Шифф поддерживал близкую дружбу с Джоном А. Стюартом, президентом и позже председателем «Юнайтед Стейтс Траст Кº», старейшиной президентов трастовой компании; с

Луисом Фитцджералдом, президентом «Меркантайл Траст Кº», позже поглощенной «Банкере Траст Кº», который вместе с Шиффом занимался реорганизацией «Юнион Пасифик» и служил председателем реорганизационного комитета; с Фредериком П. Олкоттом, президентом «Сентрал Траст Кº», и с Джеймсом Н. Уоллесом, который после смерти Олкотта сменил его на посту президента. Шифф принимал особенно активное личное участие в делах последней компании и ряд лет состоял в ее директорате. Кроме того, у него сложились доверительные, близкие отношения с многими ведущими банкирами, например, с Генри Л. Хиггинсоном из «Ли, Хиггинсон и Кº», Робертом Уинсором из «Киддер, Пибоди и Кº»; Джеймсом Александером из нью-йоркского «Национального коммерческого банка»; Моррисом К. Джессапом и его племянниками, Т. Де Виттом Кайлером и С. С. Кайл ером; с Джеймсом Б. Форганом из чикагского отделения «Ферст Нэшнл Бэнк» и Джоном Дж. Митчеллом из чикагского отделения «Иллинойс Траст Кº». Он довольно часто виделся с ними, особенно с теми, кто проживал в Нью-Йорке. Возможно, поэтому в письмах о них говорится мало и переписки почти не сохранилось.

В 1905–1909 гг. Шифф входил в правление «Тайтл Таранти и Траст Кº»; тогда же он был членом финансового комитета. 29 марта 1892 г. он стал одним из учредителей дочерней компании «Бонд и Мортгейдж Таранти Кº», где служил директором и членом исполнительного комитета до марта 1911 г.

Короткое время он был директором «Уэстерн Нэшнл Бэнк оф зэ Юнайтед Стейтс», который в октябре 1903 г. слился с «Национальным коммерческим банком» в Нью-Йорке. После слияния Шифф вошел в правление банка, а с марта 1910 г. стал членом его финансового комитета. С обоих постов он ушел в сентябре 1911 г.

У Шиффа и партнеров имелись значительные пакеты в «Эквитабл Траст Кº» и «Юнайтед Стейтс Мортгейдж и Траст Кº». Совместно с другими банкирами, в том числе Джеймсом Стиллменом и Сетом Милликеном, он стал основателем небольшого местного банка под названием «Фиделити» на углу Мэдисон-авеню и 75-й улицы. Организаторы привлекали других участников и вклады – судя по всему, не столько для того, чтобы сделать банк крупным финансовым учреждением, сколько для удобства местных жителей.

В 1890 г. Шифф стал одним из основателей «Государственного банка» и короткое время входил в его совет директоров. Его отношения с этим учреждением, ставшим одним из самых процветающих нью-йоркских банков, начались довольно курьезным образом. Шиффа очень беспокоили частые банкротства так называемых «истсайдских банков» и, соответственно, потери их вкладчиков, и он задумал, скорее в филантропических, чем в коммерческих целях, создать банк, который обслуживал бы проживавших по соседству людей со скромными доходами. Обдумывая этот вопрос, он случайно, во время ежедневной прогулки по Пятой авеню, встретил Оскара Л. Ричарда из банка «К.Б. Ричард и Кº». Тот, в силу тогдашней сферы интересов своей фирмы, имел широкие связи с недавними иммигрантами. Шифф поделился с ним своими соображениями. Ричард ответил: жаль, что он не может присоединиться к нему, поскольку он и сам всерьез думает учредить в том районе банк с уставным капиталом в 100 тыс. долларов, но он будет рад, если Шифф приобретет часть акций будущего банка. На это Шифф охотно согласился, и через несколько дней подписка на капитал разошлась. 9 июля 1890 г. «Государственный банк» открыл свои двери в старом особняке по адресу: Гранд-стрит, 296.

