Дети Михаила Васильевича — Иван Плетень и Андрей Честокол (такие прозвища из одного ряда нередко встречались в семейном ономастиконе княжеских и дворянских родов). Князь Иван Михайлович Шуйский умрет бездетным, а от князя Андрея Михайловича род продолжится — это уже дед царя Василия Ивановича. Братья князья Иван и Андрей Шуйские могли сполна воспользоваться теми доверительными отношениями, которые удалось выстроить при дворе московских великих князей их отцу. Правда, их драма заключалась в том, что они были не единственными князьями Шуйскими в окружении великого князя Василия Ивановича III. Более того, молодые князья Иван и Андрей Шуйские, хотя и принадлежали к старшей ветви рода — они приходились внуками князю Василию Юрьевичу, вынуждены были мириться с тем, что все главные позиции при дворе заняли Василий Васильевич Немой и Иван Васильевич — внуки князя Федора Юрьевича.

Князь Василий Васильевич Немой Шуйский служил новгородским наместником в 1500–1506, 1510–1514 и 1517 годах, участвовал в походах и дипломатических переговорах с Литвой и Ливонией. Уже в 1512 году он получил чин боярина. О деловых качествах князя Василия Васильевича достаточно говорит назначение его наместником после взятия Смоленска в 1514 году. В сохранившемся приговоре Боярской думы 1520 года с имени князя Василия Васильевича начинался перечень членов Боярской думы. Но, надо думать, свое первенствующее положение он завоевал еще раньше, не случайно в походах его назначали первым воеводой Большого — самого главного — полка. О доверии великого князя Василия Ивановича к своему боярину достаточно говорит упоминавшееся назначение его опекуном малолетнего Ивана IV. Младший брат князя Василия Васильевича, Иван Васильевич Шуйский, получал заметные назначения уже с 1502 года. В 1512 году он был наместником в Рязанской земле (Перевитеске), а в 1514–1518 годах продолжил традицию службы князей Шуйских наместниками Пскова. Как и брат, в 1520–1522 годах он стоял во главе наместничьего управления Смоленска, назначался воеводой, а в 1526 году вел переговоры с Литвой. Но самой важной для великого князя Василия III оказалась поддержка князьями Василием и Иваном Шуйскими решения о его женитьбе на Елене Глинской в январе 1526 года. Жена князя Ивана Васильевича княгиня Авдотья была свахой на этой свадьбе[36].

Князья Иван и Андрей Михайловичи Шуйские в силу своего молодого возраста должны были еще заслужить место в окружении великого князя, но даже в этом случае у них было мало шансов завоевать такое же расположение, какое испытывал к их троюродным братьям великий князь Василий III. И они сделали свой выбор, решив, что им лучше служить брату великого князя Юрию Дмитровскому, у которого они скорее могли сделать боярскую карьеру. Первая попытка перехода князей Андрея и Ивана Шуйских на службу к князю Юрию Ивановичу, возможно, датируется 1528 годом. Однако в самолюбивом стремлении выделиться в роду князей Шуйских они как-то забыли, что в Русском государстве уже ничего не делалось без воли великого князя. Василию III не понравилось настойчивое стремление Шуйских отъехать к его младшему брату. Посланники великого князя отправились к князю Юрию Дмитровскому с требованием выдать князей Шуйских, после чего «князь великий же положи на них опалу свою, велел их, оковавши, разослати по городом»[37]. Из опалы их выручило только поручительство двадцати восьми князей и детей боярских, вынужденных уплатить огромный заклад в две тысячи рублей.

Сразу после смерти великого князя Василия III в декабре 1533 года князь Андрей Михайлович Шуйский снова втянулся в политическую игру вокруг удельного князя Юрия Ивановича Дмитровского. В этот момент родной дядя малолетнего наследника престола Ивана IV становился одним из возможных претендентов на власть. Летописи по-разному рассказывают об этих событиях. Но как бы их ни рассматривать, бесспорно, что князь Андрей Михайлович Шуйский оказался ключевой фигурой заговора в пользу брата великого князя — Юрия Дмитровского. «Летописец начала царства великого князя Ивана Васильевича» излагал мотивы действий князя Андрея Шуйского, стремившегося примкнуть к более сильному, как тогда казалось, правителю: «Князь великий еще молод, а се слова носятся про князя Юрья; и только будет князь Юрьи на государстве, а мы к нему ранее отъедем, и мы у него тем выслужим»[38]. Вдова Василия III Елена Глинская, как известно, сумела удержать власть в своих руках и подавить мятежи. Воскресенская летопись пишет даже о том, что именно князь Андрей Шуйский выдал планы заговорщиков овдовевшей великой княгине. Но если это так, то Елена Глинская весьма странно «отблагодарила» Андрея Михайловича — заключением в тюрьму. Другой брат — Иван Михайлович Шуйский — оказался в 1534 году на отдаленном Двинском наместничестве. Так молодые братья князья Шуйские получили запоминающийся урок и наказание за попытку вмешательства в дела престолонаследия в московском великокняжеском доме. Освободиться из темницы князь Андрей Шуйский смог только после смерти Елены Глинской (едва ли не насильственной, как были уверены окружающие) в 1538 году[39].

Дед царя Василия Ивановича Шуйского вообще-то оставил по себе недобрую память. В 1539 году князь Андрей Михайлович оказывается по традиции рода псковским наместником. Его старший брат князь Иван Михайлович Шуйский в то же время наместничал в Новгороде. Назначение князя Андрея Михайловича в Псков принесло псковичам невиданное горе. Вышедший из темницы князь Шуйский как будто попытался выместить все накопившееся зло на жителях Пскова. Ни до, ни после псковский летописец не писал так определенно о наместнике как о «злодее» — тут было $се: и вымогательство в громадных размерах, и невиданные подношения псковских гостей, и даровой труд мастеровых. Управитель, видимо, уничтожил всякую экономическую свободу, умудрившись в мирное время поднять цену на хлеб. Передача суда в руки самих псковичей (летописи упоминают о начале реформы местного управления) была воспринята как избавление от грабительского наместничьего суда: «А князь Андреи Михаилович Шюискои, а он был злодеи; не судя его писах, но дела его зла на пригородех, на волостех, старыа дела исцы наряжая, правя на людех ово сто рублей, ово двести, ово триста, ово боле, а во Пскове мастеревыя люди все делали на него даром, а болшии люди подаваша к нему з дары; а и хлеб тогда был дорог. И князь великии Иоан Васильевич пожаловал свою отчину Псков, дал грамоту судити и пытати и казнити псковичам разбойников и лихих людей; и бысть Пскову радость, а злыа люди разбегошася, и бысть тишина, но на не много и паки наместницы премогоша, а то было добро вел ми по всей земли»[40]. Кончилось все удалением князя Андрея Михайловича Шуйского из Пскова. Впрочем, печальные лавры псковского злодея он должен разделить со вторым наместником, служившим с ним какое-то время, — князем Василием Ивановичем Репниным-Оболенским[41]. С этого времени, между прочим, и могли сложиться какие-то доверительные отношения между родами князей Шуйских и Репниных-Оболенских, подкрепленные впоследствии родственными связями.