К этому времени на «охоту» за отрядом Винцингероде командир левофлангового корпуса наполеоновской армии Богарне отрядил целую дивизию генерала Пино. Даже с учётом потерь после изнурительных переходов она более чем вчетверо превосходила русский «летучий корпус», да к тому же под командование генерала поступали конные части: дивизия лёгкой кавалерии генерала Пажоля и кавалерийская бригада Гюйона, недавно потревоженная партизанами в Витебске. Однако угнаться за подвижными сотнями казаков и калмыков все эти силы были не в состоянии, тем более что симпатии местного населения, белорусов и местечковых евреев, были на стороне русских, которые поэтому всегда имели свежую информацию и осведомлённых проводников. Последствия этой малоудачной для французов операции вышли за рамки стычек на фланге Великой армии. Отвлекшись на охоту за Винцингероде, весьма боеспособная дивизия Пино (почти семь тысяч человек) своей задачи не выполнила, а потом, как ни старалась догнать главные силы, опоздала к Бородинскому сражению. Так реализовывалксь идея русского командования: до начала генерального сражения «растащить» французские силы на куски, ведь на каждый русский отряд Наполеон старался выделить превосходящие силы Великой щриии. В результате численное преимущество её ядра всё таяло и таяло…

Этому способствовали не только армейские партизаны, но и отряды местных жителей. Бенкендорф заметил, что крестьяне явно осмелели: они уже не просто прятали в лесах женщин, детей и скот, а отбивали у французов оружие и, вооружившись, «спешили на защиту своих церквей, поджигали свои дома и готовили муки несчастным, которые попадали в их руки».

Но главные силы отступали на восток, и за ними следовал, выполняя приказ, отряд Винцингероде. Это было отступление по территории уже искорёженной войной Центральной России. Бенкендорф запомнил сожжённые и ограбленные деревни, следы погромов и святотатства в православных храмах, прятавшихся в лесах крестьян. G ними приходилось быть осторожными: здесь, во внутренних губерниях, поначалу любой военный мундир принимали за французский. В какой-то брошенной оранжерее Бенкендорф натолкнулся на группу вооружённых селян. Щёлкнули курки, он был взят на прицел, и… только «сильное слово», которое он поспешил крикнул, «заставило узнать» в нём русского.

Нередко отступление становилось тыловым рейдом: на пути постоянно попадались наполеоновские фуражиры и отряды мародёров. Они, по словам Волконского, «грабили и неистовствовали». В ответ казаки и солдаты тоже действовали беспощадно. В селе Самойлове, недалеко от Вязьмы, около сотни застигнутых за мародёрством вестфальцев засело в домах. На все предложения сдаться они отвечали выстрелами. Винцингероде спёшил два эскадрона драгун, приказал примкнуть штыки и идти на приступ. В результате штурма были уничтожены все мародёры: в пылу рукопашной схватки раненых грабителей не пожалели — добили всех, несмотря на приказ взять хотя бы одного «языка». В том же Самойлове, в усадьбе княгини Голицыной, Бенкендорфу запомнились большие старинные часы: уцелевшие посреди разграбленного господского дома (двери настежь, окна разбиты), они продолжали ходить и мерно бить, отсчитывая время.

Большая армия по-прежнему отступала, и, прикрывая её фланг, отходил отряд Винцингероде. День Бородинского сражения он провёл в Поречье, усадьбе Разумовских, заслоняя противнику удобную переправу через Москву-реку верстах в тридцати к северу от поля боя. Любая попытка скрытно обойти бородинскую позицию русской армии немедленно была бы раскрыта.

Несмотря на небольшое расстояние, пушечный гром эпической битвы не донёсся до Поречья, растворившись в густых кронах деревьев окрестных лесов. Лишь на следующий день, по дороге на Волоколамский тракт, казаки начали приводить французов-очевидцев, «блуждавших по деревням в поисках пищи и убежища». Исход боя был не ясен, и Винцингероде в компании Волконского поспешил в Можайск, к Кутузову. Вернулся он в полной уверенности, что Бородинское сражение проиграно, и привёз приказ снова отступать — на соединение с резервами.

