожи, и большую часть свободного времени проводил, играя с ними, пересыпая их из руки в руку или складывая в кучки на черной скатерти. Имел большие связи среди политиков и в полицейской среде.

С тех пор как в возрасте десяти лет отец привез его из Италии, все свои тридцать девять лет жизни в Соединенных Штатах, за исключением двух-трех лет, Колоссимо провел в квартале красных фонарей на юге Чикаго. Свою карьеру он начал разносчиком газет и чистильщиком сапог, но взлет его был стремителен. В возрасте восемнадцати лет он был уже искусным карманником и сутенером с полдюжиной активных девочек под началом. В двадцать с небольшим он с успехом занимался вымогательством. В конце 90-х годов XIX века, несколько раз чудом избежав ареста, Джим устроился на работу дворником – это была его последняя честная работа. В 1900 году его подняли до бригадира, и он организовал среди своих дворников общественно-спортивный клуб, на основе которого позже был создан профсоюз под контролем знаменитого Майка Даго Кароццо. В награду за предоставление голосов своего клуба машине демократов Первого округа олдермен Кенна назначил его начальником регионального отделения, что давало ему иммунитет от ареста, не говоря уже о других привилегиях и возможностях. В 1902 году Колоссимо женился на Виктории Мореско, хозяйке борделя на Армур-авеню, и в итоге взял управление борделем на себя. Через три года эта сладкая парочка открыла еще один бордель, а в 1910-м – знаменитое кафе на Уэбаш-авеню, бывшее на протяжении многих лет центром ночной жизни Чикаго и излюбленным заведением собраний политических партий. В это же время Колоссимо организовал банду торговцев женщинами на пару с Морисом Ван Бивером, привез из Нью-Йорка Джонни Торрио в качестве своего телохранителя и правой руки и приобрел долю собственности в нескольких салунах и домах терпимости. Пропорционально богатству и количеству голосов, которые контролировал Большой Джим, росло и его политическое влияние.

В дни расцвета Прибрежного района Колоссимо играл роль второй скрипки при Айке Блуме, но после закрытия района красных фонарей власть Блума уменьшилась, и начался взлет Колоссимо. Единственный неудачный период для Большого Джима пришелся на конец лета 1914 года, когда мэр Картер Харрисон отозвал его лицензию на кабак на Уэбаш-авеню. Лицензия была выдана заново, как только мэром стал Томпсон. Хотя в принципе Колоссимо не особенно старался вернуть себе свои кабаки на Армур-авеню после того, как Вэйман и Хойн разогнали Прибрежный район; он ясно понял, что район красных фонарей уже не будет восстановлен, как таковой, и вместо этого сконцентрировал свои усилия на обретении контроля над домами свиданий, большинство которых координировало свою деятельность с салунами и кабаре. В это же время он продолжал борьбу против полиции нравов, распоряжался сборами за покровительство – как своими собственными, так и собранными другими синдикатами, – финансировал захват пригорода Бернхэм Джонни Торрио, евреем Кидом Грабинером и Джейком Адлером – первое нашествие чикагских гангстеров на пригороды. К середине 1915 года Колоссимо был признанным руководителем проституции на юге города, а благодаря своей политической власти был почти столь же влиятелен и в других частях Чикаго.