В марте 1952 г. бывший сержант кубинской армии Фульхенсио Батиста захватил власть на острове. Он объявил об установлении «дисциплинированной демократии». Эта фраза была ширмой для клептократии, основная политика которой заключалась в обогащении Батисты и его приближенных с одновременным умиротворением иностранных инвесторов. Соединенные Штаты были довольно хорошим союзником и основным деловым партнером. Бизнес на острове вели многочисленные американские компании. Не отставала от них и мафия, взявшая под свое покровительство казино и отели и превратившая Гавану в экзотическое место для американских туристов. Как результат, Батиста стал естественной целью для левых всех мастей, которые боролись за демократию или против империализма. Очень скоро оппозиционные группировки нацелились на свержение его режима.

Ко времени захвата власти Батистой 25-летний Фидель Кастро уже превращался в лидера, с которым следовало считаться. Этот юрист с радикальными взглядами пробовал себя во многих видах деятельности. В 1947 г. Кастро участвовал в неудачном походе против Рафаэля Трухильо, диктатора правого толка в соседней Доминиканской Республике. Хотя Хемингуэй не был знаком с Кастро до 1960 г., он поддерживал тот поход, консультируя его организаторов и, возможно, помогая им деньгами. Он писал Ланхему, что хотел бы сделать для них больше, но слишком обременен заботами о своем тяжело больном сыне Патрике.

Кастро пытался бороться за место главы Республики Куба на популистской платформе и даже создал определенные проблемы режиму, прежде чем решил, что единственно верный путь к свержению Батисты — вооруженная борьба. В 1953 г. это решение привело к знаменитому штурму казарм Монкада в городе Сантьяго, который оказался тактической ошибкой, но тем не менее усилил загадочное обаяние Кастро. На суде после штурма Кастро заявил, что придет время, когда история оправдает его. Эти слова скоро превратились в лозунг на митингах.

Батиста продержал Кастро в застенках до 1955 г., когда диктатору показалось, что Кастро больше не опасен. После освобождения Кастро перебрался в Мексику для подготовки своей следующей акции. В конце 1956 г. он с небольшой группой бойцов высадился на кубинском побережье со старой американской моторной яхты Granma и направился в горы Сьерра-Маэстра в провинции Орьенте в сотнях километров к юго-востоку от Гаваны. Там Кастро устроил свой штаб и организовал «Движение 26 июля», названное так в честь того дня, когда он с соратниками штурмовал казармы Монкада.

После неудачи в самом начале, которая чуть не стоила ему жизни, Кастро стал наращивать свои силы. Он добывал оружие и боеприпасы, где только можно, и осуществлял небольшие вылазки — то устроит засаду для вражеской колонны, то захватит ненадолго какой-нибудь городок. Его тактика была нацелена не на вступление в решительное сражение, а на подрыв доверия к правительству. Батиста своими действиями лишь подыгрывал Кастро: он использовал регулярные войска и, как правило, излишне усердствовал. Правительственная авиация бомбила места предполагаемого расположения лагерей партизан, а пехотные части, наводнившие долины, пытались удержать повстанцев в горах. Пресса подвергалась жесткой цензуре. Это открывало простор для самых разных слухов, включая историю о гибели Кастро, которая появилась 3 декабря 1956 г. в газете The New York Times. Герберт Мэттьюз, работавший одно время зарубежным корреспондентом, а теперь обосновавшийся в главном офисе газеты на Таймс-сквер, подозревал, что и Кастро, и его движение по-прежнему существуют, и добивался от своего редактора разрешения поехать на Кубу и разобраться с ситуацией на месте.

