Контузия и последовавшие болезни Джона были серьезным испытанием для семьи.

Но 12 августа 1944 года произошло поистине трагическое событие — погиб старший брат.

После зачисления в военно-воздушные силы и предварительного обучения под Бостоном Джо прошел сравнительно краткую, но интенсивную подготовку в тренировочном центре авиации военно-морского флота в городе Джексонвилль (штат Флорида). В мае 1942 года он получил квалификацию пилота и был зачислен в военно-морской резерв, а в сентябре 1943 года в составе седьмой эскадрильи отправился в Великобританию.

Это была первая американская воинская часть, прикомандированная к береговому командованию Королевских военно-воздушных сил. Джозеф Кеннеди служил летчиком истребительно-бомбардировочной авиации. В течение зимы 1943/44 года он участвовал на самолете «Либерейтор» («Освободитель»), оборудованном одной из первых радарных установок, в патрулировании над Ламаншем и Северным морем. Он совершил ряд боевых вылетов, которые прошли благополучно. В начале августа завершился срок его заграничной службы. Был издан приказ о его переводе на родину, и он успел даже отправить туда свои вещи. Однако в это время эскадрилья, в которой служил Кеннеди, получила ответственное задание — разбомбить базу германских «самолетов-снарядов» Фау-1 на бельгийском побережье, с которой эти ракеты направлялись на британские города.

База прекрасно охранялась, и совершить прямой бомбовый удар было невозможно. Поэтому решились на сложную операцию, получившую кодовое название «Афродита». Были подобраны наиболее изношенные бомбардировщики Б-17 («Летающая крепость») и Б-24 («Либерейтор»), которые всё равно предполагалось списать. Они должны были стать самолетами-снарядами, управляемыми по радио с других самолетов. На первом этапе полета в самолетах предполагалось разместить опытных летчиков, которым следовало покинуть начиненные до отказа взрывчаткой летательные машины, спрыгнув с парашютами с высоты свыше 600 метров в море, где их должны были подобрать британские караульные суда.

Шансов выжить в такой операции было немного. Каждый ее этап сам по себе был чреват крайним риском, а пилоты также превращались в своего рода снаряды. Поэтому командиры приняли решение, чтобы операцию проводили только добровольцы.

Хотя Джозеф Кеннеди фактически был уже не у дел, он одним из первых заявил, что совершит крайне опасный полет 12 августа 1944 года. Командиры охотно согласились, так как желавших принять участие в этом смертельно опасном полете было немного.

Катастрофа произошла, однако, не тогда, когда должна была случиться — не во время рокового момента парашютного прыжка в океан. Она последовала вскоре после того, как тяжелый четырехмоторный самолет с большим запасом взрывчатки на борту (ее вес составлял 9,5 тонны) поднялся в воздух. Через полчаса после вылета связь прервалась. Оказалось, что по неизвестной причине один за другим на борту прогремели два взрыва и самолет разлетелся на мелкие куски. Предполагают, что сработал какой-то случайный радиосигнал, который вызвал возгорание, а затем взрывы. Останки Джозефа и второго пилота даже не искали. Джозеф был посмертно награжден крестом Военно-морского флота.

Весть о гибели старшего сына настигла отца в его доме на берегу Атлантики, когда вся семья была в сборе. Узнав о происшедшем, он собрал детей и сказал им: «Я хочу, чтобы вы были особенно внимательны к матери. Будьте мужественны, как старший брат. И вечером участвуйте в соревнованиях». Поднявшись в свою спальню, Джозеф-старший провел там, не выходя, несколько дней. Рана оказалась незаживающей. О старшем сыне Джозеф не мог спокойно говорить до конца своей жизни. Однажды, уже через много лет, интервьюер осмелился задать вопрос о нем. «Спросите о нем его мать», — ответил Джозеф, едва сдерживая слезы.

После океанской катастрофы и возвращения на родину Джон лечился в госпитале, но по выходным дням имел возможность присоединяться к семье. Теперь Джон Кеннеди был единственным представителем национального и религиозного меньшинства одновременно, когда-либо претендовавшим на высший государственный пост.

Война унесла еще одну жизнь человека, связанного с семейством Кеннеди, хотя и косвенно. Это был муж Кэтлин Уильям Кавендиш, маркиз Хартингтон, представитель весьма знатного английского рода, сын герцога Девонширского.

Дочь Джозефа Кеннеди Кэтлин, став взрослой, работала вначале в вашингтонских газетах, где была признана способным репортером. Но, как и братьям, ей не сиделось на родине, и она поступила на работу в американскую организацию Красного Креста, с тем чтобы отправиться на Европейский континент. Командировали ее в Лондон с перспективой, что после открытия второго фронта во Франции она отправится туда для работы с ранеными, освобожденными пленными и т. д.

На одной из вечеринок в британской столице она встретила Уильяма, с которым уже была знакома в ту пору, когда отец служил послом в Великобритании. Молодые люди стали встречаться, отношения развивались быстро, и маркиз сделал юной американке предложение.

Встал, однако, вопрос о церковном браке. Кэтлин была католичкой, маркиз — протестантом. Долгое время проблему никак не могли разрешить. Жесткие правила католической церкви были таковы, что замужество за протестантом привело бы к отлучению Кэтлин. О переходе же Уильяма в католичество не могло быть и речи в силу его знатного англиканского происхождения.

В конце концов, вопреки воле обеих семей в начале мая 1944 года был заключен гражданский брак, который церковью браком просто не считался и поэтому к отлучению Кэтлин от католичества не привел. Молодые люди посетили регистрационный офис округа Челси в Лондоне и стали супругами.

Состоялся несколько странный ужин, устроенный новобрачными. На нем присутствовали и леди Нэнси Астор, одна из крупнейших деятелей Консервативной партии, депутат парламента, и младшие американские офицеры, пришедшие вместе с тогда еще живым Джозефом.

Замужество дочери не приветствовалось родителями, особенно матерью. Считавшая себя верной католичкой, Роза отказалась обсуждать эту тему. О свадьбе она узнала по радио и повторяла, что чувствует себя плохо, чтобы давать ответы журналистам о семейных делах дочери. Кэтлин же, не собираясь рвать с родителями из-за семейно-религиозных дел, всячески пыталась уговорить их, особенно мать, примириться с ее браком. Она писала Розе через три дня после бракосочетания: «Священники обеих церквей осуждали меня, и теперь каждое утро приходят письма, не одобряющие мой поступок… Я надеюсь и молюсь, чтобы всё это не стало слишком трудным для вас и для всей семьи».

Сдерживая свои отрицательные эмоции, Роза всё же смогла частично примириться с решением дочери. Через два месяца она написала ей сдержанное письмо, в котором не было даже поздравления ни ей, ни ее супругу. Мать сообщала, насколько она была удивлена и потрясена ее поступком, но продолжала: «Но поскольку ты так сильно любишь Билла, можешь быть уверена, что все мы готовы принять его».