Советская контрразведка фиксировала, что советские военнослужащие, находившиеся за границей, подвержены многим соблазнам. Это было связано с тем, что уровень жизни в Латвии и Эстонии был выше, чем в Советском Союзе, об этом наглядно свидетельствовали и качество продуктов питания, и ассортимент товаров повседневного спроса. Несмотря на строгие запреты, советские военнослужащие устанавливали контакты с местным населением, получали от них информацию о качестве жизни в Прибалтийских странах, что расценивалось как намеренная провокация и пропаганда.

Размещение советских военно-морских баз в Прибалтийских государствах в приказах НКВМФ характеризовалось как существенное расширение возможностей Балтийского флота для обороны внешних границ Советского Союза, особенно подходы к городу Ленинграду. В приказе НКВМФ отмечалось, что Балтийский флот переносит свое базирование из Кронштадта в порты Эстонии и Латвии и выходит из восточной части Финского залива на просторы Балтийского моря. При этом территория, за оборону которой отвечал советский Военно-морской флот, увеличивалась почти в 10 раз[107].

При размещении военно-морских баз в Латвии и Эстонии Балтийскому флоту пришлось столкнуться с множеством проблем: на островах зачастую не было удобных причалов для швартовки и разгрузки транспортов со строительными материалами и материальной частью, пристани из-за ветхости и малой мощности не могли принимать необходимое количество грузов. Медленные темпы строительства баз были связаны и с конфликтами, которые регулярно возникали с эстонской и латвийской сторонами, напряженных отношений с местным населением. Среди местного населения росло недовольство, связанное с тем, что собственников лишали наделов, забирали купленный лес под нужды армии и флота, при выселении жителей с хуторов, на островах, где должны были разместиться базы, компенсации практически не выдавали и не предоставляли новое жилье, под предлогом поиска оружия советские военнослужащие обыскивали местное население[108].

Несмотря на острый дефицит рабочий силы, необходимой для строительства военно-морских баз в Эстонии и Латвии, запрещалось нанимать местное население для проведения строительных работ, руководство Балтфлота и контрразведчики опасались проникновения на объекты иностранных шпионов. Кроме того, чтобы избежать контактов с местным населением (контакты могли использоваться в шпионских целях), у местных жителей запрещалось покупать продукты.

Еще одной проблемой, негативно влиявшей на темпы строительства военно-морских баз, было неудовлетворительное положение с их организационно-штатной структурой. Тема неудовлетворительного положения по различным направлениям на военноморских базах в Эстонии и Латвии прослеживается в служебной переписке с руководством КБФ весь 1940 г. В соответствии с планом командования КБФ о перебазировании в западную часть Балтийского моря и в Рижский залив в самих прибалтийских базах к июню 1941 г. была сосредоточена значительная часть надводных и подводных сил флота, однако план строительства баз и береговой охраны в Прибалтике к началу Великой Отечественной войны остался незавершенным. Это не могло не сказаться трагически на защите Прибалтики летом 1941 г.[109]

Необходимо отметить, что сотрудникам Особого отдела Балтийского флота, кроме проблем взаимоотношения советских военнослужащих с местным населением, сразу же пришлось столкнуться с серьезным противником — разведкой Германии, которая имела сильные влияние и позиции в Прибалтийских государствах, опираясь в своей работе в том числе на многочисленную немецкую диаспору. Проявляли интерес к советскому флоту и спецслужбы Финляндии, а также члены националистических организаций Латвии, Литвы и Эстонии.

Работа, проведенная контрразведчиками Балтийского флота в 1939–1940 гг. по обеспечению безопасности советских военноморских баз за границей, завершилась после вхождения Эстонии, Латвии и Литвы в состав СССР. За этим последовала передислокация в Таллин и Лиепаю главных сил Балтийского флота и расширение операционной зоны его действия. Из крайне ограниченного и неудобного базирования Кронштадт — Ленинград Балтийский флот вышел на просторы Балтийского моря, контролируя Финский и Рижский заливы. Незначительные по своей численности флоты Эстонии и Латвии были включены в состав Балтийского флота. Пополнение состояло из 4 подводных лодок, 3 тральщиков, 4 сетевых заградителей, 5 посыльных судов[110].

После 1939 г. германская разведка значительно активизировала свою деятельность против СССР, добывая информацию о дислокации и численности советских войск на западной границе, о расположении военных аэродромов, баз и складов, о строительстве оборонительных сооружений. Германская разведка вербовала агентов из числа белогвардейских эмигрантов, националистов, переселенцев и других представителей Латвии, Литвы и Эстонии, а также из польского населения. Наряду с агентурной разведкой Германия активно использовала разведку с легальных позиций, используя в этих целях дипломатические прикрытия германского посольства в Москве, советско-германские торгово-экономические связи, немецкие переселенческие учреждения, созданные в Прибалтике в соответствии с советско-германскими соглашениями о репатриации немецкого населения. Основная роль в добывании разведывательной информации принадлежала представителям военного атташата Германии в СССР, добывавших в СССР сведения политического, военного и экономического характера, а также информацию о новых видах вооружения, поступавшего в Красную армию, его тактико-технических данных.

Важные задачи в предвоенный период решали резидентуры немецкой разведки в Прибалтике, которые действовали под прикрытием различных комиссий по репатриации и других учреждений. Немецкие переселенческие комиссии, созданные в Риге, Таллине, Нарве и других городах, комплектовались бывшими сотрудниками германских дипломатических учреждений (многие из которых были кадровыми сотрудниками разведки), работавших в Латвии, Литве, Эстонии до вступления их в СССР. Сотрудники репатриационных комиссий свободно передвигались по Прибалтийским республикам, подбирая и изучая кандидатов на вербовку, привлекая к сотрудничеству националистов, представителей интеллигенции, бывших сотрудников государственного аппарата. Для сбора информации об общей обстановке в Прибалтике, о состоянии частей Красной армии и Военно-морского флота СССР использовался в основном метод визуального наблюдения.

Ведя борьбу с агентами иностранных разведок, НКВД и НКГБ СССР по указанию ЦК ВКП(б) и СНК СССР в 1940–1941 гг. проводили аресты и массовые операции по депортации бывших членов различных политических партий и организаций, бывших полицейских, жандармов, помещиков, фабрикантов, крупных чиновников бывшего государственного аппарата Литвы, Латвии, Эстонии и других лиц, которые, по мнению советского руководства, вели «подрывную антисоветскую работу и использовались иностранными разведками в шпионских целях». В июне 1941 г. из Прибалтики было выслано около 39 тысяч человек «бывших людей», националистов и других лиц из числа антисоветского элемента. Из Литвы было выселено 15 тысяч 519 человек, из Латвии — 14 тысяч 474 человека, из Эстонии — 8932 человека[111].