Не имел Джозеф и твердой позиции по принципиальным вопросам политической экономии и экономической политики. Он был капиталистом и в этом качестве сторонником системы свободного предпринимательства, ограниченного лишь минимальным государственным вторжением. Государство, по его представлению, как и по мнению основной части бизнесменов, должно было исполнять роль «ночного сторожа», создающего благоприятные условия для активного бизнеса.

Теперь, однако, оказывалось, что для обеспечения этих благоприятных условий необходимо усилить государственное вмешательство в экономику, пожертвовать какой-то частью своего дохода и своих волевых решений для того, чтобы сохранить саму систему и свое место в ней.

Еще до начала кризиса, но в условиях, когда экономические ветры уже грозили перерасти в бурю, Джозеф Кеннеди стал всё более внимательно присматриваться к политическим битвам в верхнем эшелоне американской элиты, не исключая своего участия в них.

С большим интересом Джо следил за карьерой нью-йоркского губернатора Александера (Эла) Смита, которого в 1928 году сменил Франклин Рузвельт в связи с тем, что Смит выдвинул свою кандидатуру на президентский пост. Неудача Смита (президентом был избран представитель Республиканской партии Герберт Гувер) была воспринята Джозефом как личная неприятность.

Джозеф Кеннеди наблюдал, как всё это происходило.

Став кандидатом демократов как от городских центров, так и от сельской глубинки, Смит вел себя как типичный урбанист. Он крайне неудачно выбрал мелодию песни «Тротуары Нью-Йорка» в качестве своего рода лейтмотива всех выступлений. Такого рода «городской гонор» сразу вызвал раздражение фермеров и других сельских и вообще провинциальных жителей. Вспомнили «пороки» Смита — его нью-йоркский акцент, его принадлежность к католической религии.

На Смита набросились за то, что он вроде бы поцеловал руку ватиканскому кардиналу, побывавшему в США. Во время предвыборной кампании доминировал его соперник. Гувер, имевший высокую популярность, вел кампанию весьма умело. Последним камешком, брошенным в огород Смита, был распространенный штабом Республиканской партии памфлет, где говорилось, что демократический кандидат выполняет волю не американского народа, а римского папы. Этому поверили миллионы протестантов Среднего Запада и тихоокеанского побережья. Гувер, использовавший тот факт, что именно при республиканской администрации США вступили в период «процветания», действительно был избран на президентский пост подавляющим большинством голосов.

Неудача демократического кандидата и тем более католика зародила в уме Джозефа, а позже и его сыновей упорную мысль о том, что это — несправедливость, которая должна быть исправлена, что когда-нибудь наиболее достойный отпрыск семейства, а таким считался старший сын Джо, станет американским президентом.

Пока же приходилось делать новую ставку. Если иметь в виду, что Кеннеди формально, по традиции считал себя принадлежавшим к Демократической партии (до конца 1920-х годов ни в каких активных действиях эта принадлежность не проявлялась), то выглядит вполне логичным, что он во время президентской кампании 1932 года оказался активным сторонником Франклина Рузвельта.

Знакомство с Рузвельтом (вспомним об их столкновении в связи с продажей линкоров Аргентине во время Первой мировой войны) возобновилось, правда, несколько раньше. Произошло это в 1930 году, когда один из друзей Рузвельта и хороший знакомый Кеннеди по финансовым делам миллионер Генри Моргентау взял его с собой в столицу штата Нью-Йорк город Олбани на встречу с Рузвельтом, являвшимся тогда губернатором штата.

Вечер, проведенный в компании губернатора, убедил Кеннеди, что Рузвельт — именно тот человек, который сможет возглавить процесс приведения экономики США в работоспособное состояние путем ограниченного государственного вмешательства в хозяйственные дела. Встреча предопределила не только финансовые вливания Кеннеди в рузвельтовскую избирательную кампанию двумя годами позже, но и личное активное участие Джозефа в этой кампании и в качестве советника, и как агитатора, прежде всего в имущих кругах (здесь особо важно было развеять предубеждение в «левизне» Рузвельта, в том, что он будто бы покушается на капиталистическую систему), и как своего рода связного с магнатами бизнеса.

Кеннеди вспоминал через несколько лет: «Рузвельт был человеком действия. У него была способность вершить дела… Задолго до [президентской] кампании, задолго до того, как его имя стало всерьез рассматриваться, я стал работать на него. Я думаю, что я был первым человеком, имевшим в банке больше, чем 12 долларов, который открыто его поддержал. Я делал это, потому что я видел его в действии. Я знал, на что он способен и как он с этим справится, и я чувствовал, что после долгого периода бездействия нам необходим был лидер, который был бы способен вести вперед».

Конечно, в этом высказывании было огромное преувеличение — Рузвельта поддерживали отнюдь не только бедняки. Кеннеди как-то удобно позабыл, что его привел на первую встречу с Франклином миллионер. Но тот факт, что Джозеф оказался рьяным и деятельным сторонником Рузвельта во время кампании 1932 года, полностью соответствует действительности.

С первых месяцев 1931 года Кеннеди стал регулярно посещать штаб-квартиру Рузвельта на Медисон-авеню в Нью-Йорке. Вначале он очень не понравился главному советнику Рузвельта Луису Хоуву, уродливому неопрятному человеку, который сам себя называл гномом, но который обладал острым умом, проницательностью и был всецело предан своему боссу. Во время первой встречи Хоув не произнес почти ни одного слова. Очевидно, советник Рузвельта полагал, что человека, широко известного махинациями на Уолл-стрит (а сведения и слухи о злоупотреблениях и кознях этого центра американского капитала стали притчей во языцех у миллионов американцев), следует держать на расстоянии. Его близость к Рузвельту могла бы, по мнению Луиса, помешать агитации среди рядовых американцев. Хоув дал понять, что Кеннеди должен знать свое место.

Не попав в число самых близких помощников Рузвельта по президентской кампании и тем более не став членом его «мозгового треста» (там оказались в основном либеральные профессора Колумбийского университета, находящегося в Нью-Йорке), Кеннеди был вынужден довольствоваться местом во второй шеренге помощников кандидата в президенты.

Это был эшелон финансовых тузов, которые в разной степени разделяли убеждение в том, что американская экономика требует оздоровления путем осторожного государственного вмешательства. Правда, личные денежные вклады этой когорты не были значительными, но в сумме они составляли тот минимально необходимый фонд, которым располагал Рузвельт в предвыборной борьбе. Джозеф Кеннеди пожертвовал 25 тысяч долларов и, кроме того, дал взаймы руководству Демократической партии еще 50 тысяч.

Но главное, Кеннеди занялся агитацией в пользу Рузвельта в кругу своих друзей и деловых знакомых. Привлечение каждого из них к кампании означало возникновение своего рода геометрической прогрессии, ибо это были люди весьма влиятельные, обладавшие широкими связями и крупными капиталами. Уже в первые дни благодаря стараниям Джозефа в копилке Рузвельта оказалась не одна сотня тысяч. Бостонский капиталист Билл Дэнфорт предоставил в распоряжение Кеннеди свой самолет, чтобы он мог быстро передвигаться от одного финансового центра страны к другому с целью сбора средств или, как говорят американцы, для «поднятия денег», для создания фонда (money raising, fund raising).