Еще до рождения сына Джеки обдумывала, как переустроит Белый дом. В июле 1960 года, через неделю после того, как кандидатуру Кеннеди утвердили на съезде в Лос-Анджелесе, она сосредоточилась на том, кого, став хозяйкой Белого дома, наймет на один из ключевых постов в своем окружении, а именно на должность личного секретаря. И связалась с Тиш Болдридж, которая была чуть старше ее самой, но тоже училась в Фармингтоне и Вассаре, да и родители Летиции дружили с Окинклоссами. Высокая, чрезвычайно уверенная в себе, энергичная, с тонким чувством юмора, Летиция как нельзя лучше подходила на должность личного секретаря первой леди. Она свободно говорила на французском и итальянском, служила в американских посольствах в Париже и Риме, в последнее время работала в отделе по связям с общественностью в ювелирной фирме Tiffany и, когда позвонила Джеки, как раз приняла предложение поработать в миланском офисе компании. Летиция отлично понимала, кто есть кто, и потому дала согласие даже с бо́льшим энтузиазмом, чем нужно, как позднее решила Джеки.

Впервые Тиш появилась на публике в Вашингтоне 22 ноября. Она собиралась прочитать лекцию по ювелирным изделиям Schlumberger, а получилась импровизированная пресс-конференция для журналисток вашингтонских изданий, в большинстве ее подруг. От обрушившегося на нее внимания у Тиш голова пошла кругом, оттого-то она позволила себе весьма легкомысленный ответ на вопрос, что́ она действительно думает о Жаклин Кеннеди: «У этой женщины есть всё, включая следующего президента Соединенных Штатов». Засим последовал еще ряд оплошностей. Светских дам, которым захочется встретиться с Джеки, Летиция назвала «ордами», правда, тотчас поправилась. Кроме того, она намекнула, что миссис Эйзенхауэр выказывает неучтивость, до сих пор не пригласив Джеки в Белый дом.

Горячность, с какой Тиш расписывала намерение Джеки сделать Белый дом выставкой крупных американских художников и дизайнеров, пресса истолковала в том смысле, что Джеки развесит по стенам современные картины. Короче говоря, Летиция одним махом обидела и американок, и миссис Эйзенхауэр, и Комиссию по изобразительным искусствам (которая выпустила затем специальный документ, запрещающий подобное кощунство по отношению к этому историческому дому), и рассердила Джеки, заявив, что та будет регулярно устраивать пресс-конференции. Пожалуй, еще важнее, что реплика насчет того, что у Джеки «есть всё», оскорбила представление семейства Кеннеди о достоинстве президента. 23 ноября Джон, возмущенный писаниной вашингтонской прессы, пулей вылетел из своего кабинета, размахивая газетами и комментируя их «в весьма крепких выражениях». Никто не удивился, когда позднее Тиш сообщила, что миссис Кеннеди больше не разрешает личному секретарю проводить пресс-конференции.

Заверения Тиш, что Джеки намерена одеваться у американских дизайнеров, изрядно подогрели интерес прессы к этому противоречивому вопросу. После избрания Джона президентом вопрос о выборе Джекина гардероба еще обострился. Необходимо было срочно убедить американок и Дэвида Дубинского из профсоюза швейников, что первая леди не будет покровительствовать иностранным кутюрье и покупать одежду за океаном. Предложение обратиться к Олегу Кассини, вероятно, исходило от Джо Кеннеди. Олег и его брат Игорь были потомками русских аристократов и известными плейбоями. Игорь, то бишь Чолли Никербокер, который в 1947-м объявил Жаклин Бувье дебютанткой года, был женат на Чарлин Райтсман, дочери (от первого брака) Чарлза Б. Райтсмана, нефтяного магната и соседа Кеннеди по Палм-Бич. Якобы именно Игорь ввел в обиход выражение jet set – так называли международную элиту, курсирующую между фешенебельными курортами на реактивных самолетах. Братья Кассини были партнерами Джо Кеннеди по гольфу в Палм-Бич, часто гостили у него в Нью-Йорке. «Старый Джо… относился к нам с Олегом как к своим протеже и часто помогал советом в финансовых вопросах, – писал Игорь. – Посол Кеннеди любил красивых девушек, как и мы. Приезжая в Нью-Йорк, он часто посещал модные ночные клубы и рестораны…»

