В 21.40 канонерская лодка «Лайне», выводившая корабли в исходную точку, повернула назад, а отряд пошел на Гогланд. В 22.00 тральщики поставили змейковые тралы: «Ударник» — трал правого борта, «Клюз» — трал левого борта. На переходе корабли шли северным фарватером, финские маяки не горели.

В 9.15 25 ноября мина, подсеченная тралом «Ударника», всплыла под днищем «Клюза», который шел слишком близко за передним мателотом, и взорвалась. Носовая часть «Клюза» была оторвана до трубы, корабль в таком виде продержался 6 минут. На помощь пришли ТЩ-42 «Орджоникидзе», транспорт и катера. После взрыва у «Клюза» образовался большой дифферент на нос, оголились винты, и корабль почти вертикально ушел под воду в точке Ш= 59º58,4', Д= 25°35,8'. С тральщика спасли 48 человек, погибло 160.

Одновременно с подрывом «Клюза» была обнаружена подводная лодка противника на правых курсовых углах на дистанции 12 — 15 каб. «Морские охотники» пробомбили район.

В голову отряда вышел ТЩ-57. Днем 25 ноября отряд был трижды атакован самолетами Ю-87, из которых один был сбит зенитчиками ТЩ-42. В 16.10 отряд прибыл на Гогланд, доставив 2556 чел с личным оружием, боезапас, 45-мм артиллерию и 380 т продовольствия.

После ухода с Ханко этого, 5-го по счету, эшелона на полуострове оставалось 13 180 человек, около 800 т продовольствия и 500 т боеприпасов.

Время сильно поджимало. Надвигалась зима, проливы между островами стали замерзать. Сильные штормы и снегопады сильно затрудняли проведение всех мероприятий по завершению эвакуации. Кроме того, командованию базы стало ясно, что финны знают о начавшейся эвакуации.

Отряд в составе СКР «Вирсайтис», ТЩ № 57,42, канонерской лодки «Волга», транспорта № 538 «Майя», «малых охотников» МО № 406 и 405 под командой капитан-лейтенанта Г.С. Дуся готовился к третьему выходу на Ханко 26 ноября, но усилившийся до 6 — 7 баллов ветер не позволил ему выйти с Гогланда.

27 ноября ветер стих до 4 баллов и отряд в 14.00 вышел на Ханко. При выходе отряда ветер снова усилился до 6 — 7 баллов, и корабли, идя против ветра, могли развить скорость только 4 узла. Отряд дошел до Кальбодагрунда, но, по расчетам, на кораблях не хватало угля, чтобы дойти таким ходом до Ханко, и отряд вынужден был вернуться на Гогланд.

Этот неудавшийся выход нарушил все расчеты, так как угля ни на одном корабле не хватало, чтобы дойти до Ханко. Срочно был запрошен транспорт с углем из Кронштадта, и одновременно было приказано СКР «Коралл» и СКР-18 загрузиться до предела углем на Ханко и выйти на Гогланд.

Транспорт № 565 «Сымери» с углем дважды пытался выйти из Кронштадта, но был атакован самолетами противника и поврежден. Были приняты экстренные меры по заготовке дров и загрузке кораблей дровами — для этой работы был привлечен весь гарнизон Гогланда.

26 ноября в 17.00 с Ханко вышла шхуна «Эрна» с боезапасом и продовольствием, она следовала без охранения. Пользуясь попутным ветром, шхуна под парусами и мотором, делая по 9 уз., в 12.15 28 ноября прибыла на Гогланд. Она привезла 200 т муки и 250 т стрелкового боезапаса, а также 22 человека из гарнизона Ханко.

28 ноября на СКР «Коралл» завершили ремонт донки. Корабль принял полный запас угля — 115 т и 279 краснофлотцев и командиров. СКР-18 (ЛК-2) принял 45 т угля и 120 человек. В 21.15 сторожевые корабли вышли с Ханко. В море их встретил шторм 6 — 7 баллов. В 16.45 29 ноября корабли благополучно прибыли на Гогланд, в бухту Сууркюля, доставив 399 человек; они же привезли 160 т угля, крайне необходимого на Гогланде. Сторожевики совершили переход во время шторма, из-за которого были задержаны на Гогланде два отряда.

