Из писем Рылеева известно также, что и после отставки он поддерживал отношения с бывшим однокашником и сослуживцем, что в 1825 году тот пережил любовную драму и тоже вышел в отставку, что Рылеев поручил ему вести дело о киевском наследстве отца, однако Миллер с этой задачей не справился, потеряв документы. Наконец, из последних писем Рылеева, написанных в крепости, можно выяснить, что Миллер в 1826 году оставался должен однополчанину 100 рублей.

Еще с корпусных времен был близок с Рылеевым некто Асосков, про которого до недавнего времени ничего не было известно. Один из сослуживцев будущего поэта по конноартиллерийской роте вспоминал: Рылеев «завел обширную переписку с некоторыми из товарищей своих по корпусу, из коих один служил штабс-капитаном в гренадерском полку, кажется Асосков, коему еженедельно посылал исписанных несколько листов почтовой бумаги».

Документы, найденные в фондах РГВИА, позволяют пролить некоторый свет на личность и биографию Василия Ивановича Асоскова, выпущенного из 1-го кадетского корпуса в самом конце 1811 года. Он родился в 1792 году, следовательно, был тремя годами старше Рылеева. После выпуска из корпуса он стал прапорщиком Кексгольмского пехотного (с 1813-го — гренадерского) полка, успел повоевать в Отечественную войну, участвовал в Заграничных походах, в 1818 году был уже штабс-капитаном. Асосков окончил службу в 1842-м полковником и командиром Минского пехотного полка, при отставке получив чин генерал-майора.

Мы не знаем, что было в тех «нескольких листах почтовой бумаги», которые Рылеев, находясь на службе, еженедельно посылал Асоскову. Однако, приехав в 1819 году в столицу, Рылеев неминуемо должен был восстановить личное общение с кадетским другом. С 1816 по 1822 год Асосков служил санкт-петербургским плац-адъютантом — помощником столичного коменданта, отвечал, в частности, за регистрацию приезжающих в город и, конечно, просто не мог не узнать о приезде отставного подпоручика Рылеева.

«В случае неудачи предприятия 14-го числа положено было ретироваться на [военные] поселения», — показывал Рылеев на следствии через несколько дней после ареста. Сущность этого плана историки до конца не могут понять: никто из офицеров поселенных войск в число заговорщиков не входил (служивший «по поселениям» подполковник Гавриил Батеньков, доверенное лицо Аракчеева, незадолго до 14 декабря поссорился со своим покровителем и покинул поселенную службу). Однако при знакомстве с послужным списком Асоскова выясняется: в 1822 году тот, получив чин майора, перевелся с плац-адъютантской должности в Перновский гренадерский наследного принца Прусского полк, а в 1823-м стал командовать его вторым батальоном. Этот батальон входил в состав новгородских военных поселений, возглавлявшихся лично графом Аракчеевым. Свои обязанности Асосков исполнял хорошо — граф неоднократно представлял его к императорским благодарностям.

Конечно, серьезных оснований предполагать, что Асосков был политическим единомышленником Рылеева, у нас нет. Однако их близкая дружба, отмеченная мемуаристами, позволяет сделать другое предположение: руководитель заговора вполне мог рассчитывать на помощь Асоскова лично ему и его ближайшим сотрудникам.

Еще один друг, с которым Рылеев не перестал общаться, покинув корпус, — Николай Антропов, его ровесник, в 1825 году — ротмистр Астраханского кирасирского полка. Очевидно, именно ему посвящено стихотворение Рылеева «К Н. А-ву (В ответ на письмо)», которое часто неправильно связывают с именем Асоскова. Влюбившись в Наталью Тевяшову и долго не писавший другу, Рылеев в стихотворении отвечает на упрек в забывчивости:

О характере взаимоотношений Рылеева и Антропова ничего неизвестно, однако имя его фигурирует в «Алфавите членам бывших злоумышленных тайных обществ и лицам, прикосновенным к делу», составленном по итогам следствия над заговорщиками. В «Алфавит» Антропов попал из-за своего письма Рылееву, отправленного по почте 3 января 1826 года. Служивший в провинции Антропов получил сведения о выступлении в столице и сообщал Рылееву, что «удивляется худой обдуманности петербургских происшествий, что не смеет писать о том, о чем бы хотел, и что совокупившиеся обстоятельства нынешних времен столько опечалили его, что он наложил на себя траур, который будет носить до радостного дня».

Антропов был арестован. «Спрошенный по сему случаю Рылеев отвечал, что Антропов членом не был, но, во время бытности его в Петербурге, он намекнул ему, что, может быть, обстоятельства скоро переменятся и что, судя по общему неудовольствию, скоро должно вспыхнуть возмущение, спросил у него, на чьей стороне он будет? Антропов отвечал: “Разумеется, на стороне народа”», — фиксирует «Алфавит». Впрочем, факт участия Антропова в заговоре доказать не удалось. Сам он на допросе утверждал, что ничего не знал о готовившихся событиях, резонно заметив: «…если бы он знал о каких-либо замыслах, то мог ли бы осмелиться писать уже после происшествия 14 декабря их главному заговорщику?» Другие же участники событий на Сенатской площади с Антроповым не были знакомы — и, очевидно, именно это его спасло.

В итоге ротмистр отделался административным взысканием: «…государь император… высочайше повелеть соизволил освободить Антропова из-под ареста, отправить на службу с переводом в Нежинский конно-егерский полк, иметь за ним строжайший присмотр и ежемесячно доносить о поведении».

Однокашником Рылеева и, по-видимому, его корпусным приятелем был Александр Булатов, впоследствии полковник и известный участник подготовки восстания на Сенатской площади, покончивший с собой в Петропавловской крепости. За несколько дней до самоубийства он объяснял следователям, что приехал в сентябре 1825 года в Петербург, «не имея совершенно никаких мыслей не токмо о возмущениях, но привыкши к занятиям», возложенным на него «по обязанности службы». «В одно время быв в театре», он встретил там «приятеля детских лет Рылеева, с которым воспитывался вместе в 1-м кадетском корпусе; свидание после четырнадцати лет было очень приятное». Следствием этого «приятного свидания» стало присоединение полковника к заговорщикам. Но из документов следует, что до этой встречи Рылеев и Булатов знакомство не поддерживали.

И конечно же самым близким другом Рылеева, связь с которым поэт пронес от корпусной скамьи до Сенатской площади, оказался Фаддей Булгарин. Исследователей, изучающих историю отечественной словесности первой четверти XIX века, неизменно удивлял факт их дружбы. Булгарин — отставной капитан французской армии, участник Отечественной войны 1812 года на стороне Наполеона, коммерсант от литературы и журналистики, стремившийся после войны во что бы то ни стало стать «своим» для власть имущих, а после восстания на Сенатской площади ставший агентом тайной полиции, — никак не подходит на роль друга «поэта-гражданина». Эта дружба кажется тем более странной, что репутация Булгарина как «литературного недоноска», «гада на поприще литературы», «зайца», который «бежит между двух неприятельских станов», стала складываться задолго до восстания 14 декабря.