В 1956–1958 годах — слушатель Высшей разведывательной школы № 101 КГБ СССР под псевдонимом Кедров. В эти годы он вступил в члены КПСС, являлся секретарем первичной организации учебной группы, членом редколлегии «школьной» стенной газеты.

В 1958 году старший лейтенант Олег Калугин зачисляется на должность оперуполномоченного в центральный аппарат ПГУ КГБ в Москве и сразу же вводится в действующий резерв Комитета госбезопасности. Его готовят к первой загранкомандировке в США в качестве стажера в рамках международных молодежных обменов. Для того чтобы не попасть под колпак ФБР США, почти шестилетнее обучение его в системе МГБ — КГБ было залегендировано мнимой учебой на филологическом факультете Ленинградского государственного университета (ЛГУ) имени Жданова. Для большей достоверности и правдоподобности оперативной легенды Калугину технической службой КГБ был изготовлен «диплом» с отличием № 981064 за подписью ректора ЛГУ членкора АН СССР, профессора А.Д. Александрова.

Итак, в 1958–1959 годах по программе фонда Фулбрайта для обучения журналистике он находился на оперативной стажировке в Колумбийском университете в Нью-Йорке в одной группе с А.Н. Яковлевым, аспирантом Академии общественных наук при ЦК КПСС. Во время пребывания в США показал себя «маяком вербовки»: привлек к негласному сотрудничеству «раскаявшегося» советского невозвращенца Анатолия Кудашкина под псевдонимом Кук. Это был инициативник, работавший в американской корпорации «Тиокол» над секретной разработкой твердого топлива для стратегических ракет. Эта работа Калугина стала стартом в карьерном взлете и росте молодого разведчика. По мнению коллеги Калугина полковника Александра Соколова, подарившего автору книгу «Анатомия предательства: «’’Суперкрот" ЦРУ и КГБ», он утверждал, что Кук являлся агентом ФБР, специально подставленным Калугину.

Руководство ПГУ отметило «старание» молодого и перспективного разведчика и уже летом 1960 года направило его в долгосрочную служебную командировку в должности оперативного сотрудника в «легальную» резидентуру КГБ СССР в Нью-Йорк, действовавшего под прикрытием постоянного представительства СССР при ООН. Калугин работал без дипломатического статуса — корреспондентом Московского радио, где до этого проходил ознакомительную стажировку.

Там он пробыл до 1964 года. Через год его снова направляют в США на должность заместителя резидента «легальной» резидентуры под прикрытием пресс-атташе советского посольства в Вашингтоне. На сей раз уже с дипломатическим паспортом. Во время отсутствия главного резидента Калугин неоднократно исполнял его обязанности, что позволило попадаться чаще на глаза большому начальству и знать больше секретов, чем знал до этого.

В 1971 году, вернувшись из США, он меняет профиль своей оперативной деятельности: из политической разведки переходит во внешнюю контрразведку. В 1973 году назначается руководителем Управления «К» ПГУ КГБ — внешней контрразведки. В сорок лет получил звание генерал-майора. С 1972 по 1979 год неоднократно выезжал в краткосрочные инспекционные поездки в резидентуры за рубежом.

Запомнился автору такой случай.

Где-то в середине 70-х, зайдя по вызову начальника отделения подполковника Николая Петровича Петриченко, я увидел его побледневшим с телефоном в руке. Оперативник резко, чеканными фразами рубил кому-то свою правду-матку о недопустимости участившихся фактов головотяпства со стороны офицера безопасности в нью-йоркской резидентуре, граничившего с расшифровкой наших негласных источников. Потом он резко закончил перепалку словами: «Они с вами перестанут работать при таком подходе к делу. Вы поняли? — затем бросил трубку и выругался: — Чертовы холеные блатники… лезут напролом в таком деликатном деле как негласные помощники. Действует, словно вражина».

Это был первый словесный выстрел по Калугину со стороны принципиального оперативника из другого главка.

Потом выяснилось, что смелый и честный начальник отделения военной контрразведки за дело отчитал спесивого начальника Управления «К» ПГУ КГБ молодого генерала. Через некоторое время наше взаимодействие с этим подразделением пошло в более деловом ключе: критика или страх за карьеру помогли наладить деловые отношения с управлением внешней контрразведки.

В 1975 году Калугина наградили орденом Красного Знамени за руководство и личное участие в реализации по выводу через заманивание перевербованного в Вашингтоне Николая Артамонова (агент Парка), которого контрразведчики КГБ подозревали в двойной игре и сотрудничестве с ЦРУ. Его похитили сотрудники опергруппы КГБ в Вене и планировали нелегально переправить через австро-чехословацкую границу, но операция закончилась смертью Артамонова от передозировки анестезирующих препаратов.

Как это напоминает захват в Париже в 30-е годы и транспортировку лидера РОВС белогвардейского генерала Кутепова, которого тоже умертвила оперативная группа во главе с Серебрянским передозировкой хлороформа. Но это было случайностью, а с Артамоновым — нет.

Бывший сотрудник ПГУ КГБ полковник А.А. Соколов обвинил Калугина в предумышленном убийстве агента-двойника, который мог раскрыть причастность самого советского разведчика в чине генерала к негласной работе на ЦРУ.

Но стремительная карьера Калугина в начале 1980 года внезапно оборвалась. Дело в том, что его агент Кук неожиданно возвратился в Союз и был оформлен на работу в качестве сотрудника Института экономики и международных отношений АН СССР, руководителем которого стал А.Н. Яковлев. Интересный узел, не правда ли?

А дальше события развивались в жанре детектива. Контрразведчики УКГБ по Москве и Московской области захватили Кука с поличным при попытке совершения преступной сделки. Оказалось, «советский американец» занимался незаконными валютными операциями, скупкой и попыткой вывезти в США художественные ценности и ювелирные украшения. Но это был предлог для его ареста по подозрению в шпионаже и антисоветской деятельности. Тень падала на самого Калугина, который пояснил, что это руководство московского управления в лице генерал-полковника В.И. Алидина внедрило Кука, агента провокатора-валютчика, в его окружение.

Другим ударом по «седьмому небу» Калугина в ПГУ стало невозвращение из командировки в США заместителя генерального секретаря ООН Аркадия Шевченко и его предательство, о чем раньше предупреждал контрразведчика резидент в Нью-Йорке Юрий Дроздов. Но Калугин не принял соответствующих мер против протеже главы МИД и члена Политбюро Андрея Громыко.

В 1980 году Ю.В. Андропов, борясь за чистоту мундира своего ведомства, переводит генерал-майора Калугина из центрального аппарата КГБ в территориальные органы. В 1987 году Калугин пишет письмо Горбачеву и передает его через Яковлева. В нем он предлагает реформировать органы госбезопасности с их деполитизацией и департизацией, ликвидацией функций политического сыска, отчетностью перед парламентом и большей долей гласности.

В 1989 году, по достижении пенсионного возраста, его отправляют сначала в запас, а потом в отставку. Демократическая лихорадка проникла и в его сознание. Он стал участвовать в разных либеральных тусовках не только в столице, но и в других городах.