В 1862 году за программную композицию «Агенты Дмитрия Самозванца убивают Федора Годунова» художник получил Малую золотую медаль.

Вскоре Маковский вошел в число четырнадцати художников, отказавшихся писать дипломные работы на заданную тему. Оставив в 1863 году академию, позднее он вместе со своими единомышленниками стал основателем Товарищества передвижных художественных выставок (в 1883 году Маковский вышел из объединения).

Первые работы художника говорят о его приверженности к реализму и демократическим идеалам («Селедочница», 1867; «Народное гулянье во время Масленицы на Адмиралтейской площади в Петербурге», 1869 – обе в Русском музее, Санкт-Петербург; «Похороны в деревне», 1872; «Дети, бегущие от грозы», 1872, Третьяковская галерея, Москва). В этих произведениях отразились наблюдения реальной жизни: во время путешествий по стране Маковский познакомился с бытом крестьян на Украине, в Симбирской, Тамбовской, Тверской губерниях.

Посетив страны Востока, Маковский написал большое полотно «Перенесение священного ковра в Каире» (1876, Русский музей, Санкт-Петербург). С большой достоверностью переданы элементы восточной экзотики: яркое солнце, празднично одетые люди, привлеченные необычным зрелищем. Картина восхищает богатством красок и мастерством исполнения, но в то же время кажется, что взгляд лишь легко скользит по деталям, не углубляясь в суть явлений.

В таком же духе исполнена и композиция «Болгарские мученицы» (1876, Художественный музей Белоруссии, Минск).

Маковский обратился к чрезвычайно актуальной для своего времени теме – страданиям болгарского народа во время турецкого нашествия, но выбрал позицию беспристрастного наблюдателя. В картине не ощущается гнева, ненависти к мучителям, нет и сострадания к их жертвам.

Маковский не оставляет без внимания политические события своей эпохи. После убийства Александра II народовольцами и расправой властей над участниками движения художник задумал написать картину о судебном процессе над представителями «Народной воли».

Он сделал множество подготовительных рисунков, но само полотно так и не было написано.

В 1880–1890-х годах Маковский выполнил ряд картин исторического жанра. Его так называемые боярские композиции представляют ценность скорее с этнографической точки зрения. Очень подробно и точно мастер изобразил одежду персонажей, предметы обстановки и быта.

Основные мотивы его произведений – застолья, пиры, праздники, старинные обряды («Девушка в кокошнике»; «Поцелуйный обряд», 1895). Главные герои этих произведений – важные бояре, красивые боярыни и боярышни, молодцеватые князья.

Нарядные девушки и сверкающие драгоценности нашли свое место в отмеченной патриотическим чувством композиции «Минин на нижегородской площади» (1895, Дворец Труда, Н. Новгород). Идиллически красивые фигуры горожан, жертвующие по призыву Минина на народное ополчение, изображены на фоне очень реалистично исполненного пейзажа, который, вероятно, написан художником с натуры на берегу Волги.

Важное место в творчестве Маковского отведено портретной живописи. Мастер умело передавал портретное сходство своих моделей, но не вникал в глубину внутреннего мира портретируемых. Исключение составляют лишь несколько его работ, среди которых одна из лучших – картина «Алексеич» (1882, Третьяковская галерея, Москва), отразившая искреннюю симпатию автора к человеку из народа.

В. Е. Маковский знал современную ему жизнь не понаслышке. В Москве он побывал во всех ночлежных домах и богадельнях, посетил самые мрачные трущобы и захолустные уголки города. Художника видели на рынках, толкучках, народных гуляньях, а также на балах и маскарадах, в театрах и на концертах.

Хотя известный русский художник Владимир Маковский, как признает большинство исследователей, был «чистым» жанристом, большинство его композиций с социальной тематикой стали для потомков своеобразными историческими документами, раскрывающими многие стороны жизни конца XIX – начала XX века.

Отец Маковского, Егор Иванович, был хорошо образованным человеком. Являясь прекрасным знатоком искусства и коллекционером, он вошел в число основателей Натурного класса в Москве, ставшего базой возникшего позднее Училища живописи, ваяния и зодчества. Живописью занималась сестра Владимира, Александра, известными художниками были и братья – Константин (мастер исторической живописи) и Николай (пейзажист).

В 1858 году Владимир поступил в Училище живописи, ваяния и зодчества, где обучался у последователя Венецианова С. К. Зарянко и у Е. С. Сорокина, ученика В. А. Тропинина.

В 1866 году молодой художник окончил Училище, получив за программную работу «Литературное чтение» (1866, Третьяковская галерея, Москва) Большую серебряную медаль. Вскоре он поступил в Академию художеств и в 1869 году за конкурсную работу «Крестьянские мальчики в ночном стерегут лошадей» (1869, местонахождение неизвестно) был награжден Большой золотой медалью.

К ранним работам Маковского относятся «Игра в бабки» (1870, Третьяковская галерея, Москва), «В приемной у доктора» (1870, Третьяковская галерея, Москва).

В 1872 году в Москве состоялась выставка, посвященная 200-летию со дня рождения Петра I. К ней художник выполнил 21 полотно, они вошли в цикл «Севастопольский альбом» (остальные 18 были написаны И. М. Прянишниковым). Позднее репродукции с этих картин были собраны в альбом «Эпизоды севастопольской жизни 1854–1855 годов». Маковский, выбрав для своих работ не батальные, а скорее героические будни обороны Севастополя, представил эпизоды истории как жанровые сцены («Матрос Кошка», «Гибель Нахимова», «После Инкерманского сражения», «Дети на развалинах Севастополя», все – 1872, Исторический музей, Москва), что сближало картины с «Севастопольскими рассказами» Л. Н. Толстого.

В том же 1872 году Маковский вступил в Товарищество передвижных художественных выставок, одним из членов-учредителей которого был его брат Константин (в 1883 году, однако, покинувший объединение). Владимир же до самых последних дней своей жизни оставался в рядах Товарищества.