Во время заключения сделки Шифф находился в Японии. В июне, вернувшись в Нью-Йорк, он писал Полу Варбургу: «Жаль, что на здешней фондовой бирже, в силу положения с деньгами, так неблагоприятно относятся к сделке, и в результате общий эффект не вполне заметен. Тем не менее новость имела благоприятное влияние на сегодняшний рынок, потому что, если бы сделка в конце концов сорвалась, рынок бы полностью рухнул».

Летом «Кун, Лёб и Кº» приняли около половины авуаров «Пенсильвании» в акциях «Балтимора – Огайо» и «Норфолка – Запада», а позже также «Чесапика – Огайо». В письме Гарриману от 2 сентября Шифф предложил ему купить авуары «Балтимора – Огайо», так как он считал, что интересы Гарримана и «Пенсильвании» совпадают.

В феврале 1907 г. произвели банкнотную эмиссию на сумму в 60 млн долларов сроком на три года. В том же году случилась крупная финансовая паника, и положение как в Нью-Йорке, так и в Лондоне было таким, что, как вспоминает Татнэлл, старший Морган телеграфировал из Лондона, выступая против того, чтобы «Пенсильвания» выпускала такой большой заем. Шифф также считал, что момент не самый подходящий, но, несмотря на сложные условия, «Пенсильвания» должна довести свой замысел до конца.

Векселя были размещены успешно, но дальнейшее развитие железнодорожной системы «Пенсильвании» и строительство терминалов, начатое Кассеттом и продолженное новым президентом, Джеймсом Маккри, требовали привлечения в следующем, 1908 г. крупного дополнительного капитала. В то время, вскоре после паники 1907 г., широкая публика снова не испытывала склонности вкладывать деньги в ценные бумаги, каким бы высоким ни считалось их качество, а долгосрочные облигации в сколько-нибудь больших количествах практически не пользовались спросом. После продолжительных и очень трудных переговоров Шифф, который в то время оказался в Англии, договорился о единовременном выпуске в Лондоне и Нью-Йорке консолидированных (в действительности первых) ипотечных облигаций сроком на сорок лет, из которых облигации на 4 млн долларов размещались в Лондоне через посредство банков «Бэринг Бразерс и Кº, Лимитед» и «Н.М. Ротшильд и сыновья», а облигации на 20 млн долларов размещались в Нью-Йорке банком «Кун, Лёб и Кº». Облигации пользовались большим спросом, но важность сделки заключалась не столько в том, что с ее помощью добыли средства, необходимые «Пенсильвании», сколько в том, что с ее помощью удалось преодолеть застой на рынке облигаций, где наблюдалась своего рода забастовка покупателей, и доверие к американским ценным бумагам было восстановлено.

В ноябре 1912 г. президентом «Пенсильвании» стал Ри; его избрание очень порадовало Шиффа, который писал:

«13 ноября 1912 г.

Уважаемый м-р Ри!

Я только что получил Вашу вчерашнюю записку, которая чрезвычайно обрадовала меня. Вы заняли свой высокий пост благодаря эффективной и неустанной работе; уверен, что, став президентом «Пенсильванских железных дорог», Вы будете пользоваться помощью всех Ваших помощников. Для меня лично – как я уже говорил – радость очень велика. Я живо вспоминаю время нашей с Вами первой встречи – около тринадцати лет назад… Наша дружба, которая с тех пор не ослабевает, всегда служила для меня источником большой радости и одним из самых заветных приобретений в моей коммерческой деятельности. С нетерпением жду, когда официально объявят о Вашем назначении, чтобы телеграфировать нашему общему другу, сэру Эрнесту Касселю, который также будет очень рад…

Остаюсь Вашим другом,

Джейкоб Г. Шифф».

Судя по всему, благодаря связи с «Пенсильванией» Шифф вступил в контакт с компанией «Чесапик – Огайо», которую финансировал в 1903 г., когда «Пенсильвания» приобрела большую долю в правлении «Чесапика». В июле того сложного года Шифф писал Полу Варбургу, что «Кун, Лёб и Кº» предоставили компании небольшой заем сроком на один год и что эти новые отношения, возможно, окрепнут, когда положение снова нормализуется.

