Очень худой, весивший всего 60 килограммов с небольшим при росте 186 сантиметров, он производил впечатление «человека» из низшего обслуживающего персонала. Однажды произошел казус: вошедшие вместе с ним в лифт конгрессмены попросили высадить их на четвертом этаже, что Джон и сделал, так и не признавшись, что он — их коллега, а не лифтер.

Джон Кеннеди полностью перебрался в Вашингтон из Нью-Йорка в начале января 1947 года вместе со своей сестрой Юнис, которая получила работу в отделе детской и юношеской преступности министерства юстиции. Они поселились вместе в трехэтажном доме в комфортабельном районе большого Вашингтона Джорджтауне. Этот район считается самостоятельным городом, не входит в так называемый округ Колумбия, не принадлежащий ни к одному штату и считающийся столицей страны, но фактически отделенный от собственно столичных районов только условной границей. Очевидцы вспоминали, что дом был похож на голливудский отель, где постоянно толпились всякие гости, появлявшиеся без приглашения в любое время дня и ночи, которых приветливо принимали и угощали.

Одним из частых гостей стал молодой республиканский конгрессмен из Калифорнии Ричард Никсон. На длительное время между двумя законодателями установились дружеские отношения. Джон тепло поздравил Никсона с избранием в сенат в 1950 году. Дружба сменится отчаянной конкуренцией с навешиванием всевозможных ярлыков в 1960 году, когда Кеннеди и Никсон (он к этому времени уже восемь лет пробудет в вице-президентском кресле и получит международную известность) столкнутся в борьбе за Белый дом.

Всеми домашними делами занималась бывшая кухарка Джозефа Маргарет Амброз, которую отец «уступил» сыну. Знавшая Джона еще с детских лет и относившаяся к нему по-матерински, Маргарет считала своей главной задачей хорошо кормить молодого хозяина, чтобы он выглядел посолиднее. Немалыми усилиями ей постепенно удалось этого добиться. Но Джон по-прежнему выглядел значительно моложе своих лет.

Годовое жалованье конгрессмена составляло 20 тысяч долларов. Всю эту сумму Джон Кеннеди передавал в благотворительные фонды. Средства на текущие расходы он получал в виде процентов на тот капитал, который был внесен отцом в банки на его имя. В 1951 году после уплаты налогов этот доход составил около 50 тысяч долларов, что по тем временам было суммой немалой, хотя она и не позволяла роскошествовать. Собственно говоря, к этому Джон и не привык. К тому же в нью-йоркском офисе отца, сотрудники которого внимательно следили за его «финансовым поведением», предупреждали, чтобы он не тратил слишком много денег, ибо это могло привести к вторжению в основной капитал.

Отец считал это важным. Он жаловался, что Джон совершенно не разбирается в собственных денежных делах. Молодой конгрессмен часто забывал взять с собой кошелек, его спутники вынуждены были платить за него в ресторане или за такси, и он нередко не отдавал долг — не по «злому умыслу», а просто не вспомнив об этом. Более того, дамы, которых конгрессмен приглашал в рестораны, иногда были просто потрясены, когда оказывалось, что у их высокопоставленного кавалера нет с собой денег, чтобы расплатиться, и они должны были оплачивать счета. В таких случаях, правда, Джон стремился расквитаться сполна.

Помимо случайных знакомств в это время у Джона появилась женщина, с которой он время от времени встречался до последних месяцев своей жизни. Это была Флоренс Притчетт, работавшая в той же газете «Нью-Йорк джорнэл-америкэн», для которой он писал корреспонденции во время учредительной конференции ООН и командировки в Великобританию (Флоренс была редактором отдела мод). Случайно познакомившись в редакции, они понравились друг другу. Флоренс была женщиной опытной, она уже побывала замужем, развелась и вела теперь свободный образ жизни.

