В мае 1941 года 2-й воздушный флот был перебазирован на Восток. По своему составу он являлся самой мощной группировкой люфтваффе, включавшей более половины всех сил немецко-фашистских ВВС.

С началом войны против Советского Союза авиация Кессельринга получила задачу поддерживать наступление группы армий «Центр» (генерал-фельдмаршал Ф. фон Бок). В первый же день войны ей удалось уничтожить большую часть авиации советского Западного фронта, главным образом на аэродромах.

Во время летне-осенней кампании 1941 года в России авиация 2-го воздушного флота по приказу Кессельринга разрушила целый ряд советских городов, в том числе Минск, Оршу, Смоленск. Но воздушные налеты на Москву успеха не имели и стоили люфтваффе больших потерь. За кампанию 1941 года в России Гитлер наградил Кессельринга мечами к Рыцарскому кресту.

2 декабря 1941 года Кессельринг был назначен командующим «Авиационным командованием Юг». Это вновь созданное объединение люфтваффе вело борьбу с английскими ВВС и ВМФ в бассейне Средиземного моря, а также осуществляло поддержку с воздуха войск Э. Роммеля в Северной Африке. В марте 1943 года Кесельринг сменил генерал-фельдмаршала Роммеля на посту командующего союзными немецко-фашистскими и итальянскими войсками в Северной Африке и после катастрофы в Тунисе руководил эвакуацией их остатков в Италию.

В июне 1943 года возглавил командование немецко-фашистскими и итальянскими войсками в Италии (командование Юг). Летом 1943 года руководил боевыми действиями против англо-американских войск в Сицилии. После выхода Италии из войны и заключения ею перемирия с западными союзниками (3 сентября 1943 года) провел молниеносную операцию по оккупации Италии (9 сентября 1943 года). В ноябре 1943 назначен командующим группой армий «Ц» (10-я и 14-я армии) и одновременно командующим всеми вооруженными силами Германии на Юго-Западе (в Италии). Несмотря на большое превосходство противника в силах, длительное время успешно вел оборону в Южной Италии (операции в районах Салерно, Кассино, Анцио), проявив незаурядные военные способности. Затем умело организовал отступление в центральную часть Италии. Проводил жесткую оккупационную политику, включая массовые расстрелы заложников. Самая крупная из таких карательных акций была произведена по приказу Кессельрингом 24 марта 1944 года в Ардеатинских катакомбах, когда были расстреляны сразу 335 человек.

Заслуги Кессельринга в Италии и на Средиземном море были отмечены бриллиантами к Рыцарскому кресту (19 июля 1944 года). Рыцарский крест с дубовыми листьями, мечами и бриллиантами являлся высшей боевой наградой в нацистской Германии. За все время Второй мировой войны ее были удостоены всего лишь 27 человек. Из фельдмаршалов эту награду имели только четверо. Первым в 1943 году ее получил Роммель. Кессельринг был вторым. После него были награждены еще Модель (1944) и Шернер (1945).

23 октября 1944 года Кессельринг попал в автокатастрофу, в результате которой получил тяжелую черепно-мозговую травму и был эвакуирован в Германию. Вернулся в Италию в январе 1945 года и снова вступил в командование своей группой армий, которая к этому времени вела боевые действия уже в Северной Италии.

10 марта 1945 года Кессельринг был назначен главнокомандующим войсками Западного фронта, заменив на этом посту генерал-фельдмаршала Г. фон Рундштедта. Однако в сложившейся к тому времени на Западном фронте безнадежной ситуации он уже ничего не мог поделать. 25 апреля советские и американские войска соединились на р. Эльба, в районе Торгау. Фронт обороны немецко-фашистских войск оказался рассеченным на две части. Общее командование их южной группировкой возглавил Кессельринг.

5 мая после переговоров Кессельринга с американцами она прекратила сопротивление. Еще ранее (29 апреля) немецко-фашистские войска капитулировали в Северной Италии. Они тоже находились в подчинении Кессельринга. После капитуляции Германии Кессельринг сдался в илен американцам (15 мая 1945 года). В 1947 году предстал перед британским военным судом, приговорившим его за военные преступления в годы Второй мировой войны к смертной казни. Но по личному ходатайству У. Черчилля через 5 месяцев смертный приговор Кессельрингу был заменен на пожизненное тюремное заключение. Затем срок сократили до 20 лет, а в октябре 1952 года вообще освободили от наказания (по состоянию здоровья).

