Свое первое плавание Дампир совершил во Францию, а затем занимался рыболовным промыслом в водах Ньюфаундленда. Но ему не понравился холодный климат Северной Атлантики, где, как он говорил, его «щипал мороз», и в дальнейшем Дампир плавал преимущественно в районе тропиков. Затем Дампир плавал на Яву и возвратился оттуда в 1672 г., за несколько месяцев до начала третьей войны с Голландией.

Когда война кончилась, Дампир записался в команду военного корабля «Ройял Принс». Это было флагманское судно адмирала Эдварда Спрейджа, одно из лучших в британском военно-морском флоте, а сам адмирал был весьма популярным флотоводцем того времени.

Но Дампиру не пришлось участвовать в боях. Он тяжело заболел и наблюдал за морскими сражениями с борта госпитального судна. Затем Дампир был переведен в морской госпиталь. Из госпиталя он, «продолжая чахнуть», поехал в родное селение к старшему брату.

Очевидно, в то время Дампир, несмотря на желание видеть мир, сильно разочаровался в морской службе, познав ее тяготы. Действительно, морская служба и в наши дни дело нелегкое, три же столетия назад она была поистине каторжной.

Современник Дампира, бывалый моряк, ветеран двух войн с Голландией Эдвард Берлоу следующим образом описывал в своем дневнике тогдашнюю жизнь моряка: «Я постоянно думаю, что у нищих жизнь гораздо лучше моей, поскольку они реже остаются с пустыми желудками, чем мы; и по ночам лежат в покое и безопасности в крепком сарае, полном соломы, никто не беспокоит их, они могут спать, сколько им хочется; это прямо противоположно нашему положению, ибо мы не чаще раза в месяц бываем действительно сыты… и ночью, когда отдыхаем, не можем спать больше четырех часов, а часто, когда сильно штормит, нельзя рассчитывать и на час отдыха; нас нередко будят, не дав поспать и полчаса, заставляют взбираться на мачты полусонными, в одном башмаке, потому что другой некогда было надеть; мы всегда спим в одежде, чтобы быть наготове; в штормовую погоду, когда корабль вздымается и падает, подобно огромному жернову, перекатывающемуся с холма на холм, мы должны, привязавшись канатом, чтобы не упасть за борт, взбираться на мачты и быстро поднимать паруса, не видя ничего, кроме неба над собой и волн внизу, так страшно бушующих, что любая из них, кажется, может стать могилой для нас».

Поэтому, когда У. Хеляр, получивший после недавно умершего брата сахарную плантацию на Ямайке, предложил Дампиру поехать туда в качества его агента, тот охотно согласился.

В июне 1674 г. корабль, на котором находился Дампир, достиг Ямайки. Приступив к работе, Дампир вскоре понял, что должность агента владельца плантации, в сущности, ничего не значит и не дает ему независимого положения среди других служащих. Всеми делами единолично распоряжался управляющий Уильям Уэйли, человек деспотичного нрава. Уэйли отказался признать какие-либо права за «тщеславным молодым человеком», как он называл Дампира. Последний в свою очередь не стал подчиняться управляющему. Такое ненормальное положение тянулось девять месяцев и кончилось изгнанием Дампира с плантации. Объясняя свои действия, Уэйли не без оснований писал Хеляру, что Дампир по своему характеру «человек слоняющийся, не склонный долго задерживаться на одном месте… К тому же, я думаю, он понимает в морской службе и до сих пор мечтает о ней».

Уйдя от Уэйли, Дампир поступил на торговое судно, совершавшее плавания вдоль побережья Ямайки, перевозя грузы с плантаций в Порт-Ройял. За полгода службы на этом корабле Дампир хорошо познакомился с побережьем острова, особенностями мореходства в этом районе.

В апреле 1675 г. Дампир отправился в Гондурас, где решил заняться заготовкой древесины на экспорт. Он поселился в районе Уан-Буш-Кей у лагуны Терминос, недалеко от острова Трист. Залив Кампичи находился между северным берегом Юкатанского полуострова и мексиканским побережьем в районе Веракрус. Побережье залива, называвшееся Москито-Кост, представляло собой пустынную заболоченную местность, покрытую кустарником. Единственными жителями были мароны — так в Вест-Индии называли рабов, бежавших с испанских плантаций. Появлялись здесь и европейцы, которые должны были по разным причинам скрываться от колониальных властей.

Прибытие корабля с Ямайки с грузом вина и сахара было большим событием для местных жителей. Позднее Дампир писал: «Я два или три раза заходил в их жилища, где меня и тех, кто был со мной, сердечно встречали, угощали свининой с горохом или говядиной». Дампир решил, что эти неприхотливые, рассудительные люди будут хорошими работниками в задуманном им предприятии. Он возвратился в Порт-Ройял, купил топоры, пилы, тент и ружье, а затем отправился назад и энергично принялся за дело. Непоседливый от природы Дампир постоянно сопровождал партии лесорубов в их экспедициях. При этом он внимательно приглядывался ко всему новому, что встречалось ему в пути, записывая свои наблюдения в дневник, который вел постоянно.

Через много лет Дампир использовал эти записи в приложениях к книге о своем кругосветном плавании. В них он рассказывал читателям о встречавшихся ему удивительных животных и птицах, о которых англичане никогда не слышали; ленивцах, аллигаторах, гиппопотамах, колибри и др. Вот, например, как описывал Дампир неизвестный ему вид обезьян; «Обезьяны здешних мест самые безобразные из мною виденных. Они намного крупнее зайца, хвост у них длинный — два с половиной фута… Эти создания держатся вместе группами по 20–30 особей и носятся по всему лесу, перескакивая с дерева на дерево. Если им встречается одинокий путник, они нападают на него. Когда я бывал один, то боялся стрелять в них, особенно в первое время. Они большими группами перескакивали с дерева на дерево прямо над моей головой, поднимая страшный шум, уморительно гримасничая и жестикулируя. Некоторые из них ломали сухие ветки и бросали в меня. Наконец одна из самых крупных обезьян забралась на сук почти над моей головой и прыгнула прямо на меня, заставив отскочить в сторону. Но обезьяна зацепилась за сук кончиком своего хвоста и продолжала раскачиваться взад и вперед, скаля зубы. Я поспешил прочь от них, а обезьяны преследовали меня, пока я не добрался до нашего жилища».

В дневниковых записях Дампира мы находим рассказ о событии, разрушившем все его надежды заработать достаточно денег на приличную жизнь на родине; тайфун в июне 1676 г. уничтожил все, чем Дампир владел в Уан-Буш-Кей. Тайфун смел все постройки, и даже суда, стоявшие на якорях, были сорваны и выброшены далеко на берег.

Проведя три года в заливе Кампичи, Дампир в 1678 г. вернулся в Англию, купил участок земли и женился на девушке по имени Юдифь (фамилии ее история не сохранила). Он расстался с женой через несколько месяцев и, по-видимому, больше ее никогда не видел. Детей у них не было.

Вернувшись на Ямайку в 1679 г., Дампир познакомился с неким Хобби, который посоветовал ему продать землю в Англии и начать совместные торговые операции в Москито-Кост. Они отправились туда на судне «Лойял Мерчант». Но, зайдя по пути в один из портов на западном побережье Ямайки, обнаружили там скопление пиратских судов.

В те времена остров Ямайка был одним из главных пиратских гнезд. Поскольку в дальнейшем жизнь Дампира на долгие годы будет связана с людьми этой «профессии», то необходимо хотя бы кратко охарактеризовать само понятие пиратства, его разновидности.