Одной из первых он заинтересовался акциями «Канадской Тихоокеанской железной дороги», первой истинно трансконтинентальной линией в Западном полушарии. Дорогу заложили в 1881 г., а шесть лет спустя открыли сообщение по основной магистрали. В то время строительство дороги вызвало большой интерес в финансовых кругах, и 19 июня 1883 г. Шифф писал Касселю: «Американская общественность очень активно скупает акции «Канадской Тихоокеанской железной дороги». С тех пор как мы шесть недель назад взяли на себя управление [продажами] от имени комитета, мы продали почти весь второй опцион в размере 100 тыс. акций, а через несколько дней, возможно, будет объявлено о последнем опционе».

С самого начала «Канадская Тихоокеанская» финансировалась, насколько возможно, с помощью выпуска акций, и ее облигационный заем и, следовательно, накладные расходы поддерживались на уровне значительно ниже обычных пропорций. Финансовая мощь дороги, возникшая вследствие такого ведения дел, была особенностью, которая, возможно, больше всего привлекала Шиффа. Существовали также особые «строительные акции», к которым и Шифф и Кассель также проявляли умеренный интерес. В июле 1883 г. он писал Касселю, что эти акции, возможно, будут широко колебаться в течение следующих нескольких месяцев, поскольку существовал большой спекулятивный запас; однако ему казалось, что дорога протяженностью в 3 тыс. миль, владеющая 18 млн акров хороших земель, капитализирована вполне обоснованно.

Из-за финансового кризиса 1884 г. дальнейшее накопление средств стало невозможным. Поэтому в феврале Шифф сообщал Касселю, что канадский парламент рассматривает законопроект, по которому в распоряжение компании предоставят 22 млн 500 тыс. долларов на семь лет. После этого времени он интересовался «Канадской Тихоокеанской железной дорогой» лишь теоретически, хотя сохранил очень близкие отношения с сэром Джорджем Стивеном (впоследствии лордом Маунтстивеном) и сэром Доналдом Смитом (впоследствии лордом Страткона и Маунт-Ройял), которые сотрудничали с Джеймсом Дж. Хиллом в развитии «Грейт Нозерн».

Интерес Шиффа к мексиканским займам вначале выразился в его предложении Нетцлину, который в 1880 г. занялся организацией Национального банка Мексики. Позже, с Касселем, сам Шифф принял участие в финансировании мексиканских предприятий, главным образом железных дорог. В 1885 и 1886 гг. оба занимались наведением порядка в делах «Мексиканской национальной железной дороги»; кроме того, Шифф начал проявлять интерес к «Мексикан Сентрал», проходившей через самые густонаселенные мексиканские штаты, в которых проживает около 2/3 ее населения.

В письме Касселю 9 октября 1888 г. он подробно обсуждал финансовый статус «Мексикан Сентрал», который к тому времени стал его главным предметом забот в Мексике: «Дело потребует не только внимания моей фирмы, но и моего личного участия… Наилучшим выходом, возможно, станут облигации с преимущественным правом удержания в 6 млн долларов. Мы хотели бы принять участие в выпуске таких облигаций, но пока неясно, возьмет ли на себя Америка размещение таких облигаций под 5 % годовых по номиналу. Наши капиталисты слишком плохо понимают подобные вещи, так как они редко выезжают за пределы страны… Возможно, часть серии купит Бостон, но, поскольку финансовым учреждениям, по существующему законодательству, нельзя покупать такие облигации, основной рынок будет в Лондоне и Берлине».

В том году Кассель управлял реорганизацией финансов «Мексикан Сентрал», и Шифф принял участие в выпуске облигаций; он часто писал Касселю из Нью-Йорка и делился подробными предложениями. Он и его друзья проводили многочисленные совещания с руководством дороги и юристами в попытке разрешить многочисленные проблемы. 11 марта 1889 г. он сообщал Касселю, что заем пользуется огромным успехом, и выразил уверенность в облигациях. Лето 1890 г. он провел в Европе и активно обсуждал мексиканские железные дороги не только с Касселем, но и с Нетцлином, Флемингом и Робертом Саймоном, которые проявляли активный интерес к мексиканским делам.

В марте 1891 г. умер Уэйд, президент «Сентрал». От имени Касселя Шифф немедленно предложил приступить к выборам преемника Уэйда, хотя Кассель в конце концов занял этот пост сам как представитель мажоритарного акционера, который находился в Лондоне. 7 августа 1892 г. Шифф писал Касселю о «договоренностях», которые необходимо достичь с различными мексиканскими железными дорогами: «Будем надеяться, что «Сентрал» получит действительную прибыль, как и все остальные линии, так что… нездоровая конкуренция будет поставлена под постоянный контроль».

Но 22 августа он писал: «К сожалению, устойчивое падение цен на серебро удешевляет акции «Сентрал». В результате переговоры между мексиканскими железными дорогами зашли в тупик. Я уверен, что в конце концов удовлетворительные договоренности между железнодорожными компаниями окажут благоприятное действие на транспортные перевозки и особенно на ценные бумаги компании «Сентрал».

В следующие несколько лет Шифф выступал представителем Касселя в делах «Мексикан Сентрал», которые шли не слишком хорошо и которыми Кассель не мог руководить лично. После многих проволочек президентом выбрали А.А. Робинсона, и его правление началось весьма благоприятно. 15 апреля 1894 г. Шифф писал Касселю из Вены: «Всякий раз при встрече с Робинсоном я пытался объяснить ему, что процветание предприятия теперь зависит всецело от экономики и здорового управления. Он искренне обещал мне (в письме, которое я получил, находясь в Европе) сделать в этом отношении все, что в его силах».

И снова, 14 октября: «Несколько дней назад ко мне приходил Робинсон. По его словам, валовой доход неуклонно растет, потому что вдоль железнодорожной линии появляются все новые предприятия. Но он весьма обеспокоен из-за серебра и, очевидно, не верит, что можно еще сократить текущие расходы».

В начале 1895 г. поползли слухи, что «Мексикан Интернэшнл», которая тогда находилась под контролем Коллиса П. Хантингдона, собирается «вторгнуться» на территорию «Сентрал». Руководство «Сентрал» пугала такая перспектива; они хотели протянуть свои линии еще примерно на 60 миль, чтобы предотвратить подобную конкуренцию, но Шифф посоветовал им набраться терпения. К августу 1896 г. он выдвинул собственный план: выкупить контрольный пакет «Интернэшнл» непосредственно у Хантингдона, который в то время остро нуждался в средствах. Хотя Шифф проявлял скрытность в выражении положительных мнений о мексиканских делах, он считал, что объединенное управление обеими дорогами пойдет им на пользу, хотя тут не нужно спешить.

В марте 1900 г. Шифф с супругой, а также профессор Моррис Лёб с супругой посетили Мексику, и Шифф осмотрел большую часть «Сентрал». В письме Касселю из Мехико 11 марта он делился своими первыми впечатлениями: «Ветка «Торреон – Мехико», по которой мы только что проехали, находится в относительно неплохом состоянии, но, возможно, в ближайшие годы на ее развитие придется потратить крупные суммы, особенно на покупку новых рельсов. По-моему, пока не стоит думать о каких-либо выплатах по доходным облигациям, даже если чистый доход продолжает расти… Мне кажется очень важным найти способ, который позволит употребить с благими намерениями для дороги все излишки, остающиеся после вычета накладных расходов».