В то время «Нозерн Пасифик» находилась в руках Генри Вилларда, журналиста и финансиста. Шифф был не слишком высокого мнения о деловых качествах Вилларда, но, как он писал Касселю 23 сентября 1889 г., при надлежащем управлении «нет сомнений в том, что «Нозерн Пасифик» – самое многообещающее предприятие на континенте». В том же году он обсуждал с Касселем предложение «Нозерн Пасифик» выпустить облигаций на сумму в 13 млн долларов. Вилларду он написал 12 декабря, выразив желание фирмы приобрести до половины этого количества, чтобы выполнить уже взятые на себя обязательства. Годом позже они собирались, в составе синдиката, приобрести свыше 120 тыс. обычных акций «Нозерн Пасифик» и 100 тыс. привилегированных акций у обанкротившейся «Норс Американ Кº».

В мае 1893 г., по случаю завершения линии от Сент-Пола до Пьюджет-Саунд, был дан обед в честь Хилла. Шифф не смог прийти, но написал письмо оргкомитету, из которого становится ясно, какими в то время были их с Хиллом отношения. В письме он выражает высокую оценку способностям Хилла: «Мистер Хилл – не только великий строитель и управляющий железными дорогами, но и талантливый финансист, человек с безукоризненной репутацией, который всегда отстаивал интересы тех, кто ему доверяет, будь акционеры его большой компании или штаты и сообщества, которых обслуживает его дорога. Именно благодаря таким людям, как м-р Джеймс Дж. Хилл, наша страна стала великой и уважаемой; называть м-ра Хилла согражданином и другом и иметь возможность почтить его – это привилегия, которую, как я рад заметить, ценят жители вашего великого города».

Шиффа выбрали директором «Грейт Нозерн», и в этом качестве он считал нужным получать полную информацию о делах компании. Штаб-квартира компании находилась в Сент-Поле, но финансовое управление перевели в Нью-Йорк. 28 июня 1893 г. Шифф написал Хиллу, что, по его мнению, нью-йоркскую контору держат в неведении, в то время как там должны за несколько месяцев вперед знать, с чем предстоит иметь дело; позже он написал, что, если нью-йоркский офис не будут надлежащим образом информировать, бесполезно избирать директоров из Нью-Йорка или держать там контору.

К 1894 г. карьера Вилларда пошла под откос. Компания «Нозерн Пасифик» столкнулась с трудностями, и потребовалась реорганизация. Крах компании особенно тяжело повлиял на Европу, где находились крупные пакеты ее акций. Шифф 26 октября писал Касселю о трудностях нескольких крупных железнодорожных линий: «Реорганизация «Нозерн Пасифик» кажется самой трудной задачей, и она, несомненно, затянется на несколько лет, прежде чем можно будет привести в надлежащий порядок финансы компании. Как Вам известно, Э.Д. Адамс, стоящий во главе реорганизационного комитета «Нозерн Пасифик», человек весьма способный, но перед ним стоит сложнейшая задача. По моему мнению, Вашим друзьям из «Дойче Банка» следует посоветовать мистеру Джеймсу Дж. Хиллу проявить пристальное внимание к делам «Нозерн Пасифик Кº». Никто лучше него не разбирается в транспортных проблемах территорий, по которым проходят дороги «Нозерн Пасифик», и он уже показал в управлении делами «Грейт Нозерн», чего можно достичь пристальным вниманием и управлением, основанным на строго деловых принципах, даже в самых неблагоприятных обстоятельствах…

Сближение пойдет только на пользу как «Нозерн Пасифик», так и «Грейт Нозерн»; оно увеличит чистый доход обеих компаний, но особенно «Нозерн Пасифик», не на одну сотню тысяч долларов, если вместо поездов конкурирующих линий, которые задирают тарифы… отношения наладятся, компании договорятся о совместной эксплуатации и образуют объединенные агентства. Вы помните многолетнюю войну между «Чикаго – Северо-Запад» и «Чикаго – Милуоки и Сент-Пол»? Она шла до тех пор, пока наконец пайщики обеих компаний не вмешались и не выбрали в состав советов директоров обеих компаний одних и тех же людей. С тех пор правления двух компаний связывают самые тесные отношения, к большой выгоде акционеров… Наши же отношения с реорганизационным комитетом «Нозерн Пасифик» носят самый дружественный характер; более того, мы накапливали и продолжаем накапливать значительные количества ценных бумаг «Нозерн Пасифик» высокого класса, и я считаю, если Вам удастся внести вышеуказанное предложение «Дойче Банку», мы могли бы найти много способов заинтересовать друг друга совместно с Вами в реорганизации, ко взаимной выгоде, но, пожалуйста, не думайте, будто я желаю, чтобы Вы вносили это предложение на рассмотрение доктора Сименса, если оно не кажется Вам совершенно приемлемым».

