К концу 1939 г. все военно-морские силы Великобритании на Средиземном море состояли из трех устаревших легких крейсеров типа «К» и 5 упомянутых австралийских эсминцев. Тем не менее, Каннингхэм не сомневался, что война не минует Средиземноморья, где пока царило полное затишье. Прощаясь с офицерами и матросами «Уорспайта». адмирал выразил уверенность, что вскоре встретится с ними вновь.

В первые дни ноября Каннингхэм получил очередное послание Паунда, который обрисовал подробную картину основных тенденций войны на море в водах метрополии. Из письма адмирал узнал все известные на тот момент подробности гибели «Ройял Оука» в Скапа-Флоу, которую счел трагической случайностью. Вместе с тем, Каннингхэм не мог удержаться от невольного восхищения мастерством и бесстрашием командира германской подводной лодки Понтера Принна. Тогда же он впервые узнал о германской магнитной мине.

Большим стимулом в тихой, размеренной и почти что мирной жизни Александрии стало известие о сражении 13 декабря у берегов Южной Америки между тремя британскими крейсерами и «Адмиралом графом Шпее». Английским морским офицерам в Египте и на Мальте пока ничего не оставалось кроме как ждать и наблюдать. Каннингхэм по-прежнему пытался контролировать поток военных контрабандных грузов, стараясь при этом чрезмерно не ущемлять обидчивых итальянцев. Было ясно, что чем дольше они будут держаться в стороне от войны, тем лучше.

Особенно пристально Каннингхэм следил за действиями «своих» бывших кораблей в водах метрополии в Атлантике. Он очень опечалился, когда узнал, что 21 ноября эсминец «Джилет», «один из наших», подорвался на магнитной мине и затонул близ Гарвича. И, напротив, радовался известию о том, что подводная лодка «Сэлмон», также «одна из наших», под командой капитан-лейтенанта Бинфорда, торпедировала немецкую субмарину «U — 36». Вскоре война затронула Каннингхэма лично. 12 декабря 1939 г. на подходе к западным берегам Англии эсминец «Дачес» столкнулся с линкором «Бархэм» и затонул. На нем погиб племянник Каннингхэма лейтенант Джордж Меррей, оставив на Мальте молодую вдову с маленьким ребенком.

В первые дни января 1940 г. Средиземноморский флот получил неожиданное и совершенно бесполезное подкрепление в виде двух вооруженных торговых судов, так называемых вспомогательных крейсеров «Раипура» и «Антенор», которые собирались заняться контролем контрабандных грузов. Поскольку они имели слишком заметный силуэт для такой работы и каждый из них сам мог перевозить внушительный груз, Каннингхэм потребовал, чтобы они отправлялись туда, где им найдется лучшее применение. Они крейсеровали в течение нескольких недель, а затем покинули Александрию, о чем никто не сожалел.

В апреле 1940 г. «странная война» на Западном фронте закончилась. Германские войска вторглись в Данию и Норвегию. Надежда на то, что Италия более или менее долго останется нейтральной, становилась все более призрачной. 29 апреля первый морской лорд известил Каннингхэма, что Адмиралтейство пытается «наскрести» кое-какой флот для восточного Средиземноморья. Хотя этот флот обещал быть разношерстным, Каннингхэм находился не в том положении, чтобы жаловаться. Планировалось, что линкор «Рэмиллис», сопровождавший конвой из Австрии и Новой Зеландии через Индийский океан, останется в распоряжении командующего Средиземноморским флотом. Позднее в Александрию ожидалось прибытие «Уорспайта», «Малайи», «Ройял Соверена», эскадры крейсеров и некоторого числа эсминцев. Французы также обещали прислать свою эскадру. Первой из больших кораблей в Александрии появилась «Малайя». Неделю спустя, 11 мая прибыл «Уорспайт» и Каннингхэм перебрался на свой прежний флагманский корабль. Подкрепления подходили со всех концов света: вместе с «Рэмиллисом» прибыл австралийский крейсер «Сидней» и новозеландский крейсер «Линдер». Вскоре флот, собравшийся под командой Каннингхэма вновь представлял собой внушительную силу, по крайней мере на бумаге. К началу июня в Александрии стояли 4 линкора, 7-я эскадра крейсеров в составе 5 кораблей, 3-я эскадра крейсеров из 4 единиц, разношерстный набор из 25 эсминцев, старый авианосец «Игл», прибывший из Сингапура, дюжина подводных лодок оттуда же, плавучая мастерская «Тесорс» и плавучая база подводных лодок «Мидуэй». К ним присоединилась французская эскадра под командованием французского вице-адмирала Рене Годфруа, включавшая старый линейный корабль «Лорэйн», три новейших тяжелых крейсера, один легкий крейсер и три эсминца.

