В юности Джон не считал себя политиком по призванию, это чувство пришло к нему значительно позже. И став сенатором, он был лишь отчасти и субъективно ретроспективно честен, объясняя свой общественный дебют соображениями, связанными с замыслами и интересами клана: «Я вступил в политику только потому, что погиб Джо, а если что-нибудь произойдет со мной, брат Бобби займет мое место в сенате, а если умрет и Бобби, на свой пост встанет Тедди».

Поначалу отец не очень высоко оценивал политический потенциал Джона. Сравнивая его с покойным старшим сыном, которого он еще до войны наметил в президенты страны, Джозеф полагал, что Джек (Джон) не обладает такими важными для политического деятеля качествами, как открытость, напористость, готовность ввязаться в схватку, короче говоря, по мнению отца, у него не было агрессивности и связанных с ней качеств.

Все эти свойства были присущи самому Джозефу, и он, вольно или невольно, переносил их на своих отпрысков. Критически оценивая возможности сына непосредственно после войны, отец считал его «довольно застенчивым, оторванным [от жизни], спокойным. Его мать и я не были в состоянии видеть в нем политика. Мы были уверены, что он станет учителем или писателем». Особых различий прямолинейный Джозеф между этими специальностями не видел.

Но, всячески стремясь к политическому продвижению семьи, Джозеф постепенно менял свое мнение, тем более что у сына всё более проявлялись явные политические амбиции. Они стали более заметными во время непродолжительной журналистской работы. Наблюдая действующих политиков, Джон Кеннеди со свойственной ему решительностью (отец был явно несправедлив, упрекая его в отсутствии таковой) счел, что, набравшись определенного опыта, он сможет заниматься государственными делами не хуже, чем находившиеся на виду американские и британские деятели военного и послевоенного времени. Его раздражали пожилой возраст этих людей, их крайняя осторожность в высказываниях и действиях. Он полагал, что сможет значительно лучше справляться с государственными делами, опираясь на свою энергию и молодой задор и постепенно набираясь опыта.

Позже отец и сын нередко противоречили друг другу в высказываниях по поводу того, кому принадлежала инициатива. «Я толкнул Джека в политику, — хвастал Джозеф через много лет. — Я был единственным, [кто это сделал]. Я говорил ему, что Джо мертв и поэтому он должен баллотироваться в конгресс. Он не хотел этого. Он чувствовал отсутствие способностей… но я сказал ему, что он должен это сделать». Совершенно иначе звучали воспоминания самого Джона: «Все мы увлекались политикой, но казалось естественным, что именно Джо будет бороться за [выборную] должность… Так что когда Джо утратил возможность, я захотел вступить в борьбу, и я рад, что смог это сделать». Никакого упоминания о роли отца здесь и в других подобных заявлениях не было. Видимо, истина лежала посередине. Джозеф действительно прилагал силы, чтобы его сын вступил в политику. Сам же Джон, независимо от мнения и настояний отца, чувствовал, что может и желает добиться успеха на этом беспокойном поприще.

Он решил баллотироваться в палату представителей конгресса. Наиболее удобным местом для этого был Бостон, где у семейства Кеннеди имелись нужные связи, где его кандидатуру могли поддержать ирландская община и все католики, где с уважением относились к его деду по материнской линии Джону Фицджералду.

Баллотироваться он намеревался по одиннадцатому избирательному округу — очень сложному с точки зрения состава избирателей, но тем более весомой была бы одержанная здесь победа. Сюда входил Кембридж с элитными Гарвардским университетом и Массачусетским технологическим институтом, сюда же относились несколько рабочих поселков с католическим населением, главным образом итальянского и ирландского происхождения. Необходимо было приспосабливаться к этой крайне разношерстной аудитории, причем так, чтобы обещания каждой группе избирателей не противоречили друг другу, по крайней мере внешне.

Место в палате представителей от этого округа вскоре должно было освободиться, так как депутат Джеймс Кёрли объявил, что будет баллотироваться на пост мэра Бостона (совмещение должности мэра и места в конгрессе не разрешалось законодательством и просто было нереальным, так как конгресс не собирается на краткие сессии, а заседает постоянно).

И всё же вначале Джона не покидали сомнения. Ему не нравился стиль предвыборной борьбы, особенно характерный для Массачусетса: бесчисленное пожимание рук и похлопывание по спине, сенсационные разоблачения, пышная риторика, когда элементарные обещания провозглашались самым высокопарным стилем. Джон не имел опыта публичных выступлений и сомневался, сможет ли справиться с этим нелегким делом.

Первый опыт был предпринят в Ротари-клубе в Хайаннис-Порте, где в сентябре 1945 года имел место ораторский дебют Джона. Он выступил с докладом «Англия и Германия: победитель и побежденный», то есть по теме, явно навеянной недавней поездкой в Европу. Сколько-нибудь серьезного впечатления на слушателей выступление не произвело. С трудом вспоминавшие его жители (в основном богатые соседи — собственники особняков на побережье) рассказывали с оттенком иронии, что молодой, крайне худой человек напоминал скорее школьника-выпускника, а не начинающего политика, вступающего в борьбу за место в высшем законодательном органе. Кто-то вспоминал, что галстук некрасиво болтался на его худой шее, пиджак и воротничок рубашки казались слишком широкими, в результате чего Джек представлялся самоуверенным слушателям «маленьким мальчиком, надевшим костюм отца». «Он скорее напоминал школьника из старшего класса… чем молодого человека на пороге политической карьеры», — высказывался другой очевидец. Хотя в пренебрежительных суждениях не упоминалось о содержании выступления, было ясно, что мнение о нем немногим отличалось от впечатления, произведенного внешним обликом оратора.

Но Джон и на этот раз показал, что обладает способностью учиться, набираться опыта и делать это быстро.

В ноябре 1945 года Кёрли избрали мэром Бостона, а на 18 июня 1946 года были назначены первичные выборы на вакантное место в палате представителей. 22 апреля Джон Кеннеди официально объявил о выдвижении своей кандидатуры.

Для предвыборной борьбы он, по примеру других политиков, сравнительно быстро построил личную организацию, своего рода штаб, в который были привлечены профессионалы и, наряду с ними, энергичные любители. Особо полезной оказалась помощь Эдди Мура, многолетнего секретаря и доверенного лица отца, которого тот «одолжил» Джону на всё время кампании.

Мур ведал финансами, проявляя при этом удивительную осторожность, приобретенную опытом делового общения с Джозефом Кеннеди. Один из волонтеров Дейв Пауэре вспоминал, как Мур распределял наличные средства, когда в них возникала нужда. Однажды Пауэрсу понадобилась небольшая сумма — 40 долларов, чтобы заплатить за аренду помещения. «Мур повел меня в мужской туалет, где просунул 10центовую монету в щель, ввел меня в кабинку и здесь, где никто не мог нас видеть, передал мне наличные, сказав: “Необходимо быть крайне осторожным в политике, особенно передавая деньги”».

Началась изнурительная избирательная кампания, основным лозунгом которой были слова: «Новое поколение предлагает лидера», причем в центр внимания была поставлена военная биография Джона. Первая в жизни предвыборная битва особенно осложнялась тем, что Джон, только недавно в очередной раз поднявшийся с больничной койки, стянутый тугим корсетом, испытывавший постоянную боль в спине, должен был проводить целые дни, разъезжая по домам избирателей, приветливо улыбаться, поднимать на руки детишек, в общем, делать то, что до него и после него делали, делают и будут делать все те, кто желает получить поддержку населения на выборах.