Одна из самых значительных ранних работ Владимира Маковского – картина «Посещение бедных» (1874, Третьяковская галерея, Москва). С осуждением художник показал одетую в меха барыню, брезгливо и презрительно разглядывающую в лорнет жалкую комнату – жилище бедного чиновника. С искренней симпатией изобразил автор старуху, склонившую голову перед надменной посетительницей; маленькую девочку в рваной одежде; девушку, в глазах которой застыли стыд и неприязнь; самого хозяина, торопливо надевающего потертый сюртук.

Маковский нередко иронизирует над своими героями, но они симпатичны художнику, поэтому их образы отмечены тонким лиризмом («Варят варенье», 1876; «Московские типы», 1879 – обе в Третьяковской галерее, Москва).

Мастера интересовали не только подобные бесхитростные сценки. В таких работах Маковского, как «Ожидание. У острога» (1875, Третьяковская галерея, Москва), «Осужденный» (1879, Русский музей, Санкт-Петербург), «Узник» (1882, Музей изобразительного искусства, Харьков), отразилось отношение автора к ситуации, сложившейся в стране в 1870–1880-х годах. Неизгладимое впечатление произвела на зрителей картина «Осужденный», близкая по духу к репинскому полотну «Отказ от исповеди». И. Н. Крамской вспоминал, что люди, впервые увидевшие «Осужденного», плакали.

В 1882 году Маковского назначили старшим преподавателем в Училище живописи, ваяния и зодчества. Это место освободилось со смертью В. Г. Перова. Хотя Маковский и не отличался такими педагогическими талантами, как Перов, он все же много сделал для формирования мастерства молодых художников. Владимир Егорович требовал от своих воспитанников тщательного изучения натуры и призывал их к вдумчивому, по-граждански активному отношению к действительности. Примером такого отношения к жизни служит творчество Маковского 1880-х годов.

В 1881 году появилась картина «Крах банка» (Третьяковская галерея, Москва). Из-за действий нескольких нечестных финансистов лопнул банк (явление, обычное для того времени).

Множество людей, вложивших свои средства в ценные бумаги, разорилось. Самые разные чувства отражены на лицах вкладчиков.

Гнев, возмущение и отчаяние охватили генерала. В недоумении чешет затылок старый седой чиновник. Спиной к зрителю, опустив голову, стоит купец. Его руки бессильно повисли вдоль тела, картуз валяется на полу. В кресле в полуобмороке сидит старушка, другая яростно кричит что-то полицейскому, загораживающему спешно удирающих от гнева толпы дельцов – руководителей банка.

Настоящим документом эпохи стала картина Маковского «Оправданная» (1882, Третьяковская галерея, Москва). Мастер показал финальную сцену судебного заседания, момент, когда оправданная судом молодая женщина покинула скамью подсудимых и встретилась со своими родными. На ее лице – самые разнообразные чувства: радость, облегчение и в то же время обида и следы пережитого горя. Женщина прижимает к себе ребенка, рядом с ней стоят мать, сестра и старик-адвокат, удовлетворенный исходом заседания.

Одна из самых известных работ художника – картина «Свидание» (1883, Третьяковская галерея, Москва). Подобно А. П. Чехову с его рассказом «Ванька», Маковский отразил одну из сторон российской действительности того времени.

Как и чеховский Ванька, герой картины «Свидание» – деревенский мальчик, живущий в городе «в людях». Утомленная долгой дорогой мать (вероятно, она шла пешком) печально смотрит на своего сына, голодного, худого и оборванного.

Каждая деталь обстановки помещения указывает на безрадостную и мрачную жизнь самых бедных слоев населения России XIX столетия: грязные, ободранные стены, старая рассохшаяся бочка, на которой стоит пустой разбитый кувшин.

Живописец сочувствует своим героям – крестьянам, жизнь которых уныла и беспросветна. С искренней симпатией написан крестьянин с озабоченным лицом, держащий за руку белокурого мальчика с больной рукой, в композиции «За лекарством» (1884, Третьяковская галерея, Москва), молодая крестьянка на полотне «На бульваре» (1886–1887, Третьяковская галерея, Москва). Последняя картина раскрывает перед зрителем ситуацию, характерную для современной Маковскому эпохи. На скамье московского Сретенского бульвара сидит молодая пара – подвыпивший рабочий или ремесленник и его жена, приехавшая из деревни.

Женщина прижимает к себе ребенка в лоскутном одеяле. Опустив плечи, она смотрит в пространство. Ее невидящий взгляд полон такой безысходной тоски, что зрителю становится понятным то, что хотел показать автор: ее мужу, живущему в городе, нет никакого дела до оставшейся в деревне семьи.

Большой интерес вызывает картина Маковского «Ночлежный дом» (1889, Русский музей, Санкт-Петербург), также открывающая одну из страниц российской жизни конца XIX столетия. Естественно и живо представлена автором сценка на московской улице. Ранним зимним утром перед дверями ночлежки толпятся люди: мужчины, женщины, дети, старики.

Привлекает внимание фигура старика с папкой под мышкой. Он дает прикурить оборванцу, повернувшемуся спиной к зрителю. Старик – это один из самых известных русских художников, автор знаменитой картины «Грачи прилетели» А. К. Саврасов. Когда-то им восхищались современники, а теперь старый мастер, не переставший создавать замечательные пейзажи, доживает свои дни в нищете.

В 1892 году на Передвижной выставке была показана картина Маковского «Не пущу!» (1892, Музей русского искусства, Киев). Художник изобразил на холсте измученную жизнью женщину, вместе с маленьким сыном загораживающую от пьяницы-мужа вход в винную лавку. Драма отдельной семьи на полотне перерастает в масштабную, общенародную трагедию.

В начале 1890-х годов в Петербургской академии была проведена реформа. Вместе с другими известными художниками преподавать пригласили и Маковского. В 1894 году он стал во главе жанровой мастерской в Высшем художественном училище при Академии художеств. С этого времени живописец жил в Петербурге, покидая его лишь для кратковременных поездок по России и странам Европы.

18 мая 1896 года для написания праздничного альбома Маковского пригласили на торжественную коронацию Николая II. Церемония должна была состояться на Ходынском поле. Художник стал свидетелем страшной трагедии: в результате халатности чиновников – организаторов праздника – множество людей было задавлено толпой. Погибло 1389 человек, тяжелые увечья получили 1300 человек. На основе многочисленных натурных зарисовок Маковский написал картину «Ходынка. Ваганьковское кладбище» (1901, Музей революции, Санкт-Петербург).