До середины XVII века, когда флибустьерство еще не достигло своего расцвета, пираты плавали на небольших судах и каноэ, редко объединяясь во флотилии. Хотя на отдельных островах количество разбойников исчислялось сотнями, но сами флибустьерские братства обычно состояли из нескольких десятков человек. В 60-х годах, после утверждения французов в западной части Эспаньолы, а англичан на Ямайке, начинается рост флибустьерских сил, происходит укрупнение отдельных отрядов, которые все чаще объединяются для проведения крупномасштабных операций. Например, в 1662 году не менее 600 флибустьеров Ямайки и Тортуги приняли участие в экспедиции Кристофера Мингса против Сантьяго-де-Кубы. Пиратскому «адмиралу» Генри Моргану в 1669 году удалось собрать у острова Ваш 960 флибустьеров, а в 1670 году — около 2 тыс. человек.

Не являясь производителями материальных благ, флибустьеры могли добыть их только путем открытого грабежа чужой собственности. Грабеж был их главной социальной деятельностью, и в нем участвовали все члены пиратской общины. Действовал старый принцип пиратов, корсаров и наемных солдат: «no prey — no pay», т. е. «нет добычи — нет платы».

В повседневной практике флибустьеры руководствовались «обычным правом» (правом обычая). Когда у них спрашивали, почему они поступают так, а не иначе, они неизменно отвечали: «Таков береговой обычай». Под «берегом», конечно, подразумевался не какой-то абстактный участок морского побережья, а вполне конкретный Берег Сен-Доменг — так в XVII веке называлось французское колониальное владение в западной части острова Гаити. По данным иезуита Шарлевуа, пираты, охотники-буканьеры и плантаторы (фермеры), обитавшие там, нередко именовали друг друга «береговыми братьями», т. е. «братьями с Берега Сен-Доменг». Позже беллетристы, которым данное романтическое название пришлось по душе, перенесли его на всех флибустьеров Вест-Индии.

Перед каждым новым походом пираты заключали между собой особое соглашение, которое по-французски называлось шасс-парти (la chasse-partie — «охотничье жалованье»; происходит от une charte-partie — чартер, или договор о фрахтовании судна, который у корсаров был также договором о порядке раздела добычи). В нем указывалось, какую долю добычи должны были получить капитан и команда корабля. Прежде всего, из общей суммы награбленного выделяли вознаграждение егерю (200 «осьмушек», или песо), корабельному плотнику (100–150 песо) и хирургу (200–250 песо «на медикаменты»). Из оставшейся суммы отсчитывались страховые деньги для возмещения ущерба раненым. Обычно полагалось: за потерю правой руки — 600 песо или 6 рабов, за потерю левой — 500 песо или 5 рабов; за потерю правой ноги — 500 песо или 5 рабов, за потерю левой — 400 песо или 4 раба; за потерю глаза — 100 песо или одного раба, столько же — за потерю пальца. За огнестрельную рану полагалась компенсация в размере 500 песо или 5 рабов. Впрочем, возможны были и иные варианты. Все оставшееся делилось между командой поровну, но капитан получал от 4 до 5 долей (иногда 6 и даже 8), его помощник — 2 доли, юнги — половинную долю. Новичкам выделяли совсем небольшую часть, а остаток шел в общую кассу.

Демократичность социальной организации флибустьеров заключалась в том, что все должности в их среде были выборными. Любое важное решение принималось после обсуждения на совете (сходке) большинством голосов. Вожак избирался из числа наиболее храбрых и удачливых моряков, но, в отличие от капитана военного или корсарского судна, власть его была ограничена: флибустьеры беспрекословно подчинялись ему только во время боя.

Капитан ел за общим столом ту же пищу, что и вся его команда до юнги включительно. Только вожаку, обладавшему авторитетом среди флибустьеров, могли в знак уважения приготовить особое блюдо. Какими же качествами должен был обладать пиратский капитан? Судя по отзывам современников, в нем хотели видеть бесстрашного и удачливого командира, искусного моряка и опытного стратега.

Захваченная в походе добыча сначала поступала в общую собственность флибустьерского братства, а после дележа переходила в собственность и распоряжение отдельных лиц. Чтобы при дележе не было обмана, каждый, от капитана до юнги, должен был поклясться на Библии, что не возьмет ни на грош больше того, что ему причитается. Если кто-то был уличен в ложной клятве, то его лишали его доли добычи в пользу остальной команды «или ее отдавали в виде дара какой-нибудь часовне». Часть добычи, которая приходилась на долю павших в бою, передавалась их товарищам (матлотам) или родственникам.

Флибустеры, как правило, производили дележ награбленного на островках южнее Кубы или на острове Ваш, лежащем у юго-западной оконечности Эспаньолы. Бедные или плохого качества трофейные суда либо отпускали, либо сжигали, а богатые и добротные суда забирали себе и отводили на свои базы. Пленных, за которых не надеялись получить выкуп, высаживали на берег при первой возможности (чтобы не кормить), но двух-трех оставляли, рассчитывая впоследствии продать или использовать в качестве слуг.

Придерживаясь собственных законов, флибустьеры сами вершили суд над провинившимися собратьями. Того, кто при дележе добычи давал ложную клятву, изгоняли с корабля и впредь никогда не принимали. Его могли «маронировать» или «осудить на высадку», т. е. оставить на необитаемом острове с ружьем, небольшим запасом пороха, свинца и воды. В некоторых экипажах за изнасилование, пьянство, неповиновение командиру, самовольную отлучку с поста провинившихся наказывали: вдали от неприятеля — лишением доли в добыче, вблизи его — смертью. Виновного в вероломном убийстве привязывали к дереву, и он сам выбирал человека, который должен был его умертвить.

В отличие от военных моряков, флибустьеры не были жестко привязаны к какому-либо кораблю и могли сойти на берег где хотели либо перейти на другое судно, команда которого соглашалась принять их. Они неохотно подчинялись капитану и квартирмейстеру во всем, что касалось работ на борту судна, так как каждый считал себя свободным человеком. Иные из них пели и плясали, в то время как другие тщетно пытались уснуть, однако такого рода неудобства нужно было переносить без ропота. Перед боем флибустъеры обычно обнимались в знак братского согласия или, взявшись за руки, клялись стоять друг за друга до самой смерти.

Поскольку всю жизнь эти люди находились лицом к лицу с враждебным им миром, существование в котором постоянно грозило то голодом, то болезнью, то смертью, каждый член разбойничьего братства должен был найти себе компаньона, отношения с которым строились на основе взаимопомощи. Этот обычай у французов назывался «матлотажем» (le matelo-tage — морская практика). В его основе — голландский морской термин «mattenoot», означающий «совместное владение постелью». Поскольку команда судна делилась на две посменные вахты, каждый второй матрос всегда был на дежурстве, что позволяло иметь на борту одну постель на двоих. Флибустьеры под «матлотажем» понимали практику взаимопомощи, которая охватывала всех членов команды. Помощь оказывалась в виде займа. На человеке, получившем заем, после возврата лежала обязанность помочь бывшему кредитору, а именно — дать последнему, в свою очередь, заем, когда у него возникала нужда в этом. Компаньоны нередко совместно владели имуществом и должны были заботиться друг о друге в случае ранения или болезни одного из них. Понятно, что подобного рода отношения взаимопомощи были возможны только между людьми, равными по своему социальному и экономическому положению, а также одинаково рисковавшими жизнью.