18 декабря Шифф просил Хилла о слиянии двух компаний. Через три дня он снова написал Хиллу и представил подробный финансовый план. Его предложение очень важно, так как его можно считать самой первой крупной сделкой железнодорожных компаний. В сущности, Шифф предложил выпустить облигаций на сумму в 150 млн долларов. По его мнению, с помощью такой эмиссии можно было компенсировать убытки от всех просроченных ипотечных облигаций, векселей и сертификатов ликвидаторов, и остался бы резерв в 25–30 млн долларов на необходимый ремонт и текущие расходы. Суть его предложения в том, чтобы сдать «Нозерн Пасифик», после реорганизации, в аренду компании «Грейт Нозерн», с отделом совместной прибыли; на новой основе «Нозерн Пасифик» способна была бы освоить 6 млн долларов накладных расходов. Хиллу в целом понравилось предложение Шиффа, однако он колебался. В том же месяце он поехал в Нью-Йорк, а в феврале был в Англии, где у него состоялась беседа с Касселем. Весной продолжились переговоры Хилла с различными европейскими и американскими финансистами. В мае 1895 г. Шифф посетил Калифорнию и договорился о встрече с Хиллом в Орегоне. Он хотел вместе с Хиллом проехать по линии «Грейт Нозерн», «чтобы разъяснились как старые, так и новые условия». В течение всего лета Шифф старался убедить Адамса найти общий язык с Хиллом.

Возникла необходимость точно определить границы влияния «Грейт Нозерн» по суду, чтобы можно было заранее определить, возможно ли новое соглашение с юридической точки зрения. Дело решили в пользу «Грейт Нозерн», но генеральный прокурор Миннесоты предложил возбудить такой же иск, который в конечном счете рассматривался бы федеральным судом первой инстанции. Второй процесс окончился решением не в пользу предполагаемого слияния, и 18 ноября 1895 г. Шифф посоветовал Хиллу ради интересов «Грейт Нозерн» забыть об этом плане. Некоторые его помощники придерживались того мнения, что результат следует скрыть в ожидании окончательного решения Верховного суда США, но Шифф возражал против такого выхода и высказывался в пользу независимой реорганизации «Нозерн Пасифик». Его точка зрения возобладала, и 10 марта 1896 г. он пишет Флемингу: «Морганы почти готовы участвовать в операции с «Нозерн Пасифик». «Грейт Нозерн» не участвует».

В то время Шиффу яснее, чем когда бы то ни было, казалось, что общность интересов необходима по крайней мере между крупными железными дорогами на Северо-Западе. Компания «Нозерн Пасифик», совместно с фирмой «Кун, Лёб и Кº», которая тем временем занималась реорганизацией «Юнион Пасифик», приобрела 38 тысяч привилегированных акций «Железнодорожной компании Орегона» и намеревалась купить больше, чтобы стать мажоритарным акционером. Эти соглашения Шифф обсуждал с Адамсом и с Чарлзом Г. Костером из банка Морганов, который также оказался сторонником мирового соглашения. 9 февраля 1897 г. Шифф написал Хиллу с просьбой прислать свою санкцию телеграммой: «М-р Костер считает, что будет лучше всего, если «Нозерн Пасифик», «Грейт Нозерн», «Юнион Пасифик» и «Орегон Шорт Лайн» каждая станут владельцами и держателями четверти приобретенных акций и акций, которые предстоит приобрести. Однако ввиду тех усилий, которые, как сообщается, недавно были предприняты в Бостоне, чтобы объединить в общий фонд акции компании «Орегон Шорт Лайн» в интересах «Чикаго, Берлингтон и Куинси» (без особого успеха), я предположил, что может быть опасным, во всяком случае в настоящее время, принять «Орегон Шорт Лайн» в число владельцев железнодорожной компании «Орегон». Моя точка зрения, после дискуссии, была принята остальными».