Следующим утром турецкие батареи продолжили губительную бомбардировку, однако теперь они могли достичь больших успехов, поскольку к осаждающим присоединился губернатор Александрии Эль Люк Али, прибывший на своих судах с боеприпасами и снаряжением. Но еще через день турки понесли существенный урон: большой отряд рыцарей и солдат во главе с полковником Масом и де Медраном внезапно предпринял вылазку и после недолгого боя захватил большое количество мусульман.

Однако Мустафа-паша не растерялся и, увидев свои войска бегущими с холма Шиберасс, немедленно бросил в бой отряд янычар, в критический момент сражения решивших исход в пользу турок. Защитники форта были остановлены и снова отступили под защиту стен.

Вылазку можно считать неудачной не только потому, что защитники потеряли все ранее достигнутое: янычары, отбив свои ранее потерянные траншеи, продолжили натиск и захватили бруствер под внешними стенами, расположившись непосредственно перед стенами форта.

Однако вылазка принесла защитникам форта два дня передышки. Ночью рыцари, как обычно, переправляли на лодках своих раненых и больных в госпиталь Биргу и возмещали свои потери за счет новых подкреплений. Одним из раненых оказался тот самый Ла Серда, который разгневал гроссмейстера своим паникерским докладом о состоянии Сан-Эльмо. В довершение бед врачи осмотрели рану злосчастного рыцаря и признали ее поверхностной, в то время как законы ордена запрещали кому бы то ни было обращаться в госпиталь, пока он мог оставаться на ногах. Ла Серда прямо из госпиталя был отправлен в подземелье форта Сан-Анджело.

Утром того же дня у христиан случилось еще одно неприятное событие. Гром орудийных залпов донесся до защитников Сан-Эльмо и других фортов. Но это не была новая атака форта: в море показались корабли, и орудия турок вели огонь не в сторону фортов, а в сторону моря. Рыцари решили, что это прибыли галеры с Сицилии, однако их радость была недолгой: очень скоро они заметили, что орудия флота адмирала Пиали не стреляли ядрами по кораблям, а салютовали им. Скоро рыцари смогли разглядеть флаги пятнадцати галер, говорившие о принадлежности их к эскадре знаменитого корсара Драгута. По договору с турецким султаном Сулейманом, Драгут-реис присоединился к Мустафе-паше и Пиали-паше.

Драгут, которого потерявший терпение султан назначил консультантом для своих замешкавшихся полководцев, не стал терять время даром. Едва достигнув берега, он отправился прямиком в шатер Мустафы-паши. После соблюдения необходимых церемоний он затребовал полный отчет о положении дел. И тут пришло сообщение об атаке двух отрядов мальтийской кавалерии из Мдины и Биргу на турецкие части у деревни Дингли, в результате которой две сотни турок были убиты. Стычки с мальтийской кавалерией почти всегда плохо заканчивались для турок, и Драгут обратил на это внимание Мустафы-паши. Кроме того, обсуждая осаду Сан-Эльмо, Драгут высказал сомнение в том, что форт можно считать главной целью для атак. Он предлагал атаковать сначала Мдину и остров Гозо, полагая, что они не имеют должной защиты, но могут служить базами для столь неприятных вылазок. Драгут также счел необходимым предотвратить поступление пополнений с Сицилии. По мнению Драгута, Сан-Эльмо держится так долго из-за того, что рыцари имеют возможность подвозить на лодках подкрепления из Сан-Анджело, поэтому путь следовало перекрыть немедленно. Драгут всегда всесторонне оценивал ситуацию и высказывал свои решения, только тщательно ознакомившись с обстановкой. Он стремился сам осматривать местность и всегда проверять полученную информацию. Драгут немедленно перенес свою ставку прямо в траншеи на холме Шиберасс, откуда ему проще было руководить войсками и ясно видеть текущую обстановку.

Стиль руководства Драгута сказался очень скоро. Батарею на Шиберассе усилили пятьюдесятью пушками. Новая батарея была размещена на мысе Тинье (северный берег бухты Слима-крик) для бомбардировки Сан-Эльмо с севера и еще одна на мысе Рикасоли (крайняя юго-восточная точка Большой гавани), откуда турецкие орудия могли простреливать часть Большой гавани между фортами Сан-Эльмо и Сан-Анджело, прекращая движение лодок с подкреплением. Через день после прибытия Драгута сила огня, ведущегося по Сан-Эльмо, была удвоена. 3 июня заработала новая батарея на мысе Тинье. Однако усилилась и стрельба обороняющихся.

