Однако он не утратил веры в то, что «Панамская железная дорога» сохранит свою ценность, даже если канал построят в Никарагуа: «Насколько я понял из газет, теперь уже почти точно, что работы по сооружению Панамского канала не возобновятся и потому концессия будет прервана. Не подошло ли время для того, чтобы купить по разумной цене акции «Панамской железной дороги», которые держит Панамская компания? Насколько я понимаю, ликвидаторам придется избавиться от ликвидных активов. Даже если канал будет построен в Никарагуа, «Панамская железная дорога» останется ценным имуществом; однако перед тем, как принять решение, необходимо провести подробное исследование состояния дороги – и физического, и финансового; однако такое исследование не должно быть трудным».

Решение Соединенных Штатов построить канал благоприятно сказалось на стоимости дороги, и 30 апреля 1897 г. Шифф писал Касселю, что облигации Панамского канала продаются чуть выше номинала.

Свое отношение к Панаме он описал в письме Генриху Шюлеру из «Франкфуртер цайтунг» 31 октября 1910 г.: «Я получил Ваше любезное письмо от 19 октября, в котором Вы спрашиваете об отчете из нью-йоркской газеты «Уорлд» относительно покупки Гарриманом облигаций Панамского канала. Все очень просто: дело связано с предвыборной кампанией. В ходе переговоров о продаже Панамского канала Соединенным Штатам мы приобрели на открытом рынке такие облигации для Гарримана и других; но предложение исходило не от Рузвельта и вообще не из Вашингтона, а из Парижа, от хорошо известного брокера… который в то время привлек наше внимание к тому, что ликвидационная ценность облигаций почти равна их цене на открытом рынке; и что, если состоится передача канала Соединенным Штатам, ценность облигаций существенно возрастет.

В газете «Уорлд» появилось это обвинение в то время, когда Рузвельт еще был президентом, и правительство подало на газету в суд за клевету, и нас вызывали свидетелями и потребовали предоставить копии записей в наших книгах, связанных с панамскими облигациями. Именно так «Уорлд» получила счета. Как Вам известно, приобретенный пакет совсем невелик, и очень жаль, что в то время нам не удалось купить более крупный пакет для Гарримана и других друзей, с которыми мы делились информацией».

В 1906 г. Шифф от имени своей фирмы вел переговоры по покупке пятипроцентных облигаций Сан-Доминго на сумму 20 млн долларов. Договор был заключен на том условии, что сенат Соединенных Штатов ратифицирует договор, по которому правительство Соединенных Штатов возьмет на себя управление таможней Сан-Доминго и использует чистый доход в первую очередь для выплаты процентов и амортизационных расходов. 22 июля 1906 г. Шифф сообщил Полу Варбургу, который тогда находился за границей, что Роберт Бэкон, тогдашний первый заместитель госсекретаря, написал ему лично, поздравив его фирму с завершением переговоров.

Один из крупных кредиторов страны, компания «Сан-Доминго Импрувмент», отказалась дать свое согласие, и в конце 1906 г. оказалось, что Госдепартамент не склонен представлять договор в сенат. В прессе поднялась большая шумиха по поводу возникших разногласий, и Шифф боялся, что отказ Госдепартамента представлять договор в сенат для ратификации составит впечатление, будто его фирма дезавуирована правительством. Он желал выяснить, почему сделка не состоится, и предать причину огласке.

На следующий год возникли новые разногласия, и 5 июля 1907 г. Шифф писал профессору Дж. Г. Холландеру, выступавшему в роли агента правительства США: «Я получил экземпляр договора между Республикой Сан-Доминго и «Мортон Траст Кº», а также договора с фирмой «Кун, Лёб и Кº» с изменениями и поправками, которые, как утверждается, внесены доминиканским конгрессом. Не вдаваясь в подробности, мне кажется, что в результате внесенных изменений и поправок договор с держателями облигаций повисает в воздухе, поскольку необходимо представить на следующую сессию доминиканского конгресса корректировку по задолженностям, претензиям и концессиям, поскольку уже проведенная Вами корректировка, очевидно, не была сочтена окончательной. У нас еще не было времени внимательно ознакомиться с подробностями внесенных изменений и поправок, но мы будем очень признательны, если Вы представите свои соображения о том, на какой стадии находится дело; неплохо было бы встретиться лично. Мне кажется, что, в интересах нашего правительства, мы должны соблюдать осторожность; насколько я понимаю, Вы будете советоваться с Госдепартаментом по вопросу о желательности такого порядка действий».

Вскоре после этого в Нью-Йорк приехал Веласкес, министр финансов Сан-Доминго; после того как договор между Соединенными Штатами и Сан-Доминго был ратифицирован, они с Холландером убеждали фирму «Кун, Лёб и Кº» пролонгировать договор. 29 июля 1907 г. Шифф писал Полу Варбургу: «Я откровенно заявил Холландеру и Веласкесу, что при нынешних обстоятельствах мы не желаем снова брать на себя столь неопределенные обязательства по принятию облигаций на сумму свыше 20 млн долларов на срок, который невозможно в настоящее время определить заранее; и я считаю, что сейчас у Веласкеса не оставалось иного выхода, кроме как заручиться полномочиями конгресса и подготовить контракт, такой же, как с нами, а затем, на основе своих полномочий, заключить контракт, когда возникнет подходящий момент. Они оба уверяли, что это невозможно, так как по конституции Сан-Доминго все договоры по размещению облигаций республики должны вначале быть ратифицированы ее конгрессом».

1 октября Шифф писал министру финансов Джорджу Б. Кортелью: «Возможно, Вам известно, что мы уже давно ведем переговоры с Республикой Сан-Доминго на покупку пятипроцентных консолидированных облигаций на сумму 20 млн долларов… которые должны быть выпущены в соответствии с договором или конвенцией, недавно заключенной между нашим правительством и республикой, с целью позволить Сан-Доминго разместить свои облигации и выплатить долг. Хотя договор был ратифицирован в сенате США, а также в конгрессе Сан-Доминго, соглашение, которое мы подготовили на покупку пятипроцентных облигаций на сумму 20 млн долларов, основанное на ратификации этого договора, не вступило в силу в течение установленного нами срока. Министр финансов республики приезжал сюда и просил нас заключить новый договор, который будет представлен в конгрессе Сан-Доминго. Мы отклонили его предложение, настаивая, что конгресс примет разрешающий акт и наделит должностные лица правительства полномочиями утвердить договор, который должен быть окончательным, без необходимости его передачи для ратификации в конгресс.

Насколько нам известно, такой акт только что был принят конгрессом Сан-Доминго; тамошний министр финансов вскоре приедет в Нью-Йорк для возобновления переговоров с нами. Если мы возобновим переговоры, мы, в силу крупных изменений, произошедших на инвестиционных рынках, должны быть уверены в том, что они завершатся успешно. Для этого нам необходимо знать, уполномочите Вы или нет акцептацию этих пятипроцентных облигаций Республики Сан-Доминго Таможенным управлением правительства Соединенных Штатов, при депонировании в качестве обеспечения на депозиты государственных учреждений. Насколько мы понимаем, фактически облигации, о которых идет речь, основаны на вере в то, что США выполнят свои договорные обязательства, и в этом отношении мы считаем, что эти облигации столь же надежны… сколь и облигации Филиппин или Пуэрто-Рико. Если Вы сумеете выразить свое мнению по вопросу о том, будут ли новые облигации, выпущенные в строгом соответствии с условиями договора, акцептованы в государственных учреждениях, мы будем Вам очень признательны».