Дружба Мэттьюза и Хемингуэя, зародившаяся в Испании, никогда не давала трещин. Они, бывало, вместе отправлялись на фронт из отеля Florida. На взгляд Джо Норта из журнала New Masses, этот длинный и худощавый человек с высоким лбом был слишком беспристрастным, классическим репортером, не сопричастным, как Хемингуэй. Во время аварии на горной дороге в южной Испании в мае 1938 г. Норт видел двух совершенно разных людей: Хемингуэя, который выскочил из их автомобиля, схватил санитарную сумку и начал спасать жизни, — и Мэттьюза, который достал блокнот и стал перешагивать через раненых, выискивая кого-нибудь, кто в состоянии отвечать на вопросы.

Норт заблуждался насчет Мэттьюза. Тот делал для Республики все, что мог, только немного иначе. Вклад репортера полностью состоял из публикаций, но он был не менее предан Республике, чем его знаменитый друг. «Пока надежда существовала, я поддерживал ее всеми силами, — размышлял он в конце войны. — Думаю, что я сражался упорнее, чем солдаты, хотя и на бумаге». Как и Хемингуэй, Мэттьюз глубоко переживал поражение Республики. Оно оставило у него в душе незаживающие раны и повлияло на все его творчество в последующие десятилетия.

После войны Мэттьюз написал об Испании целый ряд книг, получивших одобрение Хемингуэя. На обложке книги «Две войны, продолжение следует» (Two Wars and More to Come) Хемингуэй написал, что для него Мэттьюз — «самый честный, талантливый и храбрый военный корреспондент сегодняшних дней». Он был не просто коллегой. Пережитое ими в Испании породило то, что Мэттьюз называл «узами прочнее закаленной стали». Во время первого посещения Finca Vigía в 1952 г. Мэттьюз обнаружил, что «самая лучшая информация» о местной политике поступает от Хемингуэя. В последующие годы он не стеснялся обращаться к старому другу за разъяснением событий, происходящих на Кубе.

Когда Мэттьюз прибыл в Гавану в феврале 1957 г., он рассчитывал найти там очередную грандиозную историю, возможно продолжение Испании, в идеале с более позитивной концовкой. Для начала он обошел всю столицу, встречаясь с известными эмигрантами и осведомленными кубинцами, и только потом отправился в горы Сьерра-Маэстра. Это было рискованное предприятие. Поскольку район был окружен правительственными войсками, Мэттьюзу пришлось неоднократно договариваться на блокпостах о том, чтобы его пропустили. Но это безрассудство с лихвой окупилось, когда на лесную поляну, где он ждал, вышел высокий, харизматичный Кастро с «горящими глазами» и «окладистой бородой».

Кастро и его взгляды очаровали репортера. Пока двое мужчин попыхивали гигантскими сигарами, Кастро обрисовал свои политические цели, выставляя на первый план любовь к демократии и затушевывая связи с коммунистами, но не скрывая антиимпериалистический настрой. Мэттьюз знал, что у него в руках грандиозная сенсация. «Я первый», — записал он в своих заметках о той встрече. Когда он вернулся из похода в горы, его жена Нэнси увидела перед собой «измотанного и немытого», но «торжествующего и взволнованного» человека.

В один из их последних вечеров на Кубе, скорее всего 18 февраля, Мэттьюз и Нэнси отправились в Finca Vigía на ужин со старым другом. К ним присоединился еще один старый друг, семейный врач Хемингуэя Хосе Луис Эррера, нейрохирург, некогда описанный как «хрупкий [на вид] парень… с тонкими руками, какие бывают у музыкантов», у которого было немало общего с двумя американцами. Этот невысокий лысеющий человек в толстых темных очках на самом деле не был хрупким. Участник гражданской войны в Испании, он не раз рисковал жизнью и здоровьем ради Республики. После войны он вернулся домой на Кубу, где продолжил лечить людей и платить взносы Коммунистической партии Кубы. В студенческие годы он подружился со своим соседом Фиделем Кастро, и эта дружба сохранилась на всю жизнь. На протяжении 1950-х гг. Эррера держал Хемингуэя в курсе происходящего с Кастро и его движением.