Во второй половине 1940-х годов Джон нередко в конце недели отправлялся в Нью-Йорк, чтобы провести выходные дни с Флоренс. Иногда они вместе ездили отдыхать, чему она была откровенно рада. Она писала Джону 5 июня 1947 года в весьма игривой манере: «Лето будет долгим и жарким. Я думаю, что тебе следовало бы присоединиться ко мне и сделать его еще жарче. Я надеюсь, что ты думаешь таким же образом, и когда ты появишься, мы сможем вдоволь поиграть».

Это свободное поведение не означало, что конгрессмен не чувствовал политической ответственности. Он часто встречался с избирателями, внимательно их выслушивал и стремился помочь бостонцам в их конкретных просьбах и подчас нелегких заботах.

В центре внимания начинающего политика стояли социально-экономические проблемы: повышения заработной платы, улучшения жилищно-бытовых условий наемных рабочих и служащих, социального обеспечения ветеранов и людей пожилого возраста. Он активно выступал за внесение изменений в законодательство о жилье, стремясь добиться таких дополнений и формулировок, а затем и новых актов, которые отвечали бы интересам малоимущих, сократили бы возможность их изгнания из арендуемых домов и квартир за неуплату. Именно этой цели служил внесенный его коллегами-демократами сенаторами Робертом Вагнером и Алленом Эллендером законопроект о жилище, предусматривавший строительство за государственный счет полумиллиона квартир для наиболее нуждавшихся граждан, которые должны были бы вносить лишь символическую плату. Критики называли этот законопроект «социалистическим», хотя, разумеется, ничего социалистического в нем не было — он не покушался ни на свободный рынок, ни на частную собственность. Речь шла лишь о материальной поддержке неимущих, то есть о социальной помощи за счет государства, но не более того.

В 1948 году внесенный проект закона был провален республиканцами, а также частью демократов (в основном из южных штатов, где сильнее чувствовались консервативные настроения), но позиция Кеннеди стала хорошо известна, прежде всего в Бостоне, и повысила его авторитет среди низших слоев населения.

Учитывая традиционные связи Демократической партии с организованным рабочим движением, Джон в палате представителей более или менее активно занялся и этим вопросом. Он несколько раз выступал за улучшение условий труда, за признание роли профсоюзов как равноправных участников трудовых споров. Такая их роль была вроде уже признана в середине 1930-х годов (специальный закон Вагнера появился в 1935 году), но после Второй мировой войны стала нарушаться.

В особо сложном положении из-за этого Джон оказался в связи с внесением в конгресс явно антирабочих и антипрофсоюзных законопроектов, в частности проекта республиканцев, сенатора Роберта Тафта и члена палаты представителей Фрэда Хартли.

Именно при обсуждении законопроекта Тафта—Хартли впервые четко проявились недюжинные качества Кеннеди-политика. Организованные рабочие считали этот законопроект грубым антипрофсоюзным актом, крайне затруднявшим стачечные выступления за улучшение условий труда. Акт требовал отмены практики «закрытого цеха», введенной Рузвельтом (то есть найма рабочей силы только через профсоюзы), 60-дневного предупреждения перед объявлением забастовки и еще более длительного срока (до 80 дней) перед объявлением забастовки на предприятиях, которые были бы признаны связанными с национальной безопасностью.

При обсуждении билля Кеннеди продемонстрировал свое умение в политическом лавировании. Он выступил с заявлением, которое, казалось бы, решительно осуждает законопроект: «Принятие закона Тафта—Хартли приведет к жестокой и опасной войне с профсоюзами и будет выгодно профсоюзным радикалам, которые проповедуют доктрину классовой борьбы», — утверждал он. Это было хитрое заявление, осуждавшее законопроект не в принципе, а только за то, что он приведет к полевению профобъединений. При голосовании Кеннеди в числе семидесяти девяти членов палаты представителей (то есть незначительного меньшинства) подал голос против принятия закона. Закон Тафта-Хартли вступил в силу 23 июня 1947 года, несмотря на вето президента Трумэна. Вето было преодолено подавляющим большинством голосов членов обеих палат конгресса. Позже, когда профсоюзные лидеры потребовали отмены закона Тафта—Хартли, Кеннеди их не поддержал.