К исходу 2 декабря 1941 г. то, что недавно было военно-морской базой КБФ, то, что с гордостью и болью во всех концах страны называли то Ханко, то Красным Гангутом, перестало быть неприступной для врага крепостью. Последний воин поднялся на борт корабля. Все, что нужно было вывезти, было вывезено, что полагалось уничтожить — уничтожено. То, что ночью было заминировать на берегу, заминировали. Всходя на палубы кораблей, защитники Ханко в последний раз оглядывались на берег. Мертвый город лежал в какой-то неправдоподобной тишине.

В 21.30 2 декабря по окончании погрузки на Ханко отряд — турбоэлектроход «И. Сталин», эсминцы «Стойкий», «Славный», БТЩ-205, 207, 211, 215, 217, 218, семь МО, четыре ТКА, катер «ЯМБ», под командованием В.П. Дрозда (флаг на «Стойком») — вышел на Гогланд, имея ход 13 уз.

Командование ВМБ Ханко — С.И. Кабанов и А.Л. Расскин со своим штабом вышло в это же время на трех торпедных катерах Д-3 (№№ 12, 22, 42). Эти катера следовали на Гогланд самостоятельно. Последними из Ханко в 22.00 вышли четыре «малых охотника» с командиром ОВРа ВМБ Ханко капитаном 2-го ранга МД. Полетаевым МО-239 снял последнюю подрывную партию.

К 22.00 БТЩ поставили тралы, а корабли — параваны-охранители. Ветер северо-западный 5 балов, температура ниже нуля. Брызги воды сразу же замерзали, палубы обледеневали. Обратный переход совершался по северному фарватеру. Впереди строем сомкнутого уступа влево шли Т-218, Т-211, Т-215. Во второй линии — Т-207 в кильватере у 211-го, Т-205 — в кильватере у 215-го, за ними «Стойкий», «Иосиф Сталин», «Славный» и концевым Т-217, как обеспечивающий. Четыре катера МО шли на носовых курсовых углах «И. Сталина», четыре торпедных катера типа Г-5 — на кормовых, за кормой турбоэлектрохода — катер «ЯМБ». «Малые охотники» и торпедные катера периодически сбрасывали глубинные бомбы.

Катер МО-313 в 23.35 отделился от эскадры и направился к острову Осмуссар, чтобы снять оставшуюся подрывную партию. К 5.10 блоки береговых батарей и маяк были взорваны. Подрывная партия целиком снята с острова на катер, и он взял курс на Гогланд. В 14.00 МО-313 пришел в бухту Сууркюля.

Как и на переходе на Ханко, не все корабли выдерживали установленную дистанцию, и общая глубина строя составляла 30 — 34 каб. В 1.09 после поворота на северо-запад от о-ва Найссар у головного Т -218 в тралах взорвалась мина и перебила оба паравана. Поняв, что отряд попал на немецкое заграждение, на флагманском БТЩ приказали изменить курс на 5º вправо (резкое изменение курса на минном поле было недопустимо). В 1.12 у Т-215 взрывами мин перебило оба параван-трала У Т-211 минными защитниками отсекло также оба паравана (это было выяснено позже). Т-207 потерял один полутрал. Таким образом, впереди колонны остались полтора трала — одно крыло у Т-207 и оба у концевого Т-205.

Это был опасный момент. Только «Стойкий» хорошо держался за тральщиками. Транспорт «И. Сталин» шел в 8 каб. от эсминца, вместо установленных двух. Капитан турбоэлектрохода после взрыва у головного БТЩ пытался уклониться влево, но слишком много, поэтому руль был положен вправо, но судно не успело выровняться и оказалось порядочно левее протраленной полосы. Этого не произошло, если бы «И. Сталин» шел в опасном районе в 2-3 каб. за «Стойким». А еще лучше, если бы он шел непосредственно за тральщиками, вероятность его выхода из протраленной полосы значительно снизилась бы.