В декабре 1906 г., когда «Пенсильвания» распродавала свои акции, вложенные в другие дороги, ожидалось, что ее представители уйдут в отставку из совета директоров «Чесапика», хотя Шифф надеялся, что им не придется так поступить. Фирма «Кун, Лёб и Кº» приобрела долю «Пенсильвании», и многие хотели, чтобы в правление «Чесапика» вошел Шифф или кто-либо из его партнеров; Шифф объяснял, что это невозможно, поскольку он и его партнеры уходили в отставку даже с тех руководящих постов, которые тогда занимали.

Представители «Пенсильвании» не покидали совета директоров до февраля 1909 г., когда Эдвин Холи приобрел контрольный пакет акций «Чесапика» у фирмы «Кун, Лёб и Кº», которая, впрочем, сохранила за собой долю акций, поскольку, как писал Шифф Джеймсу Стиллмену, он считал, что Холи и его помощник, Фрэнк Трамбалл, стремятся расширять дорогу. Шифф поддерживал теплые отношения с Холи и сам выступал за развитие ветки. Он принимал участие в переговорах с целью помочь «Чесапику» закрепить контроль над «Железнодорожной компанией Хокинг-Вэлли» и способствовал выработке политики компании по вопросу о том, как увеличить производительность дороги, что, можно сказать, и послужило основой ее нынешнего процветания. Лучшим свидетельством его успеха стала покупка в марте 1914 г. фирмой «Кун, Лёб и Кº» и действующим совместно с ней «Нэшнл Сити Банком» облигаций на сумму 33 млн долларов на срок пять лет по контракту, в котором, главным образом по настоянию Шиффа, содержалось условие, что «из чистого дохода, полученного после 1 апреля 1914 г., Компания выплачивает Собственнику… ежеквартально… сумму в 2 млн долларов в год до 30 июня 1915 г., в 3 млн долларов в год до 30 июня 1916 г. и по 4 млн долларов в три последующих года до 30 июня 1917, 1918 и 1919 гг. соответственно, каковые суммы в размере 17 млн долларов составляют фонд, который надлежит использовать исключительно на капитальные расходы».

В течение ряда лет, и особенно в ранний период, Шифф поддерживал самую тесную связь с руководством так называемых «дорог Хилла», и отношения, выросшие из них, довольно сильно влияли на его деятельность в последующие тридцать лет. Его отношения с «Нозерн Пасифик» начались по крайней мере за пять лет до того, как он вступил в фирму «Кун, Лёб и Кº»; еще в 1870 г. он упоминал о сделке, заключенной «Баджем, Шиффом и Кº», когда его фирма, представлявшая немецкий синдикат, купила облигации «Нозерн Пасифик» на сумму от 6 до 8 млн долларов.

Позднейшая переписка показывает, что в 1886 г. Шифф и Джеймс Дж. Хилл стали близкими друзьями, но свидетельств об их более ранних сделках нет. В марте 1889 г. Шифф запросил у Хилла подробности обсуждавшегося тогда продолжения «Восточной железной дороги Миннесоты», дочернего предприятия новой компании «Грейт Нозерн». О том, что такие приготовления велись, становится очевидно из письма, которое Шифф написал Хиллу 6 мая. Он выражал радость от изменений, которые произошли в составе совета директоров, и союзов, которые удалось заключить, и сообщал, что «Кун, Лёб и Кº» способны оценить облигации компании в 4,5 % выше номинала; более того, весь пакет приобретенных облигаций помещен в долгосрочные инвестиции.

Со временем их отношения крепли, и Шиффа все больше занимали дела «Грейт Нозерн». Однако он не осуществлял крупное финансирование дороги, потому что Хилл стремился при возможности привлекать капитал пайщиков, а не широкой общественности.