Позже Бальмонт рассказывал в автобиографии о том, что очень рано начал влюбляться: «Первая страстная мысль о женщине – в возрасте пяти лет, первая настоящая влюбленность – девяти лет, первая страсть – четырнадцати лет», – писал он. «Блуждая по несчетным городам, одним я услажден всегда – любовью», – позже признавался поэт в одном из своих стихотворений.

Валерий Брюсов, анализируя его творчество, писал: «Поэзия Бальмонта славит и славословит все обряды любви, всю ее радугу. Бальмонт сам говорит, что, идя по путям любви, он может достигнуть „слишком многого – всего!“».

В 1889 году Бальмонт женился на Ларисе Гарелиной, дочери шуйского фабриканта. В марте 1890 года произошел инцидент, наложивший отпечаток на всю последующую жизнь Бальмонта: он, попытавшись покончить с собой, выбросился из окна третьего этажа, получил серьезные переломы и провел год в постели. Считалось, что толкнуло его на такой поступок отчаяние от семейного и финансового положения: женитьба рассорила Бальмонта с родителями и лишила финансовой поддержки, непосредственным же толчком явилась прочитанная незадолго до этого «Крейцерова соната». Год, проведенный в постели, как вспоминал сам поэт, оказался творчески весьма плодотворным и повлек «небывалый расцвет умственного возбуждения и жизнерадостности». Именно в этот год он осознал себя поэтом, увидел собственное предназначение. В 1923 году в биографическом рассказе «Воздушный путь» он писал:

«В долгий год, когда я, лежа в постели, уже не чаял, что я когда-нибудь встану, я научился от предутреннего чириканья воробьев за окном, и от лунных лучей, проходивших через окно в мою комнату, и от всех шагов, достигавших до моего слуха, великой сказке жизни, понял святую неприкосновенность жизни. И когда наконец я встал, душа моя стала вольной, как ветер в поле, никто уже более не был над нею властен, кроме творческой мечты, а творчество расцвело буйным цветом…»

Вскоре после выздоровления, которое было лишь частичным – хромота осталась на всю жизнь, – Бальмонт расстался с Ларисой Гарелиной. Первый ребенок, родившийся в этом браке, умер, второй – сын Николай – впоследствии страдал нервным расстройством. Позже исследователи предостерегали от излишней «демонизации» образа первой жены Бальмонта: разойдясь с последним, Лариса Михайловна вышла замуж за журналиста и историка литературы Николая Энгельгардта и мирно прожила с ним много лет. Ее дочь от этого брака, Анна Николаевна Энгельгардт, стала второй женой Николая Гумилёва.

Некоторое время после болезни Бальмонт жил в нужде. Он, по собственным воспоминаниям, месяцами «не знал, что такое быть сытым, и подходил к булочным, чтобы через стекло полюбоваться на калачи и хлебы». «Начало литературной деятельности было сопряжено со множеством мучений и неудач. В течение четырех или пяти лет ни один журнал не хотел меня печатать. Первый сборник моих стихов… не имел, конечно, никакого успеха. Близкие люди своим отрицательным отношением значительно усилили тяжесть первых неудач», – писал он в автобиографическом письме 1903 года.

В 1896 году Бальмонт женился на Екатерине Андреевой. Екатерина Алексеевна, родственница известных московских издателей Сабашниковых, происходила из богатой купеческой семьи (Андреевым принадлежали лавки колониальных товаров) и отличалась редкой образованностью. Современники отмечали и внешнюю привлекательность этой высокой и стройной молодой женщины «с прекрасными черными глазами». Долгое время она была безответно влюблена в Александра Урусова, известного адвоката. Бальмонт, как вспоминала Андреева, быстро увлекся ею, но долго не встречал взаимности. Когда такая возникла, выяснилось, что поэт женат: тогда родители запретили дочери встречаться с возлюбленным. Впрочем, Екатерина Алексеевна, просвещенная в «новейшем духе», на обряды смотрела как на формальность и вскоре переселилась к поэту. Бракоразводный процесс, дозволяя вступить во второй брак Ларисе Гарелиной, мужу запрещал жениться навсегда, но, отыскав старый документ, где жених значился неженатым, влюбленные обвенчались 27 сентября 1896 года, а на следующий день выехали за границу, во Францию.

В конце 1890-х годов Бальмонт не оставался подолгу на одном месте; основными пунктами его маршрута были Санкт-Петербург, Москва и Подмосковье, Берлин, Париж, Испания, Биарриц и Оксфорд. В 1899 году Бальмонт писал поэтессе Людмиле Вилькиной:

«У меня много новостей. И все хорошие. Мне „везет“. Мне пишется. Мне жить, жить, вечно жить хочется. Если бы Вы знали, сколько я написал стихов новых! Больше ста. Это было сумасшествие, сказка, новое. Издаю новую книгу, совсем не похожую на прежние. Она удивит многих. Я изменил свое понимание мира. Как ни смешно прозвучит моя фраза, я скажу: я понял мир. На многие годы, быть может, навсегда».

В начале 1900-х годов в Париже Бальмонт познакомился с Еленой Константиновной Цветковской, дочерью генерала, тогда – студенткой математического факультета Сорбонны и страстной поклонницей его поэзии. Последняя, «не сильная характером… всем существом вовлеклась в водоворот безумств поэта», каждое слово которого «звучало для нее как глас Божий». Бальмонт, судя по некоторым его письмам, в частности – Брюсову, не был влюблен в Цветковскую, но вскоре начал испытывать в ней необходимость как в действительно верном, преданном друге. Постепенно «сферы влияния» разделились: Бальмонт то жил с семьей, то уезжал с Еленой – например, в 1905 году они отправились на три месяца в Мексику. Семейная жизнь поэта окончательно запуталась после того, как в декабре 1907 года у Елены родилась дочь, которую назвали Миррой – в память о Мирре Лохвицкой, поэтессе, с которой его связывали сложные и глубокие чувства. Появление ребенка окончательно привязало Бальмонта к Елене Константиновне, но при этом и от Екатерины Алексеевны он уходить не хотел. Душевные терзания привели к срыву: в 1909 году Бальмонт совершил новую попытку самоубийства, снова выбросился из окна и снова уцелел. Вплоть до 1917 года он жил в Санкт-Петербурге с Цветковской и Миррой, приезжая время от времени в Москву к Андреевой и дочери Нине.

В отличие от Екатерины Алексеевны, Елена Константиновна была «житейски беспомощна и никак не могла организовать быт». Она считала своим долгом всюду следовать за Бальмонтом: очевидцы вспоминали, как она, «бросив дома ребенка, уходила за мужем куда-нибудь в кабак и не могла его оттуда вывести в течение суток». «При такой жизни немудрено, что к сорока годам она выглядела уже старухой», – отмечала Тэффи.

В 1901 году произошло событие, оказавшее существенное влияние на жизнь и творчество Бальмонта и сделавшее его «подлинным героем в Петербурге». В марте он принял участие в массовой студенческой демонстрации на площади у Казанского собора, основным требованием которой была отмена указа об отправлении на солдатскую службу неблагонадежных студентов. Демонстрация была разогнана полицией и казаками, среди ее участников были жертвы. 14 марта Бальмонт выступил на литературном вечере в зале Городской думы и прочитал стихотворение «Маленький султан», в завуалированной форме критиковавшее режим террора в России и его организатора, Николая II:

Стихотворение пошло по рукам, его собирался напечатать в газете «Искра» Владимир Ленин. По постановлению «особого совещания» Бальмонт был выслан из Санкт-Петербурга, на три года лишившись права проживания в столичных и университетских городах.