В начале 1938 года во время кризиса Бломберга — Фрича решительно поддержал Гитлера. В марте 1939 года оккупировал г. Мемель (Клайпеда). В августе 1939 года на базе 1-го армейского корпуса была развернута 3-я армия, командующим которой назначен Кюхлер. Во главе этой армии принял участие в Польской кампании 1939 года. Войска 3-й армии, входившие в состав группы армий «Север» (генерал-полковник Ф. фон Бок), наносили удар из Восточной Пруссии в общем направлении на Варшаву, затем повернули на восток и развернули наступление на Брест и Белосток, навстречу наступавшим с востока частям Красной Армии. Одновременно часть сил 3-й армии действовала в Польском коридоре и овладела г. Данциг.

После разгрома Польши 3-я армия была переименована в 16-ю армию (октябрь 1939 года), а Кюхлер получил назначение на должность командующего 18-й армией на Западном фронте. Эта вновь сформированная армия вошла в состав группы армий «Б» (Ф. фон Бок).

Во время Французской кампании 1940 года возглавляемая Кюхлером 18-я армия за 5 дней разгромила голландскую армию, 15 мая принудила Голландию капитулировать и в последующие несколько дней полностью оккупировала ее территорию. Затем войска Кюхлера захватили Антверпен и нанесли удар на Дюнкерк, где в начале июня взяли в плен около 40 тыс. французов, которые не успели эвакуироваться в Англию. После перегруппировки армия Кюхлера перешла в наступление на Париж. Утром 14 июня 1940 года ее 218-я пехотная дивизия вступила во французскую столицу. За Польскую 1939 года и Французскую 1940 года кампании Кюхлер получил чин генерал-полковника и Рыцарский крест. Весной 1941 года 18-я армия (1-й, 25-й, 38-й ак) была переброшена из Франции в Восточную Пруссию, где вошла в состав группы армий «Север» (генерал-фельдмаршал В. фон Лееб), изготовившейся для вторжения в СССР.

В ходе кампании 1941 на Восточном фронте 18-я армия нанесла поражение советским войскам в Прибалтике, оккупировала прибалтийские республики Советского Союза и вышла к Ленинграду, но овладеть им с ходу не смогла. Недостаток сил заставил Кюхлера ограничиться блокадой Ленинграда.

17 января 1942 года назначен командующим войсками группы армий «Север», заменив на этом посту генерал-фельдмаршала В. фон Лееба. Зимой 1941/42 годов обстановка на северном фланге Восточного фронта, где действовала группа армий «Север», резко изменилась. Красная Армия перешла на этом участке фронта к активным и решительным действиям. Войска Кюхлера с большим трудом отражали следовавшие один за другим удары русских. Положение осложнялось еще и тем, что Гитлер запретил немецким войскам отступать. Они получили приказ удерживать занимаемые позиции во что бы то ни стало. Это существенно ограничивало оперативную самостоятельность войскового командования и командования группы армий, не позволяло им осуществлять маневр и соответствующим образом реагировать на изменившуюся обстановку. В январе 1942 года в районе Холма в окружение попала 281-я пехотная дивизия, а в начале февраля в районе Демянска оказались блокированными советскими войсками сразу два армейских корпуса (2-й и 10-й ак) общей численностью до 100 тыс. человек. В тяжелых боях, стоивших больших жертв, удалось остановить наступление советских войск в районе Старой Руссы. Чтобы противостоять мощному натиску Красной Армии, Кюхлер был вынужден ввести в сражение все свои резервы. Затем в бой были брошены части, сформированные из наземных служб ВВС, и латышские батальоны СС. Тем не менее советской 2-й Ударной армии (17 дивизий и 8 отдельных бригад) все же удалось прорвать оборону немецких войск на р. Волхов севернее Новгорода и глубоко вклиниться в их расположение (до 75 км). Получив подкрепления и произведя перегруппировку, Кюхлер 19 марта 1942 года нанес удары под основание выступа, образовавшегося в результате наступления 2-й Ударной армии, и отсек ее от основных сил советского Волховского фронта. К концу июня окруженная южнее Любани группировка советских войск была уничтожена, а возглавивший ее генерал А. Власов сдался в плен. Еще ранее, 2 мая 1942 года, была деблокирована демянская группировка, а еще через 3 дня — остатки холмской группировки. Заслуги Кюхлера в зимней кампании 1941/42 годов, когда он в сложнейшей обстановке сумел не только удержать фронт, но и нанести тяжелое поражение превосходящим силам противника, принесли ему фельдмаршальский жезл (30 июня 1942 года). Осенью 1942 года Кюхлер отразил новое мощное наступление советских войск, предпринятое ими с целью деблокады Ленинграда. Но в начале 1943 года войска Красной Армии в районе Шлиссельбурга все же прорвали блокаду Ленинграда. Оборонявшиеся на этом участке фронта немецкие части были полностью уничтожены. Обстановка на фронте группы армий «Север» продолжала ухудшаться в течение всего 1943 года. Несмотря на то, что советское командование непрерывно наращивало свои силы на северо-западном стратегическом направлении, Кюхлер постепенно лишался одного за другим своих лучших соединений, которые по решению верховного командования изымались из состава группы армий «Север» и направлялись на другие фронты. В конечном счете в распоряжении Кюхлера не осталось ни одного танкового соединения.

