После кризиса 1893 г. «Эри», а с ней и «Нью-Йорк, Пенсильванию и Огайо» снова постигли трудности. Очевидно, Кассель просил Шиффа о содействии в предоставлении отсрочки для выходящих в тираж облигаций «Нью-Йорка, Пенсильвании и Огайо» с преимущественным требованием, о чем он, Кассель, вел переговоры в Лондоне. Осенью 1894 г. Шифф несколько раз писал Касселю на эту тему, подробно разбирая различные планы и выдвигая собственные контрпредложения. 27 декабря он написал, что формальности, связанные с отсрочкой, очевидно, преодолены, и добавил: «Насколько я понимаю, большинство держателей облигаций воспользуются правом отсрочки… Эта небольшая операция необходима и уместна. Между тем реорганизация «Эри» отложена на неопределенный срок».

Судя по всему, на том закончилось непосредственное участие Шиффа и его банка в делах «Эри», хотя время от времени в его письмах появляются ссылки на эту компанию.

Еще одной компанией, с которой Шиффа связывали прочные отношения, стала «Луисвилл – Нэшвилл», в которой он появляется главным образом ради Касселя. После финансового кризиса 1884 г. банку «Кун, Лёб и Кº» предложили скооперироваться с амстердамской фирмой «Вертхайм и Гомпертц» и образовать синдикат для обеспечения новых облигаций и привилегированных акций компании. Хотя фирма «Кун, Лёб и Кº» не желала брать на себя моральную ответственность предложения акций широкой публике, Шифф согласился провести с этой целью переговоры в Соединенных Штатах, при условии, что Кассель поступит так же в Англии, однако это предложение не было принято.

В ноябре 1887 г., по приглашению Кимбалла, президента «Норфолк и Уэстерн», а также Нортона, недавно ставшего президентом «Луисвилла и Нэшвилла», Шифф совершил инспекционную поездку на «Новый Юг» по обеим веткам, после чего убедился в их перспективном будущем, особенно «Луисвилла», благодаря возрождению угледобычи в Теннесси и Алабаме. В письме Касселю от 20 декабря 1887 г. он выразил мнение, что компании пока не следует выплачивать дивиденды наличными, но набираться сил и, если можно, накапливать резерв; он считал, что текущие задолженности весьма опасны на этапе строительства.

Наконец он убедил Нортона поддержать свою финансовую программу: отозвать облигации компании и нарастить основной капитал. В письме от 23 сентября 1889 г. он советуется с Касселем, стоит ли перейти к выпуску новой серии акций, снова и снова повторяя, что он уверен в процветании компании. Операцию провели в начале трудного 1890 г. 20 февраля Шифф писал Касселю: «Поразительно, с какой готовностью, несмотря на… неблагоприятное положение на рынке в целом, разошлись акции на сумму 13 млн долларов, и это доказательство веры общества в правление и будущее «Луисвилла».

Его мнение о перспективах компании было настолько благоприятным, что он изложил Касселю предложение Нортона: чтобы «Луисвилл» выкупил контрольный пакет «Балтимора – Огайо». Он, правда, добавлял, что еще не успел сформулировать определенное мнение о новом плане; однако, ввиду признанных способностей Нортона, его предложение, скорее всего, будет встречено с энтузиазмом. Основная мысль Нортона заключалась в том, что будет лучше, если «Луисвилл», благодаря своей растущей силе, поглотит одну из магистральных линий, а не наоборот.

Компания продолжала процветать выше ожидания, и в июле 1890 г. образовался синдикат при участии швейцарских и немецких банков для выпуска в октябре серии облигаций. Тем временем начались пагубные веяния. Сложное финансовое положение в Аргентине подтолкнуло лондонский кризис в ноябре 1890 г., пошатнувший все рынки, после которого стало нелегко продать даже облигации «Луисвилла». Шифф испытывал дурные предчувствия в связи с финансовой политикой компании, и 5 декабря пожаловался Касселю, что правление «Луисвилла», как, впрочем, и на других железных дорогах, не откладывает прибыль. Правда, на заседании правления ему удалось убедить остальных в своей точке зрения, и задуманное приобретение «Кентукки Сентрал» было отложено.

