Еще одним журналистом, или скорее политическим комментатором, был в их кругу Джозеф (Джо) Олсоп. Олсоп отличался от мачо Брэдли, человек утонченный, большой знаток антиквариата и изысканных интерьеров, друг важных англосаксонских дам, устроитель приемов, славившихся изысканной кухней, винами и беседой. Вдобавок один из самых влиятельных и прекрасно осведомленных журналистов того времени. Джо давно приметил в Джоне Кеннеди потенциального президента и в 1958-м сообщил об этом Кэтрин (Кей) Грэм, чем немало ее удивил. Муж Кэтрин, Фил, был сторонником Линдона Джонсона и, как издатель Washington Post, одной из влиятельнейших фигур на вашингтонской сцене. Впервые встретившись с Джоном за обедом, который Олсоп давал весной 1958 года, Фил был удивлен его врожденным политическим чутьем и хладнокровно-рациональной манерой, в какой тот обрисовал свое будущее. На замечание Грэма, что он слишком молод для президентской гонки, Джек ответил: «Ладно, Фил, я все-таки буду участвовать в выборах и вот почему. Во-первых, я считаю себя не менее подходящим, чем любой из кандидатов, кроме Линдона Джонсона. Во-вторых, если я не выставлю свою кандидатуру, то следующий президент займет пост на восемь лет и во многом решит, кто станет его преемником. В-третьих, если я не стану баллотироваться, мне придется остаться в сенате минимум еще на восемь лет, и я закончу карьеру посредственным сенатором и никчемным кандидатом». Кей Грэм записала: «Меня его слова искренне впечатлили, и каждый раз, когда мы встречались с сенатором Кеннеди, он восхищал меня все больше».

Джеки подружилась с Джо Олсопом еще в 1956-м, когда думала снять принадлежащий ему дом. В письме от декабря 1956-го Олсоп даже назвал ее «дорогая моя Джеки», когда смущенно сообщил, что сделка сорвалась, поскольку прежние арендаторы съезжать не собираются. К весне 1958 года Олсоп разочаровался в администрации Эйзенхауэра и написал своей будущей жене Сьюзан Мэри Паттон: «Не вижу никаких надежд на лучшее, пока мистер Эйзенхауэр остается президентом». Не прошло и года, как после ужина у Кеннеди он написал Эванджелине, жене посла США в ФРГ Дэвида Брюса, что Джон Кеннеди «превосходный кандидат».

К ближайшему окружению Кеннеди принадлежали также мудрый либеральный сенатор от Кентукки Джон Шерман Купер и его жизнерадостная жена Лоррейн. Лоррейн Купер дружила с Джеки еще до того, как обе вышли замуж за сенаторов. Позднее Джеки вспоминала: «Когда я еще училась на последнем курсе вашингтонского колледжа и работала в газете, Лоррейн частенько звала меня на ужины». Часто они тогда встречались и у Бартлеттов: «Мы нередко ужинали у Чарли Бартлетта… Там бывал и сенатор [Альберт] Гор. Собиралась компания, человек шесть-восемь, так мы и подружились… Лоррейн была такая изысканная, элегантная, а Джон Шерман Купер буквально излучал доброту».

В 1957–1960 годах Куперы часто бывали в гостях у Кеннеди. Джеки так описывала их светскую жизнь: «Вы, наверное, слышали, что Вашингтон – город бесконечных вечеринок. Но мы никуда не ходили. Нам это не нравилось. Кроме того, Джек много разъезжал, и мы предпочитали провести время дома, или сходить на ужин к близким друзьям, или приглашали гостей, чтобы посидеть в неофициальном кругу». Джеки так обрисовала свое представление о хорошей хозяйке: «Если занятые люди попадают в красивый дом, где уютно и где вкусно кормят, они отдыхают, расслабляются, заводят интересные беседы. Иной раз много чего может случиться. Завязываются контакты, разгораются споры… И это тоже часть вашингтонской жизни…» Судьбы Кеннеди и Куперов переплелись весьма любопытным образом: первый муж Лоррейн, Томас Шевлин, женился на Дьюри Малколм Деслодж, с которой Джон Кеннеди, по слухам, втайне от всех сочетался браком в 1947 году. Якобы Лоррейн говорила Максин Чешир, тогдашнему репортеру светской хроники Washington Post, что Джек как-то раз за ужином пошутил: «Мы с Лоррейн связаны брачными узами». Потом они рассмеялись, но никто за столом не мог понять над чем. В 1963–1964-м Джона Шермана Купера назначили в комиссию Уоррена, и он занимался расследованием обстоятельств убийства своего друга, Джека Кеннеди.

