Летом 1939 г. Каннингхэм полемизировал с Адмиралтейством, настаивавшем на категорическом недопущении линейных кораблей к действиям против ливийского и сицилийского побережья. По мнению высшего военно-морского командования, потеря одного или двух линкоров от торпед, мин или авиабомб (поскольку итальянская авиация и подводный флот были отнюдь не слабыми) возымеют огромный пропагандистский эффект в стане врага и могут самым существенным образом повлиять на решение Японии вступить в войну против Англии. В Адмиралтействе все еще полагали, что линейный флот может срочно понадобиться на Дальнем Востоке против Японии. Любопытно, что в бытность начальником генерального морского штаба Каннингхэм обнаружил только один внятный и детально разработанный военный план — план переброски флота на Дальний Восток, существовавший еще с тех времен, когда военно-морское ведомство возглавлял адмирал Битти.

В переписке с первым морским лордом Каннингхэм категорическим образом выступил против запрещения линейным кораблям участвовать в наступательных операциях. Он считал, что это подорвет моральный дух экипажей и может привести к негодованию общественного мнения на родине, как это уже было с Гранд Флитом во время Первой мировой войны. Каннингхэм прекрасно понимал, что в каком бы направлении ни шли его линкоры по Средиземному морю, они всегда останутся в пределах досягаемости авиации противника и будут подвергаться риску получить значительные повреждения. С другой стороны, несмотря на огромную опасность со стороны самолетов и подводных лодок, в открытом море они будут в большей безопасности, нежели в таком слабо защищенном порту как Александрия. Рассчитывать на причинение ощутимого морального и материального ущерба противнику можно только в том случае, если в операциях против его побережья будут задействованы все резервы, в том числе тяжелые корабли. В ходе таких операций он также надеялся втянуть в бой линейный флот противника.

В середине июля Каннингхэм провел учения по обстрелу побережья гипотетического противника и отражению атак с воздуха. Эскадры также отработали ситуацию атаки итальянского конвоя, идущего из метрополии в Ливию и Триполитанию. Любопытно, что незадолго до этого итальянцы провели точно такие же учения, причем часть их кораблей изображала британский флот, действовавший с острова Родос. Каннингхэм, конечно, не мог знать, к каким выводам пришли его будущие противники, но поскольку после этого их линейные корабли стали часто появляться у побережья Киренаики, они сочли такую ситуацию очень вероятной.

Учения английского флота оказались очень поучительными и интересными, и дали командованию большую пищу для размышлений. Каннингхэм решил проверить, как экипажи кораблей смогут выдержать в машинных и котельных отделениях по 48 часов, а также в помещениях между палубами при жаркой погоде, в условиях, когда все водонепроницаемые двери, люки и бортовые иллюминаторы будут задраены по-боевому и оставлен только минимум вентиляции. Старые английские корабли оказались изначально неприспособленными для работы в таких условиях. На эскадре имели место восемь сердечных приступов. Каннингхэм утверждал, что в котельных отделениях некоторых кораблей температура поднялась до 130° по Цельсию. Только новейшие корабли, построенные перед самой войной, имели приемлемую систему вентиляции.

18 августа Каннингхэм получил пространное послание от первого морского лорда. Паунд сообщал, что вопрос о создании всеобъемлющей противовоздушной обороны Мальты наконец-то решен положительно. Остров получит 112 современных зенитных орудий, хотя с выполнением этого заказа придется повременить, поскольку в данный момент Мальта и Гибралтар пока отставлены на второй план, а приоритет отдан организации противовоздушной обороны Александрии, как будущей главной базе флота. Первый морской лорд развеял страхи командующего флотом относительно использования линейных кораблей.

Одновременно Паунд выразил большой пессимизм относительно того, как долго сможет продержаться «Глориес» на ограниченных пространствах Средиземного моря после начала войны, поскольку авианосец сразу станет первоочередной мишенью для самолетов берегового базирования. Однако, пока «Глориес» будет оставаться на плаву, командующему флотом стоит хорошо подумать об атаке его палубной авиацией итальянского флота в Таранто. Такая мысль Каннингхэма уже посещала. При этом он был склонен с большим оптимизмом расценивать способность своего авианосца к выживаемости. Каннингхэм считал, что корабли в открытом море, идущие на большой скорости и с полной свободой маневра, окажутся не такими уж простыми целями для авиации противника. Действительно, как впоследствии подтвердил опыт войны, для того чтобы вывести из строя авианосец, требовалось задействовать огромное численное превосходство самолетов берегового базирования.

Две недели спустя германские армии вторглись на территорию Польши. Утром 3 сентября Каннингхэм стоял на носовой башне главного калибра «Малайи», наблюдая за гонкой парусных шлюпок на рейде Александрии. В этот момент ему вручили радиограмму с сообщением о том, что Великобритания объявила Германии войну. Делать особенно было нечего. Все возможные приготовления к войне на Средиземноморском флоте уже были проведены. Адмирал писал своей тетушке, что в то день ему ничего не оставалось, как съехать на берег и попить с женой чаю. В тот же день вечером он получил еще одно сообщение: «Уинстон вернулся». Это означало, что Черчилль вновь назначен морским министром. Флот воспринял новость с чувством глубокого удовлетворения.

Вероятность войны с Италией оказалась не столь очевидной. Сразу после вторжения германских войск в Польшу последовало заявление Муссолини, что Италия не возьмет на себя инициативу развязывания военных действий. Тем не менее, Адмиралтейство немедленно издало приказ о конвоировании торговых судов через Средиземное море. Потопление пассажирского парохода «Атения» вечером 3 сентября продемонстрировало, что немецкие подводники не собираются усложняй себе жизнь соблюдением каких-то международных правил и ограничений по ведению войны на море. Средиземноморский флот немедленно приступил к патрулированию к югу от мыса Матапан и в проливе Отранто с целью проверки нейтральных судов на предмет нейтральных грузов.

К концу сентября Каннингхэм с грустью осознал, что если Италия вступит в войну, англичанам придемся отказаться от наступательных действий на суше и-на море, пока не будет обеспечена относительная безопасность метрополии со стороны Германии. Меньше чем через месяц после начала войны отлично обученный и в высшей степени боеспособный Средиземноморский флот начал постепенно таять. Этого следовало ожидать, поскольку для операций в Северном море, сопровождения конвоев в Атлантике и борьбы с германскими рейдерами потребовалось задействовать все резервы. И все же Каннингхэму было горько наблюдать. как великолепно отлаженная военная машина разрушается и растаскивается. Сначала ушла 1-я эскадра крейсеров и несколько эсминцев, за которыми последовали линейные корабли и «Глориес». В конце октября был отозван «Уорспайт», и Каннингхэм остался без флагманского корабля. Второй флагман вице-адмирала Джеффри Лейтон отбыл в метрополию, чтобы принять командование крейсерской эскадрой. С Каннингхэмом остались только контр-адмиралы Джон Тови и Генри Мур. Флотилия Тови сократилась до 5 австралийских эсминцев, укомплектованных отличными экипажами, но увы, безнадежно устаревших — все корабли 1918 г. постройки.