Однако влияние Нортона оставалось очень сильным, и в конце концов решили выпустить еще одну серию облигаций, хотя Шифф считал такой шаг неблагоразумным. Способы, к каким прибегало правление в размещении облигаций, были ему очень неприятны, и он решил подать в отставку. К счастью, временное оздоровление рынка позволило компании избавиться от облигаций, но Шифф по-прежнему был твердо убежден в необходимости более осторожного расходования средств. 20 и 23 января 1891 г. он писал Касселю, что намерен предложить правлению: прежде чем брать новые обязательства, финансовый комитет должен позаботиться о возможности привлечь необходимые средства не только путем срочных займов. 29 января он с радостью сообщил Касселю телеграммой, что его предложение приняли.

Но резкое расхождение в вопросе о том, какой должна быть разумная финансовая политика, сохранялось, и 10 февраля Шифф писал Касселю: «Правда, что до сих пор, в силу благоприятного стечения обстоятельств, Нортону успешно удавалось руководить компанией «Луисвилл – Нэшвилл», однако настанут другие времена, и тогда правлению придется отвечать за его ошибки. Мистер Лёб считает: до тех пор, пока возникшее противоречие с Нортоном не будет устранено, мне не следует подавать в отставку; тщательно обдумав вопрос, я решил прислушаться к его совету. Тем не менее, по моему мнению, будет лучше всего при первой же благоприятной возможности оборвать связь, которая доставляет мне мало радости и, как мне кажется, ничего не сулит в будущем».

На следующий день снова возникли разногласия, вынудившие Шиффа немедленно подать в отставку. Между тем Нортон решил, по личным причинам, уйти с поста президента компании, осуществив намерение, о котором он говорил Шиффу за год до описываемых событий. Нортон убедил Шиффа отозвать прошение об отставке. На следующий день Шифф написал Касселю. Для того чтобы предотвратить повторение подобных трудностей, он сразу же после того, как правление приняло отставку Нортона, предложил создать пост председателя, уполномоченного решать все вопросы, кроме, может быть, чисто технических.

Еще в одном письме от 3 марта он писал о выдвижении Огаста Белмонта на пост председателя правления. Шифф считал, что предпочтительнее найти такого человека, который мог бы всецело посвятить себя делам компании; но, поскольку Белмонт «очень умен и консервативен, а также желает поступать правильно», возможно, новое правление ждет успех; кроме того, Белмонту, вероятно, удастся заручиться для «Луисвилла» финансовой поддержкой банков Ротшильда.

Тем временем дела на американском финансовом рынке не стабилизировались, и все больше игроков склонялись к тому, чтобы выкупать в Европе американские ценные бумаги. «Луисвилл» попробовал выпустить облигации, чтобы реструктурировать текущую задолженность, но безуспешно. Шифф объяснил положение совету директоров и 5 марта 1891 г. предложил другое решение, которое было принято единогласно: временно приостановить строительство и ремонт новых объектов. 5 июня он пришел к выводу, что компании следует выпустить больше акций, чтобы ликвидировать краткосрочную задолженность, с которой «необходимо покончить любой ценой». Выпуск новых акций был одобрен советом директоров, и фирма «Кун, Лёб и Кº» приступила к подготовке сделки.

В письме от 1 мая 1891 г. новый президент, Милтон Смит, излагает взгляды Шиффа на разделение функций между правлением и владельцами: «Я всегда буду поддерживать то мнение, что предложения по управлению делами компании должны исходить от президента; но собственники, представленные в первую очередь в лице председателя правления, должны иметь право рассматривать и решать все важные вопросы, связанные с управлением делами компании. Если, следовательно, Вы предлагаете, чтобы председатель мог распоряжаться исключительно финансами компании и чтобы президент консультировался с ним по другим вопросам лишь по своему желанию, наши с Вами мнения расходятся, и я… считаю своим долгом изложить совету директоров мои собственные взгляды».