Приближалась паника 1893 г., и положение дел повсюду казалось печальным. Однако компания «Луисвилл» по-прежнему получала прибыль. Видимо, в ответ на вопрос Касселя, почему такое возможно, Шифф 7 февраля 1893 г. писал: «Прибыль остается неплохой как будто без всяких на то оснований… Возможно, все дело в холодах, из-за которых отчасти прекратилась навигация на Юге».

К началу лета 1893 г. положение в Америке сильно осложнилось, и Шифф начал выражать беспокойство даже в связи с «Луисвиллом». 17 августа он написал Касселю длинное письмо, в котором разъяснял суть некоторых затруднений. Далее он обрисовал предложения, которые делались «Луисвиллу» о приобретении линии «Чесапик, Огайо и Юго-Запад», а затем о собственных трудностях компании: «Кажется довольно нелепым в такое время обсуждать приобретение новых линий, и все же предложение весьма заманчиво… Ветка «Чесапик, Огайо и Юго-Запад» будет всегда оставаться неприятным и угрожающим соседом, а в сильных руках способна причинить немалый ущерб… Если бы «Луисвиллу – Нэшвиллу» не пришлось тратить в следующие десять лет на развитие приобретенной компании свои деньги, было бы желательно обдумать такой план».

29 сентября он снова писал о своей уверенности в том, что приобретение станет разумным шагом; что «Луисвилл» способен управлять новой веткой эффективнее, чем та управлялась, будучи независимой. Тем временем в самом «Луисвилле», вопреки всем надеждам, накопился большой текущий дефицит, а финансовые потребности компании оказались больше, чем он думал вначале. Правление проголосовало за дальнейший прирост капитала, и Шиффу казалось, что в следующие полгода лучше всего занимать средства под новые акции, предоставляя заимодавцам право приобретения на льготных правах. Но объявление о выпуске новой серии ослабило акции на рынке, и в правлении компании снова заговорили о продаже облигаций.

Снова обострилось старое противоречие. Правление, поддержанное председателем совета директоров, выступало за заем; Шифф же считал, что нельзя далее увеличивать накладные расходы, и отказался на сей раз принимать участие в выпуске облигаций. 16 октября он писал Белмонту: «Я придерживаюсь того мнения… что наши действия были благоразумны и направлены на благо компании. Правда, когда совет директоров решил выпустить новые акции, все рассчитывали, что создания нового долга с плавающей процентной ставкой удастся избежать. Однако сейчас, когда рыночная цена акций неуклонно падает, эти ожидания не оправдываются… и все-таки я предпочитаю снова и снова голосовать за наращивание основного капитала компании, а не наблюдать за тем, как постоянно растут ее накладные расходы… Поэтому я не смог бы согласиться на размещение дополнительного количества объединенных облигаций, даже если бы рынок был в состоянии поглотить большие объемы, чего сейчас не наблюдается».

После дальнейших дружеских и хладнокровных дискуссий с другими членами правления Шифф окончательно убедился в том, что компания не сможет продать облигации и предпочтительнее пойти на компромисс и выпустить сравнительно долгосрочный заем, обеспеченный облигациями казначейства, который следует погасить при первой же возможности продажей акций. Однако на заседании 19 октября победила другая точка зрения, и он писал Касселю: «В связи с предпринятыми шагами я останусь в правлении лишь до тех пор, пока это отвечает вашим и, следовательно, нашим интересам… Хотя в перспективе я не вижу непосредственной опасности… боюсь, из постоянного наращивания финансовых и моральных обязательств ничего хорошего не выйдет».

Он намеревался выйти из состава правления, как только компания завершит процесс приобретения «Железнодорожной компании Южной Каролины», хотя ранее этот план был отложен на несколько лет по его же предложению. На следующем заседании, которое состоялось через две недели, правление все же санкционировало продажу новых акций, а те, кто настаивал на выпуске облигаций, выступили в поддержку плана Шиффа. Но, как он впоследствии писал Касселю, они поступили так, «очевидно, с единственной целью сделать вид, будто финансовый вопрос решен, чтобы можно было довести до конца приобретение «Чесапика»…».

Неоднократные призывы Шиффа к благоразумию не прошли даром: хотя компания «Луисвилл» переживала трудности, она осталась одной из немногих американских железных дорог, которая устояла во время бурь 1893–1894 гг. В целом Шифф был доволен прочным положением компании, хотя по-прежнему считал, что им с Касселем лучше избавиться от лишних забот, которые дались им как банкирам ценой сильных неудобств.