Джеки приготовилась к долгой битве, чтобы вернуть себе в глазах мужа первое место. Политика, которую она поначалу воспринимала как врага, отнимающего у нее мужа, на самом деле оказалась мощным оружием. Вступив в предвыборную гонку, Джек нуждался в согласии жены поддерживать сообща созданный семейный имидж, и это стало важным фактором в их взаимоотношениях. Джеки давным-давно освоила силовые игры в семье, так что в этом смысле их брак стал сделкой по обоюдному согласию.

Официального заявления пока не прозвучало, однако фактически не было сомнений, что Джек Кеннеди намерен выдвинуть свою кандидатуру на пост президента на выборах 1960 года. В журнале Time от 2 декабря 1957 года появилась статья, которая уделила ему значительное внимание: «Джек Кеннеди, который неофициально, но решительно рвется стать кандидатом в президенты от Демократической партии на выборах 1960 года, задал жару политикам и привел в экстаз женщин по всей стране».

1957 год вообще стал для Джека удачным, и не только в плане новой гармонии в личной жизни. Он получил Пулитцеровскую премию за «Очерки о мужестве» (и заставил журналиста Дрю Пирсона опровергнуть заявление, что книгу за Кеннеди написали другие), а кроме того, обошел сенатора Эстеса Кефовера в гонке за место в престижной сенатской комиссии по иностранным делам. Однако для Джо Кеннеди самым значимым достижением сына стало его избрание в попечительский совет Гарварда. «Теперь я точно знаю, религия не помешает ему пробиться в Белый дом, – сказал Джо ближайшим политическим сподвижникам Джека, Дэйву Пауэрсу и Кенни О’Доннелу. – Если ирландского католика избрали в попечительский совет, его изберут куда угодно».

Джек не только выдвигал свою кандидатуру на пост президента, прежде ему нужно было в 1958 году переизбраться сенатором от Массачусетса. Чтобы помочь мужу, Джеки в начале 1958-го даже пустила репортеров Life в детскую и позволила сделать фотографии. Она сопровождала мужа в европейской поездке комиссии по иностранным делам, а осенью включилась в предвыборную кампанию. Пятую годовщину свадьбы Кеннеди встретили в Омахе (штат Небраска), и в Массачусетс Джеки тоже поехала вместе с мужем. Дэйв Пауэрс по этому поводу несколько простодушно писал: «Джеки всегда была веселой и любезной и, на мой взгляд, выгодно отличалась от обычных кандидатских жен, поскольку, что бы она ни видела и с кем бы из местных политиков ни встречалась, ей не приходилось изображать притворный энтузиазм. Люди чувствовали ее искренность и не оставались равнодушны. Когда Джеки была с нами, мы собирали вдвое больше слушателей, чем когда Джон был один».

В ноябре Джеки участвовала в телешоу «Дома у Кеннеди», отрежиссированном Роуз. Шоу должно было показать массачусетским зрителям, как живет жена кандидата в сенаторы. Джеки, сущее воплощение покорной жены и невестки, чопорно сидела в гостиной хайаннисского дома и как попугай повторяла заученный текст; ее тихий голос контрастировал с резкими бостонскими интонациями Роуз Кеннеди. После того как Роуз представила ее, Джеки на голубом глазу врала: «О да, миссис Кеннеди, я получила огромное удовольствие от участия в предвыборной кампании. С пятнадцатого сентября мы с Джеком разъезжали по Массачусетсу, стараясь встретиться с как можно большим числом избирателей. Ваш сын Тедди, который, собственно, руководит кампанией, составил прошлым летом расписание, в итоге мы посетили сто восемьдесят четыре населенных пункта…»