Известия из Европы приходили все мрачнее и мрачнее. Танковые армии Гудериана прорвали оборонительные линии французов, Бельгия и Голландия капитулировали, немцы появились у портов на побережье Ла-Манша, началась эвакуация из Дюнкерка. В конце месяца Каннингхэм получил очередное письмо от первого морского лорда, датированное 20 мая, в котором он сообщил, что по всем признакам Италия должна выступить на следующей неделе. По всей видимости итальянцы будут ждать, пока их гидроавиатранспорт «Мираглиа» пройдет через Суэцкий канал 25 мая и, ориентировочно, 27 мая прибудет в Маесаву, в Эритрее.

Одновременно командующим тремя родами войск на Ближнем Востоке поступил приказ подготовить экспедиционные силы для оккупации Крита и Миноса. «Если территория Греции подвергнется атаке со стороны Италии, экспедиционные силы должны быть высажены на Крит немедленно, без дальнейших консультаций с Лондоном или Парижем. Если война с Италией начнется по любому другому поводу, кроме агрессии против Греции, высадка союзных войск на Крит не должна предприниматься без приказа свыше».

4 французских крейсера немедленно вышли из Александрии в Бейрут, где они готовились принять на борт солдат. Английские войска сосредоточились в Порт-Саиде. 29 мая Каннингхэм информировал Адмиралтейство, что последние приготовления для оккупации Крита завершены. Английские войска смогут высадиться на острове в течение 24–30 часов с момента получения соответствующего приказа, французские — в течение 50 часов. Несколько ранее, в послании, датированном 27 мая. Каннингхэм счел необходимым информировать Адмиралтейство о своих ближайших планах на случай войны с Италией. Свою главную задачу он видел в том, чтобы сохранить контроль над коммуникациями в восточной части Средиземного моря и в Эгейском море, и одновременно перерезать морские пути, связывающие Италию с Додеканезскими островами. При этом он не планировал немедленно блокировать маршруты между Италией и Ливией по причине нехватки легких кораблей и авиации, а также потому что верховное командование пока не планировало наступательных операций против итальянских войск в Северной Африке. В заключении Каннингхэм осторожно добавил, что это вовсе не означает, будто он собирается оставить центральную часть Средиземного моря совсем «без присмотра». Рейды линейных кораблей в этот район будут осуществляться регулярно.

С докладной запиской Каннингхэма ознакомился Черчилль, к тому времени ставший уже премьер-министром, который счел план командующего Средиземноморским флотом «чересчур оборонительным», если не сказать пораженческим. Глава правительства в резкой форме указал на это первому морскому лорду. Паунд, которому с тех пор не раз приходилось брать на себя роль мягкой прокладки в отношениях между Черчиллем и Каннингхэмом, постарался облечь упрек премьера в максимально обтекаемые и дипломатичные формулировки: «Предполагается, что цель морской войны, сформулированная в вашем послании, является сугубо оборонительной, но я никогда не интерпретировал ее как таковую, и я знаю, что вашим настоятельным желанием является использование всех возможностей для нанесения противнику как можно большего урона даже теми ограниченными силами, которыми вы располагаете».