Выйдя по амнистии на свободу, Кессельринг принял активное участие в работе различных ветеранских организаций, был избран председателем «Стального шлема» — крайне правой националистической организации ветеранов. Автор мемуаров «Солдат до последнего дня» (1954), в которых оправдывает действия вермахта и немецко-фашистских генералов во Второй мировой войне, пытается снять с них ответственность за поражение Германии в войне. В то же время, в отличие от большинства высших военачальников Третьего рейха, Кессельринг не допускает никаких критических замечаний в адрес Гитлера.

* * *

Кессельринг был самым знаменитым из 6 гитлеровских фельдмаршалов ВВС, хотя в отличие от остальных пятерых, не являлся профессиональным летчиком. Он пришел в авиацию из сухопутных войск, в рядах которых прослужил почти 30 лет, и сыграл большую роль в создании люфтваффе, а затем и в руководстве их боевыми операциями в годы Второй мировой войны. До перехода на службу в авиацию весь опыт летной работы Кессельринга состоял в выполнении обязанностей корректировщика огня артиллерии с аэростата, полученный им во время Первой мировой войны. В дальнейшем благодаря своему упорству, настойчивости и незаурядным способностям он приобрел необходимые знания в новой для него области военного дела, а также освоил профессию летчика и мало в чем уступал признанным профессионалам. А в вопросах боевого применения авиации даже превосходил многих из них. Долгие голы службы сначала в кайзеровской армии, а затем в рейхсвере не принесли Кессельрингу ни больших чинов, ни престижных должностей — за 29 лет военной службы он дослужился всего лишь до чина подполковника. Только с приходом к власти нацистов начался стремительный взлет его военной карьеры — за каких-то 7 лет он прошел путь от безвестного армейского подполковника до прославленного на всю страну генерал-фельдмаршала ВВС.

К началу Второй мировой войны Кессельринг был одним из четырех высших военачальников германских люфтваффе, возглавлявших воздушные флоты (армии). Боевые заслуги Кессельринга в Польской 1939 года, Французской 1940 года и Русской 1941 года кампаниях принесли ему широкую известность и громкую славу. Возглавляемые им авиационные объединения во всех трех этих кампаниях внесли большой вклад в успешный исход наступательных операций, проводимых наземными войсками.

Как военачальник Кессельринг обладал смелостью, решительностью и даром оперативного предвидения, проявлял инициативу и высокую активность при выполнении боевых задач. В то же время он отличался крайней жестокостью не только по отношению к противнику, но и к мирному населению стран, против которых велись боевые действия. Свидетельством тому являются многие разрушенные по его приказу массированными бомбардировками с воздуха города Западной Европы и Советского Союза, а также многие сотни расстрелянных заложников. Все эти безжалостные акции не вызывались военной необходимостью, а проводились исключительно в целях устрашения противника, преследовали цель сломить его волю к сопротивлению. В этом плане Кессельринг полностью отвечал тем критериям, которые предъявлял к своим военачальникам Гитлер, и пользовался его особым доверием. Высоко ценил Кессельринга и «наци № 2» главнокомандующий люфтваффе рейхсмаршал Г. Геринг. Не случайно по согласованию с последним фюрер назначил Кессельринга, авиационного командира, руководить боевыми операциями вермахта сначала в Северной Африке и на Средиземном море, затем — в Италии и, наконец, на Западном фронте, т. е. там, где общевойсковые командиры терпели поражения. Надо сказать, что выбор Гитлера в целом оказался верным. Кессельринг во многом оправдал его доверие. Как командующий вооруженными силами Германии на Средиземном море и Итальянском ТВД он сделал в пределах возможного все, что можно было сделать в той обстановке, проявив себя довольно способным военачальником высшего ранга. Располагая сравнительно ограниченными силами и средствами, Кессельринг почти в течение двух лет успешно сковывал на Апеннинском полуострове превосходящие силы противника.