Проходя ежедневно около 15 км., союзники без сопротивления занимали окрестные города и замки. Очень быстро большая часть орденского государства (в том числе прусские епископства) признала власть победителей. Мало того, горожане и дворяне сами нападали на орденские замки, изгоняли гарнизоны и передавали укрепления союзникам. Орденский хронист писал, что «такой измены никогда не было слышно ни в одном государстве». Братья-рыцари Тевтонского ордена спасались бегством, кто куда мог.

Главной причиной быстрого и почти бескровного подчинения страны явился, конечно, небывалый разгром ордена под Грюнвальдом. Кроме того, впервые наглядно проявилась обособленность орденских братьев от своих подданных, в первую очередь от светского дворянства и горожан.

Через девять дней пути, 25 июля, войско прибыло к стенам Мариенбурга. Однако оно опоздало.

Еще до Грюнвальдского сражения верховный магистр оставил две группы войск для прикрытия возможных направлений ударов союзников на Поморье. Ими командовали комтуры Генрих фон Плауэн и Михель Кухмайстер фон Штернберг. Получив от магистра приказ «общий сбор», переданный гонцами, они начали марш-бросок на Грюнвальд, но, узнав в пути о разгроме, развернулись и 18-го июля пришли в Мариенбург.

Для Тевтонского ордена война была обычным делом, поэтому на случай гибели кого-то из высших иерархов была предусмотрена временная замена должностных лиц и механизм избрания новых. Однако никто не мог предположить, что погибнут все высшие сановники. Единственный выживший — великий госпитальник Вернер фон Теццинген отказался от власти. Генрих фон Плауэн собрал уцелевших рыцарей на совет. Они решили оборонять столицу «до последней возможности». В сложившейся ситуации это был единственный шанс на спасение Тевтонского ордена. Имелись еще войска в Ливонии, ожидалась помощь от орденских филиалов в Европе. Генриха фон Плауэна единогласно избрали наместником верховного магистра до окончания войны.

В течение недели до появления союзников под стенами крепости он сформировал из прибывавших разрозненных частей и отдельных бойцов гарнизон численностью до 2500 человек. Кроме них, в замке имелся обслуживающий персонал, укрылись жители города (посада) и окрестных деревень. По приказу Плауэна разобрали мост через реку Нагату и сожгли деревянные постройки, окружавшие крепость. Теперь стало невозможно подойти к ее стенам, не подвергаясь сверху обстрелу из арбалетов.

Союзники окружили замок и начали его обстреливать с четырех сторон. Однажды, когда в летней столовой происходило совещание рыцарей, по ней выстрелили пушкари союзников из трофейной бомбарды «Безумная Грета». Канониры рассчитывали попасть в колонну, подпиравшую свод столовой и таким образом обрушить на тевтонов крышу здания. Но каменное ядро, перелетев реку и пробив крышу, застряло в стене внутри столовой. Оставшись в живых, тевтоны поблагодарили святую Деву Марию за покровительство и защиту. Это ядро до сих пор торчит из стены.

Пушечный обстрел крепости ничего не дал. Гарнизон делал вылазки, иногда успешные.

Гарнизон крепости был обеспечен провиантом не менее чем на 3 месяца. Крепость являлась мощнейшим оборонительным сооружением, взять ее можно было только посредством голода или внутренней измены.

Состоялись переговоры парламентеров фон Плауэна с Витовтом и Ягайло. Наместник предложил заключить мир на условии сохранения за орденом одной только Пруссии как земли, добытой у язычников ценой христианской крови. В ответ ему предложили сдать Мариенбург в обмен на абстрактное обещание «позаботиться об ордене». Плауэн отказался.

На помощь осажденным выступил из Ливонии ландмаршал фон Хевельман. Во второй половине августа он прибыл к Кёнигсбергу (фон Хевельман заменял больного ландмайстера фон Фетингофа). В начале сентября кончался трехмесячный срок между объявлением и началом войны ливонцев с ВКЛ.

В это же самое время представители ливонского ландмайстера заключили перемирие с «панами литовскими и русскими» еще на 10 недель. Поэтому Витовт послал маршалу письмо с вопросом, на каком основании тот, несмотря на перемирие, пришел к Кёнигсбергу. Ландмаршал в письме от 4 сентября ответил, что не знает о перемирии, поскольку его, видимо, заключили уже после его ухода из Ливонии. Свое письмо Хевельман написал в непривычной для братьев-рыцарей манере. Он называл Витовта «горячо любимым и ласковым паном»!

Тогда великий князь с 12 хоругвями сам отправился к ливонцам под Кёнигсберг. 8 сентября он встретился с Хевельманом. Подробности их разговора неизвестны, но после этой беседы что-то кардинально изменилось в политике Витовта по отношению к ордену.

Ландмаршал обязался быть посредником в переговорах между союзниками и фон Плауэном. Он попросил о двухнедельном перемирии с 9 по 22 сентября, чтобы за это время лично встретиться с наместником и склонить его к миру.

Дальнейшие события польские историки характеризуют как «интриги». С осажденными тевтонами действительно было заключено перемирие. Ландмаршала Хевельмана пропустили в осажденный замок. Однако в результате бесед ландмаршала с наместником, продолжавшихся несколько дней (их содержание тоже осталось неизвестным), союзники не получили предложения о мире. Более того, фон Плауэн отказался даже от продления перемирия после 22 сентября.

Время работало против союзников, прежде всего против Польши. Не были полностью оплачены услуги иностранных наемников. Сигизмунд Люксембургский угрожал Польше с юго-западного направления, а польское воинство, не привыкшее к столь долгим походам, рвалось домой. Приближалась зима.

Оставалось три варианта действий: заключить мир, взять замок или уйти. Плауэн уже не хотел слушать о мире. Надежды взять замок штурмом не было, к нему даже не готовились. Следовательно…

17-го сентября Витовт, несмотря на уговоры Ягайло, снял осаду и ушел со своим войском домой. На следующий день ушли мазовецкие князья Януш и Семовит. 19 сентября пришлось уйти и польскому войску. Таким образом, осада продолжалась всего 56 дней (ровно 8 недель).

Отступление происходило неторопливо, обозы везли богатую добычу. Гарнизон замка никаких помех отходу не чинил.

В польских учебниках истории можно прочесть, что Польское королевство и Великое княжество Литовское сражением на Грюнвальдском поле выиграли Великую войну.

Однако как только союзные войска покинули территорию Пруссии, ситуация в ней стала резко меняться. Вслед за уходившими победителями двигались крестоносцы и возвращали страну в свои руки. Отчасти опасаясь мести, отчасти по убеждению прусское дворянство опять захватывало замки, но уже для ордена. Первой жертвой стал Зольдау. Польский гарнизон, застигнутый врасплох, попал в плен. Ливонский ландмаршал осадил и взял Эльбинг. Замки переходили к ордену один за другим. У союзников остались только замки в Торне, Радине, Страссбурге и Нешаве; не пустили к себе крестоносцев два богатых города — Старый Торн и Данциг (Гданьск). Фон Плауэн заключил перемирие с ними, отложив расправу до подписания мира с союзниками.