И опять непосредственным противником Винцингероде стал вице-король Италии, пасынок Наполеона, принц Евгений Богарне. Вечером 28 августа под Рузой, а 31-го у Звенигорода Бенкендорфу пришлось участвовать в боях с семикратно превосходящими силами противника. В качестве командира арьергарда (трёх казачьих полков) он оказывался на самом острие схваток. Кутузов опасался, что Богарне, «сделав форсированный марш… и раздавив отряд Винцингероде, …возымеет дерзкое намерение на Москву», а значит, успеет туда раньше медленно отходивших главных сил русской армии.

Но части Винцингероде не были раздавлены. У Рузы они озадачили Богарне налётом с тыла и заставили его простоять целый день, «выясняя обстановку»; при этом Бенкендорф «с двумя казачьими полками опрокинул неприятельские передовые посты». На высотах у Звенигорода Винцингероде продержался шесть часов, до наступления темноты, и выиграл ещё один день для отхода основных сил. Надежды Наполеона на то, что Богарне появится у стен Москвы раньше Кутузова, не сбылись. В том бою под Звенигородом Бенкендорф удерживал позицию у Саввино-Сторожевского монастыря. К вечеру, когда перевес противника стал сказываться, он оказался в опасной ситуации, был отрезан от Винцингероде и смог уйти только в темноте, остановив преследователей у узкого моста через болотистую речушку Разварню. Отступать пришлось при отблеске пожаров: горели деревенские дома, несжатый хлеб, разбросанные по лугам стога.

Между тем война докатилась и до Москвы. В канун ожидаемого сражения за столицу Винцингероде лично отправился за распоряжениями в штаб Кутузова, оставив отряд на Бенкендорфа, «отличного и достойного офицера». Это было проявлением особого доверия: при наличир двух казачьих генералов именно полковник Бенкендорф Получил приказ руководить отрядом и представлять свои донесения непосредственно Кутузову. Ему вменялось в обязанность прикрывать переправу через Москву-реку у села Хорошево «до последней крайности».

На рассвете 2 сентября показался неприятель: в его лагере намеренно устроили ранний подъём, чтобы поскорее добраться до Москвы, представлявшейся французам столь же вожделенной целью, как Иерусалим крестоносцам. Бенкендорф перевёл отряд на правый берег и сжёг единственный мост. Казаки авангарда успели потрепать вражеские передовые колонны и даже захватили пару десятков пленных, но были отбиты, пересекли реку вплавь и присоединились к своим.

Вскоре к левому берегу вышел весь корпус Богарне. Он развернулся в боевые порядки и только ожидал сигнала к общему наступлению. Бенкендорф приготовился вести неравный бой за переправу, который, как казалось, должен был стать частью грандиозной битвы за Москву. Но в этот момент из штаба возвратился Винцингероде. Он привёз приказ, казавшийся невероятным: столицу оставить без боя. Как записал один из очевидцев, от этого приказа войска охватили «робость и уныние».

Никем не преследуемый, отряд отходил по северным московским окраинам к Ярославской заставе. Глазам Бенкендорфа предстала та суетливая паника, которую отметил М. М. Снегирёв: «Трудно описать суматоху и тревогу в Москве, которая представляла из себя позорище какого-то переселения: все суетились, хлопотали, одни зарывали в землю или опускали в колодцы свои драгоценности или прятали их в потаённые места в домах; другие собрались выехать из Москвы, не зная ещё, куда безопаснее укрыться от врагов, искали лошадей и ямщиков; иные оставались на своих местах, запасались в арсенале оружием или в уповании на Божью помощь молились. Многие даже готовились к грозившей напасти исповедью и причащением Св. Тайн…»