В 1953 году Фидель Кастро вместе с группой революционеров атаковал казармы Монкада. Их задержали и приговорили к длительным тюремным срокам, однако в 1955 году Батиста неожиданно помиловал повстанцев. Кастро отправился в Мексику, где организовал партизанское движение — герилью, к которому присоединился и Че Гевара. Оба были полностью преданы идее кубинской революции. Кастро попытался захватить власть в Мексике в 1957 году, но попытка провалилась. В ноябре следующего года Кастро со своим отрядом решился на отчаянное путешествие по морю на моторной яхте, которая едва могла выдержать вес 82 партизан, отправившихся освобождать Кубу. В начале декабря они высадились на Кубе, однако их встретили войска Батисты, в результате в бою погибло более полусотни человек. Братьям Кастро и Че Геваре удалось скрыться в горах Сиерра-Маэстры, где они разбили лагерь. Мало-помалу к ним присоединялось все больше противников режима Батисты. Кастро сумел убедить корреспондента The New York Times написать о нем несколько материалов в положительном ключе, в результате чего к партизанам примкнули новые люди. В горах Че Гевара основал радиостанцию Radio Rebelde, которая распространяла пропаганду, направленную против Батисты, и сообщала информацию о победах партизан, зачастую сильно преувеличенную. К 1958 году к отрядам Кастро примкнули сотни людей.

Кастро и Че Гевара умело использовали СМИ, чтобы создать себе положительную репутацию, но в действительности атмосфера в лагере подчас была пугающей. Че, получивший в горах собственный отряд, славился жесткой манерой командования. В январе 1957 года Фидель Кастро отдал приказ казнить Эутимио Герру по подозрению в шпионаже. Кастро возложил эту задачу на личного охранника, который, однако, не сумел выполнить приказ. Че Гевара вызвался добровольцем и пустил пулю в висок Герры. Согласно кубинско-американскому журналисту Умберто Фонтове, позже Че Гевара изложил эти события в письме к отцу: «Нужно признаться, папа, в этот момент я понял, что мне действительно нравится убивать». Согласно французскому исследователю Паскалю Фонтену, Че Гевара также казнил партизана из своего отряда, молодого паренька, за то, что тот украл еду. Некоторые из убитых лично Че были молодыми крестьянами, которые не хотели помогать революционерам. Че Гевара называл своих жертв военными преступниками и контрреволюционерами. В то же время Кастро считал, что убивать захваченных в плен солдат Батисты глупо, поскольку их освобождение могло бы послужить оружием пропаганды. Тем не менее он понимал, какую роль играл Че в устрашении контрреволюционеров. В марте 1958 года Че Гевара пригласил репортера Августина Соберона, посетившего лагерь, посмотреть на то, как действуют карательные отряды. Соберон отказался.

Братьев Кастро, Че Гевару и прочих посасывающих сигары бородачей (по-испански «барбудос») принято чествовать как героев революции, однако другие протестные движения, а также профсоюзы и оппозиционные партии также выступали против Батисты. США прекратили поставки вооружения на Кубу, а американский посол попросил Батисту уйти в отставку. В итоге Батиста с приближенными вынужден был бежать в Санто-Доминго (Доминиканская Республика). Революция, таким образом, не была делом рук исключительно Кастро и Че Гевары. По сути, их партизанские вылазки даже не играли большого значения. 1 ноября 1959 года Кастро без боя захватил Сантьяго. На следующий день отряд революционеров ворвался в Гавану и вновь не встретил сопротивления. Армия Батисты не хотела сражаться.

У революций есть обычай пожирать своих детей, и Куба не стала исключением. Сразу же после победы революции начались репрессии, а с ними — военные разборки и казни. На стадионе в Гаване устраивались публичные суды. И судили там не только сторонников Батисты.

Че Гевара был назначен комендантом и руководителем апелляционного трибунала тюрьмы Ла-Кабанья. Он в том числе отвечал за приговоры и казни. Помощь в создании кубинской тайной полиции он получил от испанца Анхеля Сьютата, прошедшего, в свою очередь, инструктаж в советском ГРУ. В феврале 1959 года Че отдал приказ, что все кадеты военной академии впредь должны отбывать часть службы в составе расстрельных команд. Этот приказ накрепко связывал кадетов сомнительной ответственностью.

Сколько смертных приговоров Че в итоге подписал? Точное число неизвестно, однако оценки колеблются от 700 до 1900. При этом точно известно, что Че и сам расстреливал осужденных. Возраст не был помехой казням: согласно Фонтове, Че казнил четырнадцатилетнего подростка и семнадцатилетнюю девушку за преступления против революции. Сторонники также на себе испытали его гнев и мстительность. Че приговорил к смертной казни руководителя партизанского движения Хесуса Каррераса, выступавшего против режима Батисты. Каррерас осмеливался критиковать политику Че.

В июне 1959 года Кастро отменил свободные выборы, проведение которых обещал ранее, и в сентябре Че Гевара снял с себя полномочия коменданта Ла-Кабаньи. Кастро готовил Че для новых важных постов. Че Гевара стал начальником департамента промышленности и руководителем Банка Кубы. До сих пор на кубинских банкнотах красуется знаменитый портрет Че, сделанный Кордой. Кубой теперь управлял небольшой круг избранных. В правительстве не осталось представителей других партий. Кастро снял министров с их постов, многие отправились в изгнание. Также издатели газет Avance и Bohemia, выступавшие с критикой Батисты, были вынуждены покинуть страну. Согласно Паскалю Фонтену, около 50 000 представителей среднего класса, поддерживавших революцию, в начале 1960-х были вынуждены оставить Кубу.

В революционный период Че хотел запретить сексуальные отношения в своих отрядах смешанного состава. Он также хотел запретить танцы и алкоголь как «буржуазное разложение». Этого сделать не удалось, но при любом удобном случае Че подчеркивал собственный аскетизм, который, впрочем, был пиар-трюком.

Че тщательно поддерживал имидж партизана. Он носил камуфляж и постоянно ходил в знаменитом берете. По его приказу было отснято огромное количество фото и видео, где Че в поте лица трудится среди простых людей: работает на заводе, кладет кирпич на стройке, срезает тростник на сахарных плантациях. На самом деле Че, как и Мао Цзэдун, любил роскошь и умел ею наслаждаться. Согласно Умберто Фонтове, у Че была личная гавань для яхт, огромный бассейн, семь ванных и пять телевизоров в доме. Один из телевизоров, доставленный из Штатов, достигал трех метров в ширину.

Журналиста Антонио Монтеса, который в январе 1959 года написал о роскошных апартаментах Че для кубинской газеты Carteles, вызвали на допрос. По свидетельству Монтеса, Че был вне себя от злости и грозился пристрелить журналиста. Пока Монтес ждал решения своей судьбы в кабинете Че, он одновременно стал свидетелем того, как вождь революции раздает направо и налево смертные приговоры. По словам Монтеса, Че кричал ассистенту, что тот не должен давать адвокатам возможности затягивать с приведением приговора в исполнение. Чтобы найти управу на адвокатов, нужно было припугнуть их казнью и обвинить в пособничестве режиму Батисты, объяснял Че. Доказательства были второстепенными буржуазными деталями, не имевшими значения.

По свидетельству кубинского журналиста Луиса Ортеги, когда Че отлучался из тюрьмы Ла-Кабанья, он все равно по привычке звонил туда ранним утром и осведомлялся о количестве казненных. Ортега был знаком с Че Геварой с 1954 года.