Игорь принадлежал к близкому палм-бичскому окружению Кеннеди, и среди либеральных друзей и сторонников Джека это вызывало некоторое беспокойство. Помимо братьев Кассини в этот круг входили Порфирио Рубироза, один из самых удачливых плейбоев ХХ века, начавший карьеру как зять доминиканского диктатора Трухильо, а затем сумевший жениться на двух богатейших американских наследницах, Дорис Дьюк и Барбаре Хаттон, а также Эрл Смит, бывший посол США на Кубе, сторонник Фульхенсио Батисты, женатый на Флоренс (Фло) Притчетт Смит, приятельнице и бывшей любовнице Джека. Игорь и Рубироса имели финансовые связи с режимом Трухильо, и, хотя означенная связь доказана не была, она крайне негативно сказалась на карьере Игоря. Олег, как и семейство Кеннеди, располагал контактами в Голливуде; в свое время он был женат на Джин Тирни, с которой Джек тоже крутил роман, и помолвлен с Грейс Келли.

Когда в конце 1960-го возникла проблема с гардеробом будущей первой леди, Олег нашел решение. Он сам дизайнер, вдобавок друг Джо Кеннеди, и ему можно доверять. Джо выразил готовность финансировать президентский имидж сына и сказал Кассини: «Не беспокой их по поводу денег. Просто пришли мне счет в конце года, я оплачу». Правда, Кеннеди попросил не распространяться о «цене вопроса», чтобы политически не навредить президенту. Затем, когда Джеки еще лежала после родов в больнице, Олегу позвонила Эвелин Линкольн, он зашел навестить Джеки и нашел ее в палате с кучей эскизов от лучших американских дизайнеров – все это прислала Диана Вриланд.

Для сдержанной Джеки, которая сознавала значимость имиджа и любила украдкой делать все по-своему, Олег Кассини стал превосходным решением. Она получала дизайнера-американца и могла выбирать одежду, которая ей нравится, причем за деньги свекра, не обращаясь к Джону и не раздражая общественность. Они заключили сделку: Олег Кассини будет ее официальным дизайнером, а она обеспечит ему известность. 8 декабря, накануне выписки из больницы, Джеки написала Олегу записку с согласием. А Harper’s Bazaar, сиречь Диана Вриланд, получал эксклюзивное право сфотографировать новую первую леди в туалетах от Кассини. Для начала Джеки выбрала у Олега несколько вечерних платьев.

Позднее Кассини устроил пресс-конференцию в нью-йоркском отеле Pierre, где объявил о своем назначении. Журналист Джон Фэрчайлд, писавший для популярного модного журнала, охарактеризовал это мероприятие как «истеричное», а сообщение, что Кассини стал эксклюзивным дизайнером Джеки Кеннеди, обозреватели моды встретили скептически. Фэрчайлд вспоминал: «Она прислала мне несколько писем, где заверяла, что никогда больше не наденет одежду от французских кутюрье, будет одеваться только у Кассини». Но Фэрчайлд оставался скептичен: «Ей ведь нужно все самое лучшее». А в мире моды самое лучшее – это Париж, где любимыми модельерами Джеки были, разумеется, Живанши и Баленсиага. С Юбером де Живанши Джеки познакомилась в 1952 году на открытии его модного дома и, выйдя замуж, стала его постоянной клиенткой. Ей очень нравились простые по крою платья без рукавов в стиле Одри Хепбёрн, которая в ту пору была музой модельера. Такие платья шли Джеки, ведь и сама она с ее черными, как у олененка, глазами, напоминала Одри из фильмов «Сабрина» (Sabrina), «Римские каникулы» (Roman Holiday) и «Забавная мордашка» (Funny Face). Фэрчайлд писал: «Ей нравился этот образ. Скромный, изящный, консервативный, он был ей к лицу». И решительно не согласился, что образ Джеки создал Кассини. Джеки сама отлично знала, чего хочет, – ей требовалась величавость, но без старомодности, современность, но без крайностей, неброский блеск под стать первой леди. По словам Фэрчайлда, «никто не создавал ее образ, кроме нее самой».