Шифф вкладывал средства в акции различных банков и трастовых компаний в Соединенных Штатах. Так, в 1899 г. он написал Т. Джефферсону Кулиджу-младшему в Бостон, выразив желание купить 100–200 акций компании «Олд Колони Траст». Он был директором и членом инвестиционного комитета «Индастриал Траст Кº» в Провиденсе (штат Род-Айленд); с этого поста он ушел в отставку в 1907 г. Шифф владел также акциями «Первого национального банка» Чикаго. В 1919 г., продав их, он сказал, что акции принадлежали к тем его вложениям, которыми он много лет «больше всего дорожил».

В течение долгого времени банк «Кун, Лёб и Кº» был связан с крупными страховыми компаниями – такими как «Эквитабл Лайф Эшшуранс Сесайети» («Общество по справедливому страхованию жизни»), «Нью-Йорк Лайф» и «Мьючуэл Лайф». У него завязалась близкая дружба с основателем «Эквитабл», Генри Балдуином Гайдом, по чьей просьбе он вошел в директорат его общества; кроме того, он владел акциями нескольких аффилированных организаций. Шифф предварительно выяснил свои права и обязанности по страховому законодательству; узнав, что его фирма по закону имеет право свободно оперировать ценными бумагами тех страховых компаний, в чье правление он входил, однако ни он сам, ни его банк не имеют права действовать от имени такой компании или принимать вознаграждение за покупку ценных бумаг от их имени, он решил, что, учитывая обстоятельства и ввиду их договоренности с Гайдом, ему не следует выходить из состава правления.

Личные соображения часто влияли на его решения. В то время, когда возникли трудности, о которых будет рассказано ниже, Джеймсу Хейзену Гайду, сыну основателя, было двадцать семь лет; Шифф знал его, еще когда он был студентом Гарварда. После того, как Гайд стал вице-президентом Общества, Шифф писал ему: «Вы носите достойную фамилию, которую уважают благодаря заслугам Вашего отца; уверен, Вы сделаете все возможное, чтобы сохранить ее блеск».

О значении Общества в то время и о суммах, которые имелись в его распоряжении, можно судить по словам Шиффа, сказанным Хиллу: «Эквитабл» – один из крупнейших, если не самый крупный, держатель ценных бумаг Вашей компании».

Тем не менее Общество управлялось по старинке. Основной капитал составлял всего 100 тыс. долларов, из которых Гайду-младшему принадлежал 51 %, в то время как ресурсы Общества в то время превышали 400 млн долларов. В начале 1905 г. вспыхнула ссора между Гайдом и Джеймсом У. Александером, президентом Общества, стремившимся взять власть в свои руки. Среди прочего, Александер требовал превратить «Эквитабл» в компанию взаимного страхования, то есть право участия в голосовании, по его мнению, следовало передать держателям полисов. Действия правления, которое отказалось одобрить предложения Александера, как будто играли на руку Гайду. Но Шифф не заблуждался относительно перспектив Общества и после собрания дал молодому Гайду отеческий совет: «То была не столько Ваша личная победа, сколько отпор м-ру Александеру… Общество необходимо превратить в компанию взаимного страхования, и я считаю, что чем больше благоразумия Вы выкажете комитету, с которым Вам придется иметь дело и членом которого Вы являетесь, тем вернее Вы заслужите уважение и получите продолжительное влияние в Обществе».

Хотя он признавал неуместность сохранения контроля над такой обширной корпорацией на основании всего 51 тыс. долларов основного капитала, он указывал еще на одну опасную тенденцию в компаниях взаимного страхования: полномочия держателей полисов приобретались агентами компаний для того, чтобы правление могло голосовать по своему усмотрению. Шифф считал, что такие методы рано или поздно приведут к тому, что все полномочия будут переданы президенту, который таким образом получит абсолютный контроль в правлении и станет таким же диктатором, как и тот, в чьих руках находится контрольный пакет акций.