Летом 1943 года Кюхлеру с предельным напряжением сил удалось отразить еще одно крупное наступление советских войск. Наградой за это ему стали дубовые листья к Рыцарскому кресту (21 августа 1943 года). К концу декабря 1943 года обстановка на фронте группы армий «Север» сложилась критическая. Кюхлер предложил Гитлеру снять осаду Ленинграда и отвести войска на оборонительный рубеж «Пантера», оборудованный по западному берегу р. Нарва и Чудского озера. Этим он намеревался сократить фронт обороны своих войск и высвободить необходимые силы для создания резервов. Но Гитлер отказался даже рассматривать это вопрос. Более того, у Кюхлера забрали еще несколько дивизий. Он пытался протестовать, но безрезультатно. 14 января 1944 года советские войска перешли в решительное наступление под Ленинградом и Новгородом. Оборона немцев во многих местах была прорвана, многие их части, выполняя приказ Гитлера «стоять до конца», попали в окружение и были уничтожены. 30 января Ленинград был окончательно освобожден от вражеской блокады.

Чтобы спасти свои войска от полного разгрома, Кюхлер еще 28 января отдал приказ на отступление. 31 января 1944 года он был снят с должности и отправлен в резерв ОКВ, хотя Гитлер задним числом и был вынужден утвердить решение Кюхлера на отход в Прибалтику. Тем не менее фюрер сделал Кюхлера «козлом отпущения» за поражение немецко-фашистских войск под Ленинградом и Новгородом. Никакого больше назначения Кюхлер до конца войны так и не получил. Летом 1944 года его пытались привлечь к заговору против Гитлера, но Кюхлер, выразив свое сочувствие целям заговорщиков, участвовать в этом деле отказался.

В конце войны был арестован американскими войсками. В 1948 году предстал перед американским военным трибуналом в Нюрнберге, приговорившим его за военные преступления на территории СССР к 20 годам тюремного заключения. Но уже в 1951 году этот срок ему был значительно сокращен, а в 1953 году последовало освобождение.

Кюхлер с его неизменным моноклем, всем внешним видом и манерой поведения имел репутацию «типичного пруссака» как по происхождению, так и по складу характера. Правда, окружающих несколько шокировала его нетипичная для природного пруссака неряшливость. В то же время это был способный военачальник, профессионал высокого класса. Как и большинство кадровых офицеров рейхсвера, он первое время сторонился нацистов, но затем стал тесно сотрудничать с ними, особенно когда началось его стремительное продвижение по службе во вновь созданном нацистами вермахте.