К концу ноября на Ханко оставались около 12 тысяч человек, которые удерживали оборону. Их следовало вывезти в один прием. Командование флотом считало, что около 3000 человек мог принять отряд тихоходных кораблей. Остальную большую часть должны были вывезти корабли эскадры. Они должны были забрать последний эшелон гарнизонов военно-морской базы Ханко и острова Осмуссара. Все понимали, что предстоит ответственный и исключительно сложный поход. Гангутцсв надо было вывезти во что бы то ни стало. В восточной части Финского залива вот-вот должен был стать лед.

К 25 ноября после завершения срочного ремонта кораблей, ремонта параванов и приемки топлива был сформирован отряд: эсминцы «Стойкий», «Славный», транспорт № 521 «Иосиф Сталин», БТЩ — Т-207, Т-210, Т-211, Т-217, семь катеров МО.

Командир отряда — вице-адмирал В.П. Дрозд, военком — бригадный комиссар Ф.Г. Масалов. На «И. Сталине» находились заместитель командира отряда капитан 1-го ранга П.А. Евдокимов и полковой комиссар Каганович. Тральщиками командовал капитан 2-го ранга Н.А. Мамонтов. На «Стойком» шел начальник штаба эскадры И.М. Нарыков и помощник флагманского штурмана КБФ капитан-лейтенант Ю.П. Ковель, на «Славном» — флагманский штурман эскадры А.Е. Родичев, на головном БТЩ находился заместитель флагманского штурмана эскадры капитан-лейтенант Ф.П. Гусев. Штурман 3-го дивизиона эсминцев старший лейтенант А.С. Алексеев — на «И. Сталине».

Из всех БТЩ, участвующих в походе, ни один, в сущности, не был исправен. Времени на проведение планово-предупредительных ремонтов не хватало. Поэтому их механизмы работали с перебоями. У двух кораблей корпуса и винты имели повреждения из-за посадки на мель. На трех в штормовую погоду были потеряны якоря. На Т-217 не удалось исправить поврежденную при столкновении с «Уралом» тральную лебедку и кран. На «Шпиле» (Т-207) не успели отрегулировать только что установленный гирокомпас, а девиация магнитных компасов давно не проверялась. Лишь Т-205 «Гафель» и Т-218, находившиеся на Гогланде смогли к 25 ноября уничтожить девиацию.

В Кронштадте все БТЩ приняли по четыре комплекта параван-тралов. На эсминцы погрузили комплекты тралов для тральщиков, находящихся на Гогланде. Кроме того, БТЩ и катера МО снабдили запасом светящихся поплавков для обозначения плавающих мин.

В 1940 г. в состав Балтийского морского пароходства вошли два грузопассажирских турбоэлектрохода, построенные в Амстердаме — «Иосиф Сталин» и «Вячеслав Молотов». Они предназначались для обслуживания линии Ленинград — Лондон. Водоизмещение судов — 7500 т, дедвейт — 3219 т. Экипаж — 108 человек, пассажировместимость — 512 человек. Главная энергоустановка состояла из двух турбин и двух гребных электродвигателей мощностью 11 800 л.с. Она обеспечивала скорость 19 уз.

В начале войны турбоэлектроходы были мобилизованы и вошли в состав КБФ в качестве военных транспортов № 509 «Вячеслав Молотов» и № 521 «Иосиф Сталин». В ноябре оба судна стояли на Неве уже скованные льдом 9 ноября ледокол «Суур-Тыл» обколол лед вокруг «И. Сталина», и 11 ноября турбоэлектроход перешел в Кронштадт. На нем срезали стеньги мачт, но до 25-го он в море не выходил.

25 ноября с 14 часов корабли отряда начали выходить из кронштадтских гаваней на рейд, преодолевая тонкий лед. В 19.15 отряд покинул Большой Кронштадтский рейд, идя за ледоколом «Октябрь». Час спустя корабли вышли за кромку льда, тральщики поставили тралы. В 4.30 26 ноября отряд встал на якорь в бухте Сууркюля. Здесь к нему присоединились тральщики Т-205, Т-215 и Т-218.