С началом лета жара стала причинять новые неприятности и осажденным, и осаждающим, не столько из-за недостатка воды, сколько из-за разложения трупов, лежащих во рвах и траншеях. Рыцари собирали всех своих убитых внутри форта и по-христиански предавали земле, но не имели такой возможности в отношении других, поскольку практически вся земля за пределами форта была в руках турок. В то же время осаждающих начала косить дизентерия, возникшая из-за отравления мальтийцами колодцев в Марсе (крайняя южная точка Большой гавани), где турки открыли госпиталь для лечения раненых и заболевших. Однако для христиан положение ухудшилось значительнее, поскольку они лишились возможности получать подкрепления из Сан-Анджело и стали более экономны в отношении еды и снаряжения. Турки рвались в решающую атаку на форт, но Драгут выжидал, стремясь выбрать подходящий момент.

Однажды ранним утром турецкие саперы произвели разведку. Не замеченные часовыми, двое из них подобрались к стене и через нижнюю амбразуру увидели, что все христианские воины спят. Через несколько минут с диким криком янычары ринулись в атаку. Большинство застигнутых врасплох христиан было перебито, но несколько из тех, что остались в живых, сдерживали своим огнем янычар, лезущих по штурмовым лестницам и перекидным мостикам, пока оставшиеся защитники не вбежали внутрь форта и не закрыли ворота. Янычары продолжили свою атаку, но были встречены огнем из мушкетов и зажигательными снарядами. Последние представляли собой небольшие горшочки, наполненные легкогорючими смесями и снабженные запалом. Они поджигались, метались на расстояние до тридцати ярдов и, взрываясь, охватывали огнем большую площадь. Использовалось также приспособление, напоминавшее трубу и извергавшее огонь. Оно было снабжено механизмом, выбрасывавшим два небольших железных или бронзовых цилиндра, наполненных порохом, в свою очередь выстреливавших пулями. Эти виды оружия предназначались для ближнего боя и с большим успехом были использованы защитниками Сан-Эльмо против янычар.

Многие янычары превратились в живые факелы, а не нашедшие жертвы снаряды падали во рвы, которые сами турки при осаде забросали деревом, соломой и землей. Сухая трава и древесина под действием огненной смеси моментально возгорались, и стена огня препятствовала отступлению янычар. В результате всего этого погибли почти две тысячи турок, преимущественно янычар. Мустафа-паша был вынужден остановить штурм. Защитники потеряли десять рыцарей и семьдесят солдат.

Но эта блестящая победа христиан не могла значительно улучшить ситуацию для защитников форта. Понесшие чувствительные потери, лишенные поддержки, бившиеся без отдыха, испытывавшие недостаток в пище и воде и прочие тяготы осады, защитники Сан-Эльмо находились в постоянном ожидании смерти, что в конце концов исчерпало их физические и душевные силы. 8 июня гроссмейстер получил послание из Сан-Эльмо, доставленное итальянским рыцарем Вителлино Виталлески. Петиция, подписанная пятьюдесятью тремя рыцарями, начиналась детальным описанием положения форта, который они защищали, не щадя себя. Сил для дальнейшей обороны не оставалось. Рыцари писали, что форт наверняка падет, и просили прислать лодки, чтобы они могли покинуть его на следующий день. Если же это невозможно, то они готовы пойти на прорыв и погибнуть как подобает рыцарям. Считать подобное проявлением трусости или неповиновения было нельзя: рыцари лишь просили дать им возможность сохранить себя для продолжения борьбы вместо неизбежной, бессмысленной, хотя и геройской гибели. Однако это могло в конце концов перерасти в мятеж, поэтому прошение требовало быстрого ответа. В то же время следовало не спеша искать правильное решение. Ла Валлетт призвал трех рыцарей из разных «языков» и сообщил им содержание письма. Затем он попросил их проникнуть в форт и доложить о его состоянии. Ла Валлетт сказал Виталлески: «Наши законы чести не будут соблюдены, если кем-то пожертвуют без необходимости. Но обязанность солдата – подчиняться. Скажите своим товарищам, что они должны оставаться на своих постах. Я решу, что делать, когда получу доклад о ситуации в форте!» Трое рыцарей – Медина, Антуан де ла Рош и Константин Кастриола, – как и было приказано, проникли в Сан-Эльмо и в тот же день вернулись назад. Двое доложили, что нашли ситуацию безнадежной, но третий был более оптимистичен, заявив, что с небольшим подкреплением форт способен продержаться довольно долго, и в подтверждение своих слов вызвался возглавить отряд помощи. Ла Валлетт поверил его словам, и Кастриола получил около шестисот человек, готовых прорваться в Сан-Эльмо.