В 1.14 раздался взрыв мины с левого борта турбоэлектрохода, не причинивший какой-либо вред судну. Начались самые трагические события за время всей «Ханковской эпопеи». Примерно около 1.16 в параване правого борта у «И. Сталина» взорвалась мина. Перед подрывом он несколько вильнул влево — по-видимому «И. Сталин», имея большую парусность, вышел из протраленной полосы. Взрывом вывело из строя рулевое управление (руль заклинило в положении «лево на борт») и гирокомпас. Было повреждено правое крыло мостика, ресторан 3-го класса, где были убитые и раненые. Всего на транспорте находились около 5200 пассажиров. Турбины на «И. Сталине» остановились. Корабль, пройдя по инерции около 3 каб., выкатился влево, став поперек курса. В кильватер турбоэлектроходу шел, уклоняясь от плавающих мин, эсминец «Славный». На «И. Сталине» было дано приказание перейти на ручное управление, но приказание выполнить не успели, так как за первым взрывом тотчас, в 1.22, последовал второй — в кормовой части, пламя взрыва осветило на несколько миль залив. Взрывом была оторвана корма с румпельным отделением и, по-видимому, винтами. Разрушена часть кают 2-го класса и кормовая часть трюма № 3, который заполнился водой, в нем погибли люди.

Заместитель командира отряда капитан 1-го ранга ПА Евдокимов, шедший на турбоэлектроходе, доложил в 120 командиру отряда на эсминец «Стойкий» о подрывах и о том, что рулевое управление вышло из строя.

В 125 В.П. Дрозд дал радиограмму: «Командиру “Славного” взять на буксир “И. Сталин”». Около поврежденного турбоэлектрохода остались «Славный», Т-217, катера МО-106, 210, 307, 407, катер «ЯМБ».

«Стойкий» с пятью тральщиками продолжал идти на северо-восток рекомендованным курсом Командиру отряда БТЩ капитану 2-го ранга Н.А. Мамонтову было приказано выделить один тральщик для проводки транспорта.

Т-205 «Гафель» — единственный имевший в то время исправный трал — получил в 1.30 приказ идти для проводки за тралом «И. Сталина», а спустя пять минут тральщик вышел из строя и повернул на обратный курс к поврежденному турбоэлектроходу.

«Славный», маневрируя между плавающих мин, пытался подойти к правому борту турбоэлектрохода, к «И. Сталину» также приближался и Т-217. В 01.26 произошел третий взрыв в районе трюма № 1. Трапы, ведущие в трюм, были уничтожены, разрушен форпик, носовой отсек и каюты 3-го класса, отдался правый якорь. Большинство людей, находившихся в разрушенных помещениях и трюме № 1, погибли. Уцелевшие одиночки вытаскивались из трюма на тросах, т.к. трапы были сбиты.

После третьего взрыва «И. Сталина» «Славный», спасаясь от мин, отошел на 6 — 7 каб., в 1.27 отдал правый якорь и с него передали на «И. Сталин» мегафоном «Встаньте на якорь». С турбоэлектрохода ответили, что сорван брашпиль. Транспорт продолжал дрейфовать. В 1.30 с полубака эсминца обнаружили у правого борта плавающую мину, ее оттолкнули шестами и провели вдоль борта за корму.

В 1.34 со «Славного» вновь по УКВ передали на транспорт: «Встаньте на якорь». С «И. Сталина» сообщили на эсминец: «Оторвало брашпиль и якоря, стать на якорь не можем», а в 1.43 с него же последовал приказ: «Подойти и взять турбоэлектроход на буксир».

«Славный» запросил по УКВ Т-217, имеет ли он тралы, может ли тралить, и через две минуты тральщик ответил: «Не могу». Т-205, подошедший к месту аварии в 1.46, сообщил на «Славный», что прибыл для проводки «И. Сталина». С эсминца приказали Т-205 и Т-217: «Подтащите “Сталина” ко мне для буксировки». Т-205 ответил, что он идет с поставленным тралом. Да и вряд ли тральщики смогли бы сдвинуть махину турбоэлектрохода.

В 1.57 радио с «И. Сталина» передали на Т-205: «Протральте место возле меня, чтобы эсминец мог подойти ко мне». При подходе к «И. Сталину» Т-205 встретил много плавающих мин, от которых с трудом успевал отворачивать. Различные предметы, сброшенные взрывом с транспорта, также могли быть в темноте приняты за мины.