Хотя деловые отношения с «Луисвиллом» прекратились, Шифф сохранял дружеские отношения с членами ее правления. В письме от 24 ноября 1893 г. он сообщил Белмонту, что фирма «Кун, Лёб и Кº» готова предоставить облигации «Железнодорожной компании Южной Каролины» в распоряжение «Луисвилла». И хотя банк «Кун, Лёб и Кº» не готов на большие жертвы, они сделают все, что можно, чтобы все держатели облигаций пришли к согласию.

В целом Шифф поддержал план приобретения «Чесапика, Огайо и Юго-Запада», и непосредственным поводом к его уходу из правления «Луисвилла» стали разногласия по способам и времени сделки. Однако возникли юридические трудности, и этот проект также был приостановлен. 26 октября 1894 г. он писал Касселю, что, если «Луисвилл» не получит контрольный пакет акций «Чесапика, Огайо и Юго-Запада», единственной владелицей ветки, скорее всего, станет компания «Иллинойс Сентрал», которая ведет довольно агрессивную политику и будет всеми силами конкурировать с «Луисвиллом». Подобный исход Шифф охарактеризовал выражением «из огня да в полымя». Однако в суде компания «Луисвилл» проиграла, и акции «Чесапика» достались «Иллинойс Сентрал».

30 ноября Шифф писал Касселю, что представители «Иллинойс Сентрал» пригласили фирму «Кун, Лёб и Кº» финансировать сделку, а через месяц он сообщал о том, что переговоры завершены. Судя по всему, его отношения с «Иллинойс Сентрал» начались именно после той сделки. Они важны не только сами по себе, но еще и тем, что в то время вице-президентом «Иллинойс Сентрал» был Эдвард Г. Гарриман, которому вскоре предстояло заняться реконструкцией «Юнион Пасифик».

Деловые отношения между «Кун, Лёб и Кº» и «Луисвиллом» продолжались еще какое-то время. 14 августа 1895 г. Шифф написал Касселю, что они приняли у компании облигаций на 6 млн долларов и почти все их разместили, несмотря на то, что еще один банк, приглашенный к сотрудничеству, отказался от участия в операции. После этого банк Шиффа не имел дел с «Луисвиллом», тем более что через несколько лет компания сменила владельцев.

Начиная примерно с 1885 г. у банка «Кун, Лёб и Кº» установились прочные отношения с железнодорожной компанией «Норфолк – Запад». Хорошее мнение Шиффа о данной ветке подтвердилось после инспекционной поездки, которую он предпринял в ноябре 1887 г. 16 ноября он писал Касселю из Мемфиса (штат Теннесси): «Правление Кимбалла кажется мне разумным, и сама линия находится в превосходном состоянии… Судя по тому, что я увидел, привлеченные средства употребляются с умом».

Одной из главных проблем «Норфолка – Запада», привлекших его внимание еще до поездки, стало приобретение компании «Восточный Теннесси, Виргиния и Джорджия». По мере того как укреплялось положение «Норфолка – Запада», Шифф все больше убеждался в том, что для «Норфолка» будет лучше, если компания купит акции «Восточного Теннесси». Но тем временем ветку сдали в аренду компании «Ричмонд – Данвилл», входившую в систему «Южные железные дороги», и хотя Ф.Дж. Кимбалл, президент «Норфолка», отнесся к произошедшему довольно равнодушно, Шиффу казалось, что за объединением конкурентов необходимо внимательно следить. Он более чем когда-либо стремился к союзу с «Луисвиллом». Друзья «Норфолка» предложили аннулировать аренду линии «Ричмонд – Данвилл» как объединение конкурирующих линий, и вскоре владельцы «Ричмонд – Данвилл» пожелали избавиться от своей доли в акциях «Восточного Теннесси». Шифф всеми силами старался достичь дружеского соглашения и 27 ноября писал Кимбаллу: «Вполне понимаю Ваше желание не позволить включить «Восточный Теннесси» в сферу интересов Ваших конкурентов, но мне кажется неблагоразумной конкуренция железных дорог в такое время, когда тарифы можно защитить лишь дружескими отношениями. Если я имею какое-то влияние на Вас, советую заключить с «Ричмондом» постоянное соглашение, а не вступать в продолжительную схватку, которая не принесет никому из Вас ничего хорошего».