По возвращении Сковорода приглашен преподавать теорию поэтического искусства в коллегиум Переяславля (Хмельницкого), откуда, впрочем, был скоро изгнан из-за отказа привести свой курс, в котором имелись какие-то новации, в соответствие с установленными образцами (текст не сохранился). «Лета, дарованiя душевныя, склонности природныя, нужды житейскiя звали его попеременно к принятiю какого-либо состоянiя жизни, – рассказывает Ковалинский. – Суетность и многозаботливость светская представлялась ему морем, обуреваемым безпрестанно волнами житейскими и никогда пловущаго к пристани душевного спокойствiя не доставляющим. В монашестве, удалившемся от начала своего, видел он мрачное гнездо спершихся страстей и, за неименiем исхода себе, задушающих бытiе смертоносно и жалостно. Брачное состоянiе, сколько ни одобрительно природою, но не приятствовало беспечному его нраву. Не реша себя ни на какое состоянiе, положил он твердо на сердце своем снабдить свою жизнь воздержанiем, малодовольством, целомудрiем, смиренiем, трудолюбiем, терпенiем, благодушеством, простотою нравов, чистосердечiем, оставить все искательства суетныя, все попеченiя любостяжанiя, все трудности излишества. Такое самоотверженiе сближало его благоуспешно к любомудрiю» (С.1347).

Он работает домашним учителем, отвергает неоднократно предлагаемый – как начало церковной карьеры – монашеский сан, с 1759 по 1769 г. с перерывами преподает поэтику, древнегреческий язык и катехизис в Харьковском коллегиуме.[9] Растет его известность как педагога, мыслителя и поэта, вызывая, однако, неоднозначное отношение со стороны городских обывателей и некоторых представителей духовенства, обвинения в неортодоксальности взглядов и дурном влиянии на молодежь.

Все это понемногу готовило Сковороду к его главному жизненному решению. С 1769 г. и до конца дней он ведет жизнь странствующего философа, «старчика», – своеобразное монашество в миру. С палкой в руках, с торбой за плечами, в которой лежат нехитрые пожитки, Библия, рукописи, флейта, он скитается по дорогам Слобожанщины, находя временный приют у друзей и знакомых в дворянских усадьбах, монастырях, селах, хуторах, на пасеках. Это многолетнее странствие Сковороды не означало ни угрюмости, ни озлобленности. «… Многие спрашивают, – писал философ Ковалинскому, – что делает в жизни Сковорода? Я же о Господе радуюсь. Веселюсь о Боге, Спасе моем». Не было здесь и отчужденности, замкнутости, отказа от общения с людьми, – напротив, общение продолжалось в дорожных встречах, во время недолгих остановок-гостеваний, в весьма активной переписке. «Сковорода всегда в человеческом окружении, – хорошо пишет об этом современный биограф. – Ему здесь не тесно, ему с каждым есть о чем поговорить. Даже пустынножительствуя в лесном захолустье, он своими письмами продолжает разговор с десятками разных людей. (…) Сократическое начало в личности Сковороды (…), может быть, прежде всего обнаруживает себя именно в этом его свободном самочувствии на людях, в ошеломительной мощи житейского опыта, в неутомимом желании перекинуться с кем-нибудь словцом-другим, а там, глядишь, втянуть в беседу, разбудоражить дерзкой мыслью, и все это с улыбкой, почти шутя…»[10]

Однако его странствие – это движение, сохраняющее автономность, самозаконность, внутреннюю логику, направленное через все препоны, задержки, остановки к вожделенной гавани, искомой блаженной полноте покоя, что отразилось и в понимании Сковородой природы мысли: «Глава в Человеке всему Сердце человеческое. Оно-то есть самый точный в Человеке Человек, а протчее все Околица (…) А Что же есть Сердце, если не душа? Что есть душа, если не бездонная Мыслей бездна? (…) Мысль есть Тайная в телесной нашей Машине Пружина, Глава и Начало всего движения Ея (…). Мысль никогда не почивает. Непреривное стремление Ея есть то желание. Огонь угасает, река останавливает, а невещественная и безстихийная Мысль, носящая на себе Грубую бренность, как ризу Мертвую, движенiе свое прекратить (хоть она в теле, хоть вне тела) никак не сродна ни на Одно Мгновение и продолжает равномолнiйное своего Летанья стремленiе чрез неограниченнiи вечности Миллионы безконечнiи. За чем же Она стремится? Ищет своей сладости и покою: Покой же ея не в том, чтоб остановиться и протянуться, как мертвое тело; живой Ея Натуре, или породе, сiе несродно и чуждо. Но противное сему: Она, будьто во странствiи находясь, ищет по Мертвым стихiям своего сродства: и подлыми Забавами не угасив, но пуще распалив свою жажду, тем стремительнее от раболепной вещественной Природы возносится к вышней Господственной Натуре, к родному своему и безначалному Началу, дабы, сiянiем Его и Огнем Тайнаго Зрения очистившись, уволнитись телесной Земли и Землянаго Тела. И сiе-то Есть внiйти в Покой Божiй, очиститися всякаго тленiя, зделать совершенно вольное стремленiе и безпрепятственное движенiе, вылетев из телесных вещества Границ на свободу духа…» (С.523, 524).

Именно в пору странствий Сковорода написал свои основные сочинения. Умер философ 29 октября (9 ноября) 1794 г. в селе Пан-Ивановка под Харьковом (ныне Сковородиновка).

Сочинения Сковороды при жизни не публиковались и распространялись в рукописных копиях. Некоторые из его стихотворных произведений стали весьма популярными песнями, в частности, знаменитая Песнь 10-я из сборника «Сад Божественных Песней»:

Перу Сковороды принадлежит трактат по христианской этике «Начальная Дверь ко Христiянскому Добронравiю», несколько философских диалогов и трактатов – «Наркiсс», «Симфонiа, нареченная Книга Асхань о Познанiи самаго себе», «Дiалог, или Разглагол о древнем мiре», «Разговор Пяти путников о истинном щастiи в жизни», «Кольцо», «Разговор, называемый Алфавит, или Букварь Мира», «Книжечка о Чтенiи Священнаго Писанiя, нареченна Жена Лотова», «Дiалог. Имя ему: Потоп змiин» и др., две притчи – «Благодарный Еродiй» и «Убогiй Жайворонок» и две великолепные «мениппеи» – «Брань Архистратига Михаила со Сатаною о сем: Легко быть Благим» и «Пря Бесу со Варсавою». Сковорода – автор разножанровой лирики (сборник «Сад Божественных Песней, прозябшiй из зерен Священнаго Писанiя», «Разговор о Премудрости», «De libertate», «In Natalem Jesy», «Quid est virtus» и др.), басен в прозе (сборник «Басни Харьковскiя»), стихотворных «фабул» («Fabula», «Fabula de Tantalo»), переводов греческих (Плутарх Херонейский), латинских (Теренций, Цицерон, Гораций) и новолатинских (М. А. Муре, С. де Гозий) писателей. Следует упомянуть и многочисленные письма, в том числе латинские в большинстве своем послания М. Ковалинскому.