Самый крупный из них, отставной поручик Дмитрий Егорович Бенардаки, уплатил на торгах в 1859 году 19 миллионов рублей. Сын греческого моряка и купца, будущий миллионер в молодости служил в гусарах, в 1823 году вышел в отставку и с помощью отцовского капитала принял участие в торгах по винным откупам в Петербурге и неожиданно для конкурентов выиграл. Уже через несколько лет ему принадлежали весь винный промысел и вся торговля спиртным в столице, ее винные магазины и склады. А еще спустя некоторое время он стал одним из крупнейших откупщиков Сибири. Это он был прототипом «нового русского», помещика Костанжогло во втором томе гоголевских «Мертвых душ».

Наживая на торговле водкой огромные деньги, Бенардаки дальновидно вкладывал их в иные виды бизнеса. Частью его промышленной империи стали уральские Верхне- и Нижне-Троицкий и Усень-Ивановский медеплавильные заводы; в 1859 году он купил Верхне-Авзянопетровский чугуноплавильный и Нижне-Авзянопетровский железоделательный заводы, а затем известный металлургический завод Чарльза Берда в Санкт-Петербурге. Бенардаки стал основателем и вскоре единственным владельцем Сормовского завода, где уже в 1850 году был построен колесный пароход «Ласточка». В Сибири он построил и спустил на воду на озере Байкал два парохода, один из которых назвал дипломатично «Граф Муравьев-Амурский» в честь генерал-губернатора Восточной Сибири, а второй скромно — «Дмитрий Бенардаки». Он же основал и возглавил судоходство на Амуре и стал в 1867 году организатором и владельцем (вместе с другим крупнейшим откупщиком — коллежским регистратором В. С. Каншиным) самой крупной в России золотодобывающей Верхнеамурской компании. В Оренбургской губернии он имел 620 тысяч десятин земли и 10 тысяч крепостных душ, а его состояние к началу 60-х годов оценивалось в 20 миллионов рублей{13}.

Нередко откупщики объединялись, чтобы диктовать свои условия на винном рынке и вытеснять с него конкурентов. Бенардаки создал такой синдикат вместе с другим известным откупщиком и будущим банкиром Василием Кокоревым, которого называли в обществе «откупщицким царем» [см. его портрет]. Кокорев происходил из старообрядческой семьи, имевшей небольшой солеваренный завод в Солигаличе Костромской губернии. После того как фамильный завод оказался убыточным, Кокорев, по его собственным словам, «был вытеснен за рамки уездной жизни в Петербург для приискания откупных занятий». В этом деле очень важны были связи с высшими чиновниками, в чем молодой откупщик поразительно преуспел. В 1844 году Кокорев подал записку о преобразовании винных откупов, после того как сам с успехом опробовал эту практику на предоставленном ему откупе в Орле; она легла в основу «Положения об акцизно-откупном комиссионерстве». Министр финансов Ф. Вронченко испытывал к нему неограниченное доверие и советовался по многим вопросам. Сметливый купец получил в 1851 году звание коммерции советника, а заодно приобрел состояние: к началу 60-х годов, по некоторым оценкам, оно доходило до семи миллионов рублей. Впоследствии он прославился как меценат и покровитель народных традиций в отечественном искусстве, отчего шампанское пил вместе с квасом и огуречным рассолом и любил прямо на улице полакомиться с лотка тертым горохом с постным маслом.

Одним из крупнейших откупщиков стал сын витебского раввина Евзель Гинцбург. Свой капитал он заработал на откупе в осажденном Севастополе во время Крымской войны, где «оказывал постоянное особенное усердие к безостановочному продовольствию войск винною порциею, содержал значительные запасы в интендантских пунктах, отпуская вино по ценам не только свыше утвержденных, но с уступкою». Поверенные откупщика со своей кассой последними — одновременно с командующим гарнизоном — оставили Южную сторону города. Впоследствии Гинцбург «за содействие к пользам казны на питейные откупа» по представлению министра финансов получил звание потомственного почетного гражданина и две золотые медали «За усердие» — и превратился в барона, купив этот титул по сходной цене у герцога Гессен-Дармштадтского. После войны Гинцбург вложил свои миллионы в создание банкирского дома, который был в числе учредителей одного из первых в России акционерных банков — Петербургского учетного и ссудного.

Василий Каншин имел низший в Табели о рангах чин коллежского регистратора, но был одним из богатейших людей Петербурга пушкинского времени. Происходили Каншины из однодворцев городка Козлова (ныне Мичуринск). Первым приступил к откупам его отец купец первой гильдии Семен Каншин, в 1812 году на свои деньги выставивший пехотный полк. А Василий Семенович получил дворянство и стал даже уездным предводителем в Калужской губернии. Рядом с ним в компании откупщиков стоял купец из вчерашних крестьян и отец знаменитого мецената Саввы Мамонтова Иван Федорович Мамонтов, с конца 30-х годов XIX века занимавшийся откупным промыслом на Сибирском тракте — в городке Ялуторовске Тобольской губернии. Став в 1843 году купцом первой гильдии, И. Ф. Мамонтов спустя шесть лет переехал в Москву, где возглавил откупное хозяйство Московской губернии и держал его в своих руках вплоть до ликвидации откупной системы в 1863 году.

В числе крупнейших откупщиков Центральной России первой половины XIX столетия считались касимовцы Алянчиковы и Якунчиковы. Основоположник династии откупщиков Алянчиковых еще в 1771 году заключил контракт на содержание питейного откупа по городам Троицку и Наровчату Шацкой провинции Воронежской губернии. По стопам отца пошли сыновья Николай, Иван и Петр, к которым присоединились компаньоны-родственники — двоюродные братья Лукьян Прохорович и Михаил Абрамович Якунчиковы. В первые десятилетия XIX века в Касимове сложилась мощная компания, которая держала откупа в городах Рязанской, Тамбовской, Воронежской, Орловской, Тульской и Калужской губерний.

С другой стороны, прямое или косвенное участие в откупах купцов из вчерашних крестьян или представителей благородного сословия при деловой хватке гарантировало верный доход. «Оставленная за собою стотысячная поставка дала мне барыша более 75 коп. на ведро; и таким образом получил я с завода в первый год моего хозяйничания около ста тысяч дохода. Это значительно исправило положение моих финансов, которые были шибко потрясены покупкою имения, и дало мне возможность предпринять в хозяйстве разные нововведения и улучшения»{14}, — вспоминал о своем «откупном» прошлом известный общественный деятель пореформенной России А. И. Кошелев. Такая феодальная, по сути, привилегия фактически тормозила развитие самой отрасли: ведь откупщики имели право заключать договоры с избранными ими же поставщиками и запрещать производство спирта всем остальным, вплоть до опечатывания предприятий. Монополия не стимулировала производственного вложения возраставших год от года прибылей. По весьма приблизительным оценкам тогдашних экономистов, ежегодные доходы откупщиков достигали суммы в 500—700 миллионов рублей{15}.

При этом кабацкое дело пользовалось неизменным покровительством официальных властей — как гражданских, так и военных. Российскому обывателю днем и ночью (торговать по ночам разрешалось распоряжением министра финансов 1838 года{16}) в любом людном месте был гарантирован кабак или раскинутый полотняный шатер в виде колокола, украшенный вверху елкой, где всегда можно было получить чарку водки; отсюда в народе и укоренилось выражение «зайти под колокол» или «к Ивану Елкину» — «елка зелена денежку дает», говорили в народе про этот бизнес.