Дело в том, что было подготовлено два варианта проведения эвакуации. По первому эвакуация отдельных частей и соединений со всеми их тыловыми органами должна была производиться последовательно, то есть сначала снималась с фронта одна часть, затем другая и т. д. По мере отвода частей соответственно сокращалась бы линия фронта. По второму варианту все действующие части оставались на фронте до последнего дня. Вывозились лишь в порядке очередности тыловые части, затем оборудование и по мере возможности тяжелая артиллерия. Полевые войска должны были под прикрытием арьергарда покинуть позиции в последнюю ночь и сразу погрузиться на транспорта, чтобы на рассвете уйти из порта.

Второй вариант проведения эвакуации имел ряд несомненных преимуществ. Он позволял не ослаблять оборону до последнего дня эвакуации, что избавляло от перегруппировки войск и производства дополнительных фортификационных работ, сохраняло маневренный плацдарм, облегчало производство эвакуации и в большей степени способствовало скрытному ее проведению. Но реализация второго варианта плана требовала высокой динамики проведения эвакуации — в противном случае становилось сложнее скрыть от противника замысел наших действий. А это могло привести, например, к генеральному штурму города в последний день эвакуации, когда обороняющиеся войска оказались бы наиболее уязвимы из-за вывоза тяжелой артиллерии, запасов, резервов и так далее. Правда, в любом случае эвакуацию тяжелой войсковой артиллерии предполагалось компенсировать массированием огня береговой и корабельной артиллерии. Тем более что батареи береговой обороны флота ввиду невозможности их вывоза подлежали уничтожению.

В целях оперативной маскировки с подготовительными мероприятиями ознакомили ограниченный круг лиц. Части, подлежащие уходу в первую очередь, вывозились под предлогом перегруппировки войск, население — под видом разгрузки осажденного города. Такой маскировке способствовали также проведенные с 2 октября успешные наступательные действия войск в районе мыса Дальник. С 5 октября наши войска активизировали свои действия на фронте, создавая впечатление подготовки нового контрудара. По данным нашей разведки, противник приступил к укреплению своей обороны.

Для обеспечения сжатых сроков вывоза свыше 100 тысяч человек, огромного количества боевой техники и других важных грузов к обеспечению эвакуации привлекался основной состав транспортного флота Черного моря — 37 транспортов общим тоннажем 191 400 т. За период с 1 по 16 октября эти суда сделали 129 судо-рейсов, из них 63 из Севастополя в Одессу и 66 в обратном направлении. В отдельные дни на переходе между Одессой и Севастополем одновременно находились 13 (9 и 12 сентября), 15 (5 октября) и даже 17 (16 октября) транспортов. Кроме того, в перевозке войск участвовало десять боевых кораблей.

Суда приходили в Одессу и уходили в темное время суток. Погрузка на них артиллерии, техники и прочих грузов производилась круглосуточно; посадка людей начиналась только с наступлением темноты за 2–3 часа до отхода. В среднем в порту ежедневно находилось от пяти до восьми транспортных судов, стоянка которых была рассредоточена.

Особенно большое внимание уделялось надежной противовоздушной обороне порта. Ситуация осложнялась тем, что истребительная авиация использовалась с огромным напряжением, так как к 12 октября в Одессе оставалось только восемь исправных машин. Однако за 15 дней эвакуации противнику удалось добиться только одного случая попадания авиабомбы в корму теплохода «Грузия», еще не начинавшего погрузку. Полученные при этом повреждения оказались настолько незначительными, что теплоход смог принять 4000 человек и сначала на буксире эскадренного миноносца «Шаумян», а затем своим ходом дойти до Севастополя.

В целях усиления противовоздушной обороны на всем протяжении от Одессы до Новороссийска (поскольку часть транспортов направлялась в порты Кавказа, минуя Севастополь) предусмотрели шесть зон, каждая из которых обслуживалась закрепленными за ними истребительными авиачастями.

Схема вооружения крейсера «Красный Кавказ»

Наибольшую сложность представляла эвакуация последнего эшелона, включавшего части трех стрелковых и одной кавалерийской дивизий с легкой артиллерией, насчитывавших в общей сложности более 35 000 человек. Этим частям необходимо было в течение ночи незаметно оторваться от противника, совершить переход (на отдельных участках до 20 км), произвести погрузку имущества, посадку войск на транспорты и на рассвете выйти в море. Прикрывая посадку на суда частей последнего эшелона, эскадренные миноносцы «Бодрый» и «Смышленый» в ночь с 13 на 14 октября поставили в районе Сухого лимана 117 мин КБ-3. Эти мины одновременно должны были затруднить использование противником порта после его оставления нашими войсками. Кроме того, в гаванях порта наши корабли, уходя, поставили 47 магнитных мин.

На основании директивы Военного совета флота от 12 октября из кораблей эскадры сформировали специальный отряд в составе крейсеров «Красный Кавказ» и «Красный Крым», эскадренных миноносцев «Смышленый», «Бодрый», «Незаможник» и «Шаумян», которые своим огнем прикрывали отход войск с линии фронта, создавая у противника впечатление стрельбы войсковой артиллерии, оставившей к этому времени свои огневые позиции. Отход и посадка последнего эшелона также обеспечивались батареями береговой артиллерии № 1,39 и 411, которые затем были взорваны.

К утру 15 октября в Одессу стянули 12 крупных транспортов. В 21:00 оставшиеся на фронте части в количестве 32 ООО человек скрытно сняли с позиций и направили в порт. Спустя два часа оставило позиции и последнее прикрытие численностью в 3750 человек, которое доставили в порт на автомашинах. Прикрывая отход последнего эшелона, 20 самолетов МБР-2 нанесли бомбовые удары по скоплению войск противника. В это же время пять самолетов ГСТ бомбили аэродром противника.

Части грузились не только на транспорты, но и на боевые корабли. К крейсерам, находившимся на внешнем рейде, войска доставлялись на буксирах. Противник бездействовал. Отрыв, переход в порт, посадка личного состава на транспорты и выход судов в море по мере их загрузки совершили без всяких помех. Маскировка эвакуации последнего эшелона оказалась настолько успешной, что противник еще в течение 5–6 часов после ухода наших кораблей продолжал наносить артиллерийские и авиационные удары по переднему краю обороны, городу и порту.

Схема вооружения крейсера «Красный Крым»

Последние транспорты вышли из Одессы в 05:10 16 октября. На переходе морем транспорты охранялись двумя крейсерами, четырьмя эскадренными миноносцами, тремя тральщиками специальной постройки и десятью сторожевыми катерами типа MO-IV. Всего в эвакуации войск участвовало 23 боевых корабля, сделавших за период с 1 по 16 октября в общей сложности 152 выхода. Прикрытие с воздуха осуществляли 56 истребителей. В светлое время суток над транспортами непрерывно находилось 12 самолетов.