Битва при Вильянди описана Генрихом Латвийским очень подробно. Во главе войска эстонской конфедерации стоял вероятный автор русско-эстонского союза князь Саккалы Лембиту, под знамена которого встали дружины из Роталии, Гервена, Виронии, Гарианы, Ревеля. Все эстонское войско хронист определяет в шесть тысяч человек. Около 15 дней Лембиту ждал в Саккале прихода русских союзников, но так и не дождался. Не менее представительное войско крестоносцев выступило им навстречу: «С ними (рижанами) пошел граф Альберт с рыцарями и слугами своими, Волквин, магистр рыцарства, со своими братьями, Бернард аббат Динамюндэ, настоятель Иоанн, ливы и лэтты, а также преданнейший Каупо, никогда не забывавший битв Господних и походов». Сражение состоялось близ замка Вильянди. Генрих Латвийский сообщает, что рыцарское войско было поставлено в центр, ливы Каупо заняли правый фланг, на левом стояли латгалы. Примерно так же тремя групировками поставило свои войска и эсты. Исход сражения решили немецкие рыцари, превосходившие противника в оружии и снаряжении. Рыцарское войско первым сломило сопротивление эстов, затем уже в бегство обратились и отряды с флангов. Хронист отмечает, что наиболее долго и упорно сражались на левом фланге воины Лембиту, но, увидев, что центр войска разгромлен, также стали отступать. Сам Лембиту погиб во время отступления вместе с другими нобилями Саккалы, кто-то из победителей отрубил уже убитому главе конфедерации голову и увез в Ливонию. В том же бою погиб и союзник крестоносцев ливский князь Каупо.

После тяжелого поражения сил на сопротивление у эстонской конфедерации не оставалось. Брат погибшего князя Лембиту Уннепевэ вскоре после битвы, прибыл в войско, еще разорявшее Саккалу, с просьбой о мире. Получив заложников и заключив мир, войско возвратилось в Ливонию. Вскоре войско рижан совершило поход в приморские области, правители Роталии, Ревельской земли и Гариама также признали себя вассалами немцев. Итак результатом поражения при Вильянди стало установление немецкого контроля над южной, западной и центральной Эстонией. Фактически непокоренным оставался лишь остров Саарамаа, и Унгавия, которую крестоносцы покинули по условиям мира при Отепя.

А, между тем, новый князь Новгорода Всеволод Мстиславич, решается наверстать упущенное старшим братом и вновь вступает в борьбу за Эстонию. Описавший этот поход новгородский летописец как всегда краток: «Том же лете иде князь Всеволодъ с новгородьци къ Пертуеву, и усретоша стороже Немци, Литва (здесь явная ошибка летописца, имевшего в виду, конечно же, латгалов-леттов, а не литовцев), Либь, и бишася; и пособи Богъ новгородьцемъ, идоша подъ городъ и стояша 2 недели, не взяша города, и придоша сторови». Генрих Латвийский относит этот поход к концу лета-началу осени 1218 года, и пишет об участии в нем также Владимира Псковского и его сына Ярослава (Герцеслава), сообщает о «стоянии» обоих войск по берегам небольшой реки, отступлении оттуда крестоносцев, вслед за чем русские войско разорило Имеру и Идумею и осадило Венден, а затем и расположенный поблизости замок вендов (вероятно, именно он назван русским источником Пертуевым). Не овладев укреплениями, русское войско отступило в Унгавию, где получило известие о разорении Пскова литовцами. Возможно, что именно это известие заставило новгородско-псковскую рать покинуть Ливонию.

Именно литовское разорение заставило псковичей сразу после похода отправить в Ригу делегацию для мирных переговоров. Но предложение осталось без ответа, в 1220 году воюющие стороны обменялись грабительскими набегами. Братья-рыцари Мелюкэ и Варигриббэ и латгалы из Кокнесе совершили набег на окрестности Пскова, в ответ псковское войско адресно разорило земли этих рыцарей.

Но с 1219 года обострилась ситуация в самой Ливонии. Датский король, которого епископ Альберт пригласил для войны против Руси, становился все более грозной силой в регионе. В 1219 году он совершает поход в Ревельскую область и строит укрепленный замок Ревель (буд. Таллин) на месте эстского Колываня. Замок становится оплотом датчан для вступления в борьбу за Эстонию. С 1220 года началось открытое соперничество Ливонии и Дании за сферы влияния в Эстонии. По свидетельству хрониста датчане силой и угрозами вынуждали эстов, крещеных Ригой, принять «их крещение», то есть признать их вассалитет. По описанием этого конфликта очень отчетливо видно, что понятия «крещение» для немцев было равно понятию «вассальная клятва» и имело мало общего с церковным таинством, так как и датчане, и немцы были одинаковыми католиками.

В поисках помощи против датчан и русских Альберт обратился к Римскому папе и Германскому императору. Но те отказали ему, посоветовав «держаться мира и дружбы с датчанами и русскими, пока над молодым насаждением не вырастет впоследствии крепкое здание» (то есть ливонская церковь). Не получив поддержки, в начале 1220 года епископ Альберт отправил послов в Новгород для мирных переговоров. Но переговоры, вероятно, закончились ничем, а в 1221 году и Псков разорвал мир, заключенный при Отепя. На помощь новгородцам и псковичам прибыл князь Святослав Всеволодович из Суздальской земли. Вслед за этим русское войско вторглось в Ливонию и осадило Венден: «идоша новгородьци съ Святославомь къ Кеси (Венден), и придоша Литва въ помочь же; и много воеваша, нъ города не взяша».

Об участии в походе литовских дружин говорит и Генрих Латвийский. Были ли они присланы в помощь смоленскими князьями Полоцка, или новгородцы имели соглашение с самим Литовским княжеством, неясно. Немецкий хронист расходится с русским летописцем, утверждая, что русское войско вовсе не осаждало Венден, а «оставив замок в стороне» перешло Гаую и принялось разорять Торейду. Меченосцы не смогли дать достойный отпор из-за существовавшего тогда в стране некоего «несогласия». Судя даже по сообщению немецкого хрониста, всегда преувеличивающего победы своих, здесь немцам похвастаться было нечем. Дело ограничилось мелкими стычками с отдельными грабительскими отрядами, затем русское войско покинуло Ливонию, разоряя все на своем пути. Это был последний поход русских в Эстонию перед началом эстонского восстания.

Восстание эстов началось в январе 1223 года взятием эзельцами совместно с войсками из приморских областей Эстонии датского замка на Эзеле.

«Тогда эзельцы, собравшись со всех деревень и областей, осадили этот замок и послали к приморским эстам сказать, чтобы шли им на помощь. И пошли некоторые из них в Варболэ и познакомились там с применением патерэлла, то есть осадной машины, которому датчане научили варбольцев, как своих подданных. Возвратившись на Эзель, они начали строить патерэллы и иные машины, уча тому же других, и стали все у них строить себе машины. Затем, явившись все вместе, с семнадцатью патерэллами, они пять дней без перерыва метали массу больших камней, не давая покоя бывшим в замке, а так как у тех не было ни домов, ни друтих строений и не было никакого убежища в замке еще недостроенном, то многие из осажденных пострадали. Немало и эзельцев пало ранеными из самострелов, но они все же не прекратали осады замка. После многодневной битвы эзельцы сказали бывшим в замке: «Вы знаете, что в этом замке вам никак нельзя спастись от наших непрерывных нападений. Послушайтесь нашего совета и просьбы: заключите с нами мир, выходите из замка здравыми и невредимыми, а замок и нашу землю оставьте нам». Те, вынужденные сражаться под открытым небом, не имея домов и самого необходимого, приняли эти условия мира, вышли из замка, взяв с собои на корабли свое имущество, а